Ácido tíglico es un ácido orgánico insaturado monocarboxílico con fórmula C5H8O2. Se encuentra en el aceite de crotón y en varios otros productos naturales. También se aisló de la secreción defensiva de ciertos escarabajos.[2]
El ácido tíglico tiene un doble enlace entre el segundo y el tercero de la cadena de carbonos. Junto con el ácido angélico forma un par de isómero de Isomería cis-trans. Es una sustancia volátil y cristalizable con un olor picante dulce caliente. Se utiliza en la fabricación de perfumes y agentes aromatizantes. Las sales y ésteres del ácido tíglico se llaman tiglates.
Toxicidad
El ácido tíglico es un irritante para los ojos y la piel. La inhalación de la sustancia provoca irritación del tracto respiratorio. Es incluido en la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA).
Nombres y descubrimiento
En 1819 Pelletier y Caventou aislaron un peculiar ácido volátil y cristalizable de las semillas de Schoenocaulon officinale, una planta mexicana de la familia Melanthiaceae (también llamada cevadilla o cebadilla ). Por consiguiente, la sustancia fue nombrado sabadillico o ácido cevadico. Fue descubierto más adelante que era idéntico a Frankland y ácido metilcrotónico de Duppa (1865). En 1870 Geuther y Fröhlich prepararon un ácido de aceite de crotón al que dieron el nombre de ácido tíglico por Croton tiglium (Linn.), el nombre específico de la planta del aceite de croton.[3] El compuesto se demostró que era idéntico con el ácido metil-crotónico descrito anteriormente.
Referencias
Número CAS
Attygalle, A. B.; Wu, X.; Will, K. W. (2007). "Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol.33: 963–970. PMID 17404818.
Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium el 1 de agosto de 2003 en Wayback Machine.". Lloyd Brothers plant drug pamphlets, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.
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