Ácido undecilénico
El ácido undecilénico es el ácido 10-undecenoico, un compuesto no saturado de 11 carbonos. Los preparados de ácido undecilénico se utilizan para tratar diversas dermatomicosis, en particular el pie de atleta.
| Ácido undecilénico | ||
|---|---|---|
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| Ácido 10-undecenoico | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 112-38-9 | |
| Código ATC | D01AE04 | |
| PubChem | 5634 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C11H20O2 | |
| Peso mol. | 184.2753 | |
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 24.5 °C (76 °F) | |
| P. de ebullición | 275 °C (527 °F) | |
| Solubilidad en agua | 73.7 mg/mL (20 °C) | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | B | |
| Estado legal | Venta libre en talcos | |
| Vías de adm. | Tópica | |
| Aviso médico | ||
Descripción
Es un líquido amarillo, de un olor rancio característico.
Acción
Su acción es fundamentalmente fungistática, aunque puede observarse actividad fungicida por exposición duradera a altas concentraciones del medicamento. Es activo contra muy diversos hongos, entre ellos los causantes de la epidermofitosis.
Presentaciones
El ácido undecilénico, se distribuye en presentaciones de espuma, pomada, crema, polvo o talco, polvo en aerosol, jabón y líquido. El ácido undecilénico se expende en combinación con otros ingredientes como el undecilenato de zinc. El zinc posee acción astringente y mejora la supresión de la inflamación. La pomada compuesta de ácido undecilénico contiene el ácido en cuestión (5% en promedio) y el undecilenato de zinc (en promedio 20%).
Usos
Pueden aplicarse en la piel concentraciones del ácido de hasta 10%, así como del ácido y la sal en la pomada compuesta. Los preparados se elaboran de manera que no irriten los tejidos; la sensibilización a ellos es infrecuente. Como beneficio indudable, retarda la proliferación de los hongos en la tiña de los pies, pero la infección suele persistir a pesar del tratamiento intensivo con preparados del ácido y la sal de zinc. En el mejor de los casos, la tasa de “curación” clínica se acerca a 50% y es mucho menor que la obtenida con haloprogina o tolnaftato. La eficacia de tal medicamento en la terapéutica de la tiña de cabello es insignificante; y no se usa con ese fin. Los preparados de ácido undecilénico también han sido aprobados para el tratamiento del eritema del pañal, la tiña crural y otros trastornos dermatológicos menores.[1]
Revestimientos elásticos se utilizan con frecuencia para tratar la estomatitis dental, una condición a menudo asociada con infecciones por Candida albicans. De 10 revestimientos analizados, se encontraron que dos inhibían el cambio de la forma de levadura a hifas y se encontró un tercero que estimula este cambio. El inhibidor se determinó que era el ácido undecilénico.[2]
Efectos secundarios
El ácido undecilénico es bien tolerado, pero en ocasiones puede provocar alguna irritación.[3]
Referencias
- Bennett, John E. (2006). Antimicóticos (11ª edición). México: The McGraw-Hill. p. 1240. ISBN 0-07-142280-3.
- McLain, N.; Ascanio R; Baker C; Strohaver RA; Dolan JW. «Undecylenic acid inhibits morphogenesis of Candida albicans.» [El ácido undecilénico inhibe la morfogénesis de Candida albicans.]. Source Molecular and Cellular Biology & Pathobiology Program (en inglés) (Charleston, South Carolina, USA: Medical University of South Carolina).
- Florez, Jesús; África Mediavilla (1998). Fármacos antifúngicos (3ª edición). España: Masson. p. 1185. ISBN 84-458-0613-0.