Ácido aldárico

Los ácidos aldáricos son un grupo de ácidos de azúcar donde los terminales hidroxilo y carbonilo grupos de los azúcares han sido reemplazados por terminales ácidos carboxílicos, y se caracterizan por la fórmula HOOC- (CHOH) n -COOH.

Síntesis

Los ácidos aldáricos generalmente se sintetizan por la oxidación de las aldosas con ácido nítrico. En esta reacción es la forma de cadena abierta (polihidroxialdehido) del azúcar que reacciona.

Un ácido aldárico es una aldosa reductasa en el que tanto la función hidroxilo del carbono terminal y el aldehído en función de la primera de carbono han sido totalmente oxidado a ácido carboxílico funciones; oxidación de sólo el aldehído se obtiene un ácido aldónico, mientras que la oxidación de sólo el grupo hidroxilo terminal se obtiene un ácido urónico. Los ácidos aldáricos no pueden formar cíclicos hemiacetales como azúcares no oxidados, pero a veces pueden formar lactonas.

Estructura

Nomenclatura de los ácidos aldáricos se basa en los azúcares de la que se derivan; por ejemplo, la glucosa se oxida a glucárico ácido y xilosa a ácido xylarico.

A diferencia de sus azúcares padres, los ácidos aldáricos tienen el mismo grupo funcional en ambos extremos de su cadena de carbono ; por lo tanto, dos azúcares diferentes pueden producir el mismo ácido aldárico (esto puede entenderse observando la proyección de Fischer de un azúcar al revés-con aldosas normales, esto es un compuesto diferente debido a la aldehído función en la parte superior y el hidroxilo función en la parte inferior, pero con ácidos aldáricos, hay un ácido carboxílico función en ambos extremos, por lo que al revés y lado derecho hacia arriba no importa). Por ejemplo, D ácido -glucaric y L de ácido -gularic son el mismo compuesto (pero se prefiere el primer nombre, a causa de D - prefijo). Una consecuencia de esto es que algunos ácidos aldáricos son formas meso sin actividad óptica a pesar de sus múltiples quirales centros de esta se produce si un azúcar y su enantiómero se oxidan a la misma ácido aldárico. Un ejemplo es D - galactosa -es tiene cuatro quirales centros, pero D -galactaric y L ácidos -galactaric, que tienen la configuración opuesta en cada centro quiral y por lo tanto se espera que sea enantiómeros , son en realidad el mismo compuesto; por lo tanto, el ácido galactárico es un aquiral forma meso sin actividad óptica. Una vez más, esto se puede entender mediante la adopción de la proyección de Fischer de cualquiera de ácido y mirando al revés-la configuración está ahora conmutada en cada carbono.

El ácido adípico, HOOC- (CH 2 ) 4 -COOH, no es un ácido aldárico, aunque es estructuralmente similar. De hecho, los ácidos aldáricos de seis carbonos pueden considerarse tetrahydroxyl derivados de ácido adípico.

•   Datos: Q2365017
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