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5,10-Metilentetrahidrofolato

El 5,10-Metilentetrahidrofolato (5,10-CH2-THF) es el sustrato utilizado por la enzima metilentetrahidrofolato reductasa (MTHFR)[2][3]​ para producir 5-metiltetrahidrofolato (5-MTHF, o ácido levomefólico).

 
5,10-Metilentetrahidrofolato
Nombre IUPAC
Ácido N-[4-(3-amino-1-oxo-1,4,5,6,6a,7-hexahidroimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-il)benzoil]-L-glutámico
General
Fórmula molecular C
20
H
23
N
7
O
6
Identificadores
Número CAS 3432-99-3[1]
ChEBI 20502
ChEMBL 117348
ChemSpider 97272
PubChem 108194
UNII 0SXY5ET48B
O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O
InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1
Key: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 457,44 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 5,10-CH2-THF también puede ser utilizado como coenzima en la biosíntesis de timidina. Más específicamente es el dador de C1 en la reacción catalizada por las enzimas timidilato sintasa y timidilato sintasa (FAD). También funciona como cofactor en la síntesis de serina a partir de glicina por medio de la enzima serina hidroximetil transferasa.

Metabolismo de la MTHFR: ciclo del folato, ciclo de la metionina, transulfuración e hiperhomocisteinemia. 5-MTHF: 5-metiltetrahidrofolato; 5,10-metiltetrahidrofolato; BAX: Bcl-2-associated X protein; BHMT: betaína-homocisteína S-metiltransferasa; CBS: cistationina beta sintasa; CGL: cistationina gama-liasa; DHF: dihidrofolato (vitamina B9); DMG: dimetilglicina; dTMP: timidina monofosfato; dUMP: deoxyuridina monofosfato; FAD+ Flavín adenín dinucleótido; FTHF: 10-formiltetraidrofolato; MS: metionina sintasa; MTHFR: metilentetrahidrofolato reductasa; SAH: S-adenosil-L-homocisteína; SAME: S-adenosil-L-metionina; THF: tetrahidrofolato.

Véase también

  • Serina hidroximetiltransferasa (SHMT)
  • 5,10-Meteniltetrahidrofolato

Referencias

  1. Número CAS
  2. «Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H)». 
  3. Födinger M, Hörl WH, Sunder-Plassmann G (2000). «Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase.». J Nephrol 13 (1): 20-33. PMID 10720211. 


  •   Datos: Q192838

metilentetrahidrofolato, sustrato, utilizado, enzima, metilentetrahidrofolato, reductasa, mthfr, para, producir, metiltetrahidrofolato, mthf, ácido, levomefólico, nombre, iupacÁcido, amino, hexahidroimidazo, pteridin, benzoil, glutámicogeneralfórmula, molecula. El 5 10 Metilentetrahidrofolato 5 10 CH2 THF es el sustrato utilizado por la enzima metilentetrahidrofolato reductasa MTHFR 2 3 para producir 5 metiltetrahidrofolato 5 MTHF o acido levomefolico 5 10 MetilentetrahidrofolatoNombre IUPACAcido N 4 3 amino 1 oxo 1 4 5 6 6a 7 hexahidroimidazo 1 5 f pteridin 8 9H il benzoil L glutamicoGeneralFormula molecularC20 H23 N7 O6IdentificadoresNumero CAS3432 99 3 1 ChEBI20502ChEMBL117348ChemSpider97272PubChem108194UNII0SXY5ET48BSMILESO C O C H NC O c1ccc cc1 N4CC3N C 2C O N C N NC 2NC3 C4 CCC O OInChIInChI 1S C20H23N7O6 c21 20 24 16 15 18 31 25 20 27 9 26 8 12 27 7 22 16 11 3 1 10 2 4 11 17 30 23 13 19 32 33 5 6 14 28 29 h1 4 12 13H 5 9H2 H 23 30 H 28 29 H 32 33 H4 21 22 24 25 31 t12 13 m0 s1 Key QYNUQALWYRSVHF ABLWVSNPSA NPropiedades fisicasMasa molar457 44 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata El 5 10 CH2 THF tambien puede ser utilizado como coenzima en la biosintesis de timidina Mas especificamente es el dador de C1 en la reaccion catalizada por las enzimas timidilato sintasa y timidilato sintasa FAD Tambien funciona como cofactor en la sintesis de serina a partir de glicina por medio de la enzima serina hidroximetil transferasa Metabolismo de la MTHFR ciclo del folato ciclo de la metionina transulfuracion e hiperhomocisteinemia 5 MTHF 5 metiltetrahidrofolato 5 10 metiltetrahidrofolato BAX Bcl 2 associated X protein BHMT betaina homocisteina S metiltransferasa CBS cistationina beta sintasa CGL cistationina gama liasa DHF dihidrofolato vitamina B9 DMG dimetilglicina dTMP timidina monofosfato dUMP deoxyuridina monofosfato FAD Flavin adenin dinucleotido FTHF 10 formiltetraidrofolato MS metionina sintasa MTHFR metilentetrahidrofolato reductasa SAH S adenosil L homocisteina SAME S adenosil L metionina THF tetrahidrofolato Vease tambien EditarSerina hidroximetiltransferasa SHMT 5 10 MeteniltetrahidrofolatoReferencias Editar Numero CAS Entrez Gene MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase NAD P H Fodinger M Horl WH Sunder Plassmann G 2000 Molecular biology of 5 10 methylenetetrahydrofolate reductase J Nephrol 13 1 20 33 PMID 10720211 Datos Q192838 Obtenido de https es wikipedia org w index php title 5 10 Metilentetrahidrofolato amp oldid 120732940, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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