Ácido abiético

El ácido abiético, también conocido como ácido abietínico o ácido sílvico, es una resina ácida, y es el principal agente irritante del pino. Se aísla a partir de la colofonia mediante isomerización. Es soluble en disolventes orgánicos como alcoholes, acetona y éteres. Se usa en la manufactura de lacas, barnices y jabones, y para el análisis de resinas y la preparación de resinatos metálicos. Se considera una sustancia tóxica.

Ácido abiético^[1]​
Nombre IUPAC
Abieta-7,13-dien-18-oic acid
General
Otros nombres	(1R,4aR,4bR,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylic acid; Abietinic acid; Sylvic acid
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	C20H30O2
Identificadores
Número CAS	514-10-3^[2]​
Número RTECS	TP8580000
ChEBI	28987
ChEMBL	71893
ChemSpider	10127
PubChem	10569
UNII	V3DHX33184
KEGG	C06087
SMILES O=C(O)[C@]3([C@@H]2C/C=C1/C=C(\CC[C@@H]1[C@@]2(C)CCC3)C(C)C)C
InChI InChI=1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4)18(21)22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/s1 Key: RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	302.45 g/mol
Punto de fusión	140 K (−133 °C)
Punto de ebullición	439 K (166 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Su éster correspondiente se llama abietato.

El ácido abiético es un alérgeno de contacto, aunque sus productos de oxidación inducen una respuesta alérgena mayor. Es el principal compuesto irritante de la madera del pino. El ácido abiético ha mostrado propiedades de fitoalexina, lo cual implica su contribución en la protección de los árboles en contra del ataque por hongos.^[3]​

El ácido abiético se extrae de la colofonia que la misma se extrae de coníferas tales como Pinus insularis (Pino Khasi), Pinus kesiya, Pinus strobus (Pino blanco oriental), Pinus sylvestris (Pino escocés).^[4]​^[5]​

Biosíntesis

El ácido abiético es biosintetizado por oxidación del (-)-abietadieno catalizada por la abietadienol/al oxidasa (EC 1.14.13.109):^[6]​

 

Biosintesís de ácido abiético.

Referencias

1. «ABIETIC ACID - PubChem Public Chemical Database». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Consultado el 16 de mayo de 2008. 
2. Número CAS
3. González et al. European Journal of Medicinal Chemistry 44 (2009) 2468–2472
4. . Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015. Consultado el 13 de enero de 2012. 
5. G. C. Harris and T. F. Sanderson (1963). "Abietic Acid". Org. Synth. 32: 1; Coll. Vol. 4: 1. 
6. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689. 

•   Datos: Q321068
•   Multimedia: Abietic acid