Ácido tricloroacético
El Ácido tricloroacético (referido a veces como ATC) es un ácido orgánico, derivado del ácido acético, en el cual tres átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro.
| Ácido tricloroacético | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido tricloroacético | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C2HCl3O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 76-03-9[1] | |
| Número RTECS | AJ7875000 | |
| ChEMBL | CHEMBL14053 | |
| ChemSpider | 10772050 | |
| PubChem | 6421 | |
| KEGG | C11150 | |
| ClC(Cl)(Cl)C(O)=O | ||
| InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) Key: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 163.38 g/mol | |
| Peligrosidad | ||
| SGA | [2] | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
Se prepara por reacción de ácido acético y cloro en presencia de un catalizador apropiado.
CH3COOH + 3 Cl2 → CCl3COOH + 3 HCl
Aplicaciones
Es ampliamente utilizado en bioquímica por su propiedad de precipitar macromoléculas, como proteínas, ácido desoxirribonucleico (ADN) y ácido ribonucleico (ARN). Además, la sal de sodio del ATC es utilizada como un herbicida.
El ácido tricloroacético se puede emplear para destruir lesiones intraepiteliales, cervicales, uterinas o displasias cervicales (lesiones preneoplásicas; displasias cervicales; CIN-I, CIN-II, CIN-III; LIP o SIL de alto y bajo grado). Otros usos en medicina y cosmética incluyen el descamamiento químico (comúnmente referido como peeling), la remoción de tatuajes, el tratamiento de verrugas (incluyendo las verrugas genitales por HPV) y el acné juvenil.[3]
La reducción del ATC resulta en ácido dicloroacético, un compuesto farmacológicamente activo que ha mostrado cierta actividad antitumoral.[4]
También es empleado en odontología, aplicándolo en lesiones epiteliales de la mucosa oral, tales como aftas, llagas, etc.[5]
Referencias
- Número CAS
- «Ácido Tricloroacético. Ficha de Datos de Seguridad». Panreac. Consultado el 18 de junio de 2017.
- Chávez Sánchez, Heriberto L.; Izaguirre Hernández, Zoraya; Espinosa Chang, Liliana J. (2008). «Dermoabrasión química profunda con ácido tricloracético al 40% en pacientes con cicatrices causadas por acné juvenil». MediSur. Revista Electrónica de las Ciencias Médicas en Cienfuegos (Universidad de Ciencias Médicas de Cienfuegos) 6 (3): 18-21. ISSN 1727-897X. Consultado el 18 de junio de 2017.
- Michelakis, E.D.; Webster, L.; Mackey, J.R. (2 de septiembre de 2008). «Dichloroacetate (DCA) as a potential metabolic-targeting therapy for cancer». British Journal of Cancer (en inglés) (99): 989-994. doi:10.1038/sj.bjc.6604554. Consultado el 18 de junio de 2017.
- Harris Ricardo, Jonathan; Rebolledo Cobos, Martha; Carmona Lorduy, Martha (2011). «Ácido Tricloroacético como terapéutica en dos casos de hiperplasia epitelial focal». Acta Odontológica Venezolana 49 (3). ISSN 0001-6365. Consultado el 18 de junio de 2017.