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4-coumaroil-CoA

Coumaroil-Coenzima A es un compuesto químico que se encuentra en las chalconas, un compuesto clave en las vías de biosíntesis de los flavonoides y estilbenoides en las plantas.

 
Coumaroil-Coenzima A
Nombre IUPAC
S-[2-[3-[[4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3, 3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl](E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enethioate
General
Otros nombres 4-Coumaroil-CoA
p-Coumaroyl-CoA
4-Hydroxycinnamoil-CoA
Fórmula estructural
Fórmula molecular C30H42N7O18P3S
Identificadores
Número CAS 119785-99-8[1]
ChEBI 85531
ChEMBL CHEMBL250086
ChemSpider 4944344
PubChem 6440013
UNII S9S49N6ER4
KEGG C00223
CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)/C=C/C4=CC=C(C=C4)O)O
InChI=1S/C30H42N7O18P3S/c1-30(2,25(42)28(43)33-10-9-20(39)32-11-12-59-21(40)8-5-17-3-6-18(38)7-4-17)14-52-58(49,50)55-57(47,48)51-13-19-24(54-56(44,45)46)23(41)29(53-19)37-16-36-22-26(31)34-15-35-27(22)37/h3-8,15-16,19,23-25,29,38,41-42H,9-14H2,1-2H3,(H,32,39)(H,33,43)(H,47,48)(H,49,50)(H2,31,34,35)(H2,44,45,46)/b8-5+/t19-,23-,24-,25+,29-/m1/s1
Key: DMZOKBALNZWDKI-MATMFAIHSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 913,67 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La cetona de frambuesa también se sintetiza a través coumaroil-CoA.[2]​ o

Las enzimas que utilizan Coumaroil-Coenzyme A editar

  • Antocianina 3-O-glucósido 6 ''-O-hydroxycinnamoyltransferasa
  • Anthocyanin 5-aromatic acyltransferase
  • Chalcona sintasa
  • 4-Coumarate-CoA ligase
  • 6'-Deoxychalcone synthase
  • Agmatina N4-coumaroyltransferasa
  • Flavonol-3-O-triglucosida O-coumaroyltransferasa
  • Naringenin-chalcona sintasa
  • Shikimate O-hydroxycinnamoyltransferasa
  • Trihydroxystilbeno sintasa

Referencias editar

  1. Número CAS
  2. MetaCyc Pathway: raspberry ketone biosynthesis

Enlaces externos editar

  •   Datos: Q2998866

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