La triptolina, también conocida como tetrahidro-β-carbolina y tetrahidronorharmano, es un derivado orgánico natural de la beta-carbolina. Es un alcaloide relacionado bioquímicamente con las triptaminas. Los derivados de la triptolina tienen una variedad de propiedades farmacológicas y se conocen colectivamente como triptóleinas.
Muchas triptolinas son inhibidores selectivos competitivos de la enzima monoamino oxidasa tipo A (MAO-A). 5-Hidroxitriptolina y 5-metoxitriptolina (pinolina) son los inhibidores de monoaminooxidasa (IMAO) más activos con IC50 de 0.5 μM y 1.5 μM respectivamente, usando 5-hidroxitriptamina (serotonina) como sustrato.
Las triptolinas también son potentes inhibidores de la recaptación de serotonina y epinefrina, con una selectividad significativamente mayor para la serotonina. La comparación de la cinética de inhibición de las tetrahidro-β-carbolinas para la recaptación de serotonina y epinefrina con la de la respuesta de agregación plaquetaria a estas aminas ha demostrado que la 5-hidroximetritripolina, la metiltripolina y la triptolina son inhibidores pobres de la recaptación. En todos los aspectos, la 5-hidroxitriptolina y la 5-metoxitriptolina mostraron una mayor actividad farmacológica que la triptolina y la metotriptolina.
Aunque la formación in vivo de las triptolinas ha sido motivo de controversia, tienen una profunda actividad farmacológica.
H. Rommelspacher; H. Kauffmann; C. Heyck Cohnitz; H. Coper (1977). «Pharmacological properties of tetrahydronorharmane (Tryptoline)». Journal Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology298 (2): 83-91. doi:10.1007/BF00508615.(enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
Datos:Q7848801
Número CAS
Agosto 16, 2021
triptolina, triptolina, también, conocida, como, tetrahidro, carbolina, tetrahidronorharmano, derivado, orgánico, natural, beta, carbolina, alcaloide, relacionado, bioquímicamente, triptaminas, derivados, triptolina, tienen, variedad, propiedades, farmacológic. La triptolina tambien conocida como tetrahidro b carbolina y tetrahidronorharmano es un derivado organico natural de la beta carbolina Es un alcaloide relacionado bioquimicamente con las triptaminas Los derivados de la triptolina tienen una variedad de propiedades farmacologicas y se conocen colectivamente como triptoleinas TriptolinaNombre IUPAC 2 3 4 Tetrahidro 9H pirido 3 4 b indolGeneralFormula estructuralFormula molecularC11H12N2IdentificadoresNumero CAS16502 01 5 1 ChEBI92568ChEMBLCHEMBL269236ChemSpider96979PubChem107838UNII65027TMI0HInChIInChI InChI 1S C11H12N2 c1 2 4 10 8 3 1 9 5 6 12 7 11 9 13 10 h1 4 12 13H 5 7H2 Key CFTOTSJVQRFXOF UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar172 226 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Farmacologia EditarMuchas triptolinas son inhibidores selectivos competitivos de la enzima monoamino oxidasa tipo A MAO A 5 Hidroxitriptolina y 5 metoxitriptolina pinolina son los inhibidores de monoaminooxidasa IMAO mas activos con IC50 de 0 5 mM y 1 5 mM respectivamente usando 5 hidroxitriptamina serotonina como sustrato Las triptolinas tambien son potentes inhibidores de la recaptacion de serotonina y epinefrina con una selectividad significativamente mayor para la serotonina La comparacion de la cinetica de inhibicion de las tetrahidro b carbolinas para la recaptacion de serotonina y epinefrina con la de la respuesta de agregacion plaquetaria a estas aminas ha demostrado que la 5 hidroximetritripolina la metiltripolina y la triptolina son inhibidores pobres de la recaptacion En todos los aspectos la 5 hidroxitriptolina y la 5 metoxitriptolina mostraron una mayor actividad farmacologica que la triptolina y la metotriptolina Aunque la formacion in vivo de las triptolinas ha sido motivo de controversia tienen una profunda actividad farmacologica Vease tambien EditarNorharmano Harmano Beta Carbolina AlcaloideReferencias EditarH Rommelspacher H Kauffmann C Heyck Cohnitz H Coper 1977 Pharmacological properties of tetrahydronorharmane Tryptoline Journal Naunyn Schmiedeberg s Archives of Pharmacology 298 2 83 91 doi 10 1007 BF00508615 enlace roto disponible en Internet Archive vease el historial la primera version y la ultima Datos Q7848801 Numero CASObtenido de https es wikipedia org w index php title Triptolina amp oldid 124956611, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
