Los éteres de cloroalquilo son una clase de compuestos orgánicos con la estructura general R-O-(CH2)n-Cl, caracterizados como un éter unido a un grupo clorometilo mediante una cadena de alcano.
Estructura química del clorometil metil éter.
El clorometil metil éter (CMME) es un éter con la fórmula CH3OCH2Cl. Se usa como un agente alquilante y como solvente industrial en la manufactura de cloruro de dodecilbencilo, impermeabilizantes, resina de intercambio iónico, polímeros y como un reactivo de clorometilación. Es un carcinógeno en el hombre.[1] En síntesis orgánica, el compuesto se usa para la introducción del grupo protector metoximetilo (MOM).
Algunos compuestos similares de importancia industrial son el bis(clorometil éter) (BCME) (semejante al arma química gas mostaza)[2] y el bencil clorometil éter (BOMCl).
El metil clorometil éter (frecuentemente representado como MOMCl) se usa para introducir un grupo protector en los alcoholes. El producto formado es un éter MOM. Se requiere una base como la N,N-diisopropiletilamina.
El grupo MOM Con un grupo t-butilo, el grupo protector se transforma en un éter Bum. El cloruro se prepara a partir del metil tert-butil éter usando una cloraciónfotoquímica.[4]
Con un grupo metoxietoxilo, el grupo protector se transforma en un éter MEM. Este éter es mucho más estable que el éter MOM a la hidrólisis.
Referencias
bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2
Bis(Chloromethyl) ether Safety Data Sheet Division of Occupational Health and Safety US National Institutes of Health Vínculo
Protection chemistry Professor Tore Benneche, University of Oslo
Datos:Q3591959
Agosto 29, 2021
Éter, cloroalquilo, éteres, cloroalquilo, clase, compuestos, orgánicos, estructura, general, caracterizados, como, éter, unido, grupo, clorometilo, mediante, cadena, alcano, estructura, química, clorometil, metil, éter, clorometil, metil, éter, cmme, éter, fór. Los eteres de cloroalquilo son una clase de compuestos organicos con la estructura general R O CH2 n Cl caracterizados como un eter unido a un grupo clorometilo mediante una cadena de alcano Estructura quimica del clorometil metil eter El clorometil metil eter CMME es un eter con la formula CH3OCH2Cl Se usa como un agente alquilante y como solvente industrial en la manufactura de cloruro de dodecilbencilo impermeabilizantes resina de intercambio ionico polimeros y como un reactivo de clorometilacion Es un carcinogeno en el hombre 1 En sintesis organica el compuesto se usa para la introduccion del grupo protector metoximetilo MOM Algunos compuestos similares de importancia industrial son el bis clorometil eter BCME semejante al arma quimica gas mostaza 2 y el bencil clorometil eter BOMCl Eter de clorometilo R Masa molar Numero CAS Punto de ebullicion CBencil clorometil eter Bencilo 121 93 98 80 6 102 C 14 mmHgmetil clorometil eter Metilo 80 51 107 30 2 55 57bisclorometil eter 114 96 542 88 1 106t Butoximetil eter Butilo 124 5Metoxietoximetil eter 124 57 3970 21 6 50 52 C 13 mmHgEteres de cloroalquilo representativos 3 Eteres MOM EditarEl metil clorometil eter frecuentemente representado como MOMCl se usa para introducir un grupo protector en los alcoholes El producto formado es un eter MOM Se requiere una base como la N N diisopropiletilamina El grupo MOM Con un grupo t butilo el grupo protector se transforma en un eter Bum El cloruro se prepara a partir del metil tert butil eter usando una cloracion fotoquimica 4 Con un grupo metoxietoxilo el grupo protector se transforma en un eter MEM Este eter es mucho mas estable que el eter MOM a la hidrolisis Referencias Editar bis Chloromethyl Ether and Technical Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos 542 88 1 and 107 30 2 Report on carcinogens eleventh edition Bis Chloromethyl ether Safety Data Sheet Division of Occupational Health and Safety US National Institutes of Health Vinculo http www sigmaaldrich com Protection chemistry Professor Tore Benneche University of Oslo Datos Q3591959Obtenido de https es wikipedia org w index php title Eter de cloroalquilo amp oldid 121346135, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
