Ácido ricinoleico
El ácido ricinoleico (ácido 12-hidroxi-9-cis-octadecenóico) es un ácido graso omega 9 insaturado que se encuentra naturalmente en el aceite de ricino (Ricinus communis L., también llamado castor o tártago, Euphorbiaceae), extraído de semillas obtenidas de plantas maduras. Alrededor del 90% del contenido de ácido graso en el aceite de ricino es el formado a partir de triglicéridos de ácido ricinoleico. Químicamente, se diferencia del ácido oleico por tener un hidroxilo en el décimo segundo carbono (a partir del carboxilo).
| Ácido ricinoleico | ||
|---|---|---|
| Estructura de ácido ricinoleico. | ||
| Nombre IUPAC | ||
| ácido (9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-enoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | ácido R12-Hydroxy-9-cis-octadecenoico | |
| Fórmula molecular | C18H34O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 141-22-0[1] | |
| ChEBI | 28592 | |
| ChEMBL | CHEMBL3186422 | |
| ChemSpider | 558800 | |
| PubChem | 643684 | |
| UNII | I2D0F69854 | |
| KEGG | C08365 | |
| InChI=InChI=1S/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s1 Key: WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 298,461 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción
El ácido ricinoléico es fabricado industrialmente por saponificación o destilación fraccionada de aceite de ricino hidrolizado.[2] El ricinoleato de zinc se utiliza en productos de cuidado personal,[3] como desodorantes.[4]
Uso
Medicinalmente, el ácido ricinoleico presenta destacables efectos analgésicos y antiinflamatorios,[5] siendo utilizado en algunas tiras adhesivas sanitarias teniendo efecto bactericida, con acción citolítica, pues es solvente de la quitina, constituyente de la membrana celular de los microorganismos.[6]
También ha sido utilizado para la producción de poliuretanos (en forma de derivados de aceite de ricino) para relleno de defectos óseos.[7]
El ácido ricinoleico específicamente activa el receptor prostanoide EP3 de la prostaglandina E2.[8]
Referencias
- Número CAS
- James, A. T.; Webb, Joan P. W. (1965). «The biosynthesis of ricinoleic acid». Biochem J. (en inglés) (Unilever Research Laboratory, Colworth House, Sharnbrook, Bedford): 448-452. PMC 1214342. PMID 14340094.
|autor1=y|apellido=redundantes (ayuda) - . Environmental Working Group (en inglés). Archivado desde el original el 12 de mayo de 2012.
- . Tom's of Maine (en inglés). Archivado desde el original el 2 de enero de 2012. Consultado el 20 de abril de 2013.
- Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation. (en inglés). Mediators Inflamm. 2000. PMID 11200362.
- «Curativos e Coberturas A.G.E. Ácido Ricinoléico» (en portugués).
- HELENCAR, Ignacio; MAZZER, Nilton; BARBIERI, Claudio Henrique; CHIERICI, Gilberto. (en portugués). Archivado desde el original el 31 de marzo de 2006.
- Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S (2012). «Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors». Proc Natl Acad Sci USA 109 (23): 9179-9184. PMC 3384204. PMID 22615395.