Alfaprodina
- No confundir esta sustancia con la Alfameprodina (α-3-etil-1-metil-4-fenil-4-propionoxipiperidina).
La alfaprodina es un opiáceo sintético, analgésico y narcótico disponible desde la década de 1940. La alfaprodina es el isómero alfa de la prodina, siendo el otro la betaprodina. La alfaprodina es menos potente que la betaprodina y se metaboliza más lento que ésta. De los dos isómeros, sólo la alfaprodina fue desarrollada para uso medicinal. Posee una actividad similar a la petidina (meperidina), pero con un inicio de acción más rápido y una duración más corta.[1]
| Alfaprodina | ||
|---|---|---|
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| α-1,3-dimetil-4-fenil-4-propionoxipiperidina | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 77-20-3 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 6471 | |
| DrugBank | DB01473 | |
| ChemSpider | 6227 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C16H23NO2 | |
| Peso mol. | 261.35932 g/mol | |
| CCC(=O)OC1(CCN(CC1C)C)C2=CC=CC=C2 | ||
| InChI=UVAZQQHAVMNMHE-UHFFFAOYSA-N | ||
| Datos físicos | ||
| P. de ebullición | 338.4 °C (641 °F) | |
| Farmacocinética | ||
| Vida media | 131 minutos | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Nisentil® | |
| Uso en lactancia | No existen datos o estudios actualmente. | |
| Cat. embarazo | C | |
| Estado legal | Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) | |
| Vías de adm. | Vías de administración | |
| Aviso médico | ||
Usos
En adultos, la alfaprodina se usa como un analgésico en obstetricia, en exámenes y procedimientos urológicos y como medicación preoperatoria en cirugía mayor y menor. En los niños, se utiliza sólo para la analgesia durante los procedimientos dentales.
Uso en embarazo
La alfaprodina atraviesa la placenta fácilmente y puede dar lugar a depresión respiratoria neonatal.[2] Este agente ya no se utiliza comúnmente durante el embarazo debido a que se cree que la alfaprodina afecta el centro fetal cardiorregulatorio de tal manera que causa un patrón de frecuencia cardíaca fetal sinusoidal (SFHRP por sus siglas en inglés) pero parece no causar incremento en la morbilidad o la mortalidad perinatal cuando se administra en dosis no tóxicas.[3]
Efectos sobre la reproducción humana
No hay disponibles estudios a gran escala sobre el empleo del fármaco sobre la reproducción humana.
Información adicional
El alfaprodina y la betaprodina (CAS 468-50-8) tienen la misma fórmula molecular, pero son diferentes drogas aún y cuando existen páginas que las toman como sustancias iguales.[4]
Referencias
- Fung, D.L.; Asling JH; Eisele JH; Martucci R. (Jan de 1980). «A comparison of alphaprodine and meperidine pharmacokinetics.». Journal of Clinical Pharmacology. 20 (1): 37-41.
- B. Little, Bertis (2006). Sarah Burrows, ed. Drugs and pregnancy, a handbook (en inglés). Inglaterra: Hodder Arnold. pp. 158. ISBN 978-0-340-809-174. Consultado el 21 de diciembre de 2012.
- Veren, D; Boehm FH; Killam AP. (Jul). «The clinical significance of a sinusoidal fetal heart rate pattern associated with alphaprodine administration.». J Reprod Med. 27 (7): 411.
- United Nations Organization, (UN) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. pp. 13 y 39. ISBN 978-92-1-048117-5.