La Transposición de Bamberger es una reacción orgánica en donde se hace reaccionar N-fenilhidroxilaminas con un ácido fuerte en medio acuoso; cuando la transposición se lleva a cabo la transposición se obtienen 4-aminofenoles.[1][2] Fue descrita por el químico alemán Eugen Bamberger (1857–1932).
La transposición de Bamberger.
Las N-fenilhidroxilaminas son comúnmente preparadas a partir de la hidroxilación oxidativa de nitrobenceno con uso de un catalizador de rodio[3] o zinc.[4]
Mecanismo
El mecanismo de la transposición de Bamberger procede a partir de la protonación de la N-fenilhidroxilamina 1. De la protonación en el nitrógeno no se obtiene producto 2. De la protonación del oxígeno 3 se puede formar el ion nitrenio por dehidratación, el cual puede entrar en resonancia con el anillo de benceno, haciendo que este reaccione con el agua para formar el 4-aminofenol deseado 5.[5][6]
El mecanismo de la transposición de Bamberger.
Referencias
Bamberger, E. (1894). «Uber das Phenylhydroxylamin». Chem. Ber.27: 1347 & 1548-1557. doi:10.1002/cber.18940270276.
Harman, R. E. (1955). «Chloro-p-benzoquinone». Organic Syntheses35: 22.(also in the ).
Oxley, P. W.; Adger, B. M.; Sasse, M. J.; Forth, M. A. (1989). «N-Acetyl-N-phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon». Organic Syntheses67: 187.(also in the ).
Kamm, O. (1925). «β-Phenylhydroxylamine». Organic Syntheses4: 57.(also in the ).
Sone, Takaaki; Hamamoto, Kazuhiro; Seiji, Yoshiyuki; Shinkai, Seiji; Manabe, Osamu (1981). «Kinetics and mechanisms of the Bamberger rearrangement. Part 4. Rearrangement of sterically hindered phenylhydroxylamines to 4-aminophenols in aqueous sulphuric acid solution». J. Chem. Soc. Perkin Trans. II: 1596-1598. doi:10.1039/P29810000298.
George Kohnstam, W. Andrew Petch and D. Lyn H. Williams (1984). «Kinetic substituent and isotope effects in the acid-catalysed rearrangement of N-phenylhydroxylamines. Are nitrenium lons involved?». J. Chem. Soc. Perkin Trans. II: 423-427. doi:10.1039/P29840000423.
Véase también
Transposición de Hofmann-Martius
Datos:Q139251
Multimedia:Bamberger rearrangement
Diciembre 11, 2021
transposición, bamberger, reacción, orgánica, donde, hace, reaccionar, fenilhidroxilaminas, ácido, fuerte, medio, acuoso, cuando, transposición, lleva, cabo, transposición, obtienen, aminofenoles, descrita, químico, alemán, eugen, bamberger, 1857, 1932, transp. La Transposicion de Bamberger es una reaccion organica en donde se hace reaccionar N fenilhidroxilaminas con un acido fuerte en medio acuoso cuando la transposicion se lleva a cabo la transposicion se obtienen 4 aminofenoles 1 2 Fue descrita por el quimico aleman Eugen Bamberger 1857 1932 La transposicion de Bamberger Las N fenilhidroxilaminas son comunmente preparadas a partir de la hidroxilacion oxidativa de nitrobenceno con uso de un catalizador de rodio 3 o zinc 4 Mecanismo EditarEl mecanismo de la transposicion de Bamberger procede a partir de la protonacion de la N fenilhidroxilamina 1 De la protonacion en el nitrogeno no se obtiene producto 2 De la protonacion del oxigeno 3 se puede formar el ion nitrenio por dehidratacion el cual puede entrar en resonancia con el anillo de benceno haciendo que este reaccione con el agua para formar el 4 aminofenol deseado 5 5 6 El mecanismo de la transposicion de Bamberger Referencias Editar Bamberger E 1894 Uber das Phenylhydroxylamin Chem Ber 27 1347 amp 1548 1557 doi 10 1002 cber 18940270276 Harman R E 1955 Chloro p benzoquinone Organic Syntheses 35 22 also in the Collective Volume 1963 4 148 PDF Oxley P W Adger B M Sasse M J Forth M A 1989 N Acetyl N phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon Organic Syntheses 67 187 also in the Collective Volume 1993 8 16 PDF Kamm O 1925 b Phenylhydroxylamine Organic Syntheses 4 57 also in the Collective Volume 1941 1 445 PDF Sone Takaaki Hamamoto Kazuhiro Seiji Yoshiyuki Shinkai Seiji Manabe Osamu 1981 Kinetics and mechanisms of the Bamberger rearrangement Part 4 Rearrangement of sterically hindered phenylhydroxylamines to 4 aminophenols in aqueous sulphuric acid solution J Chem Soc Perkin Trans II 1596 1598 doi 10 1039 P29810000298 George Kohnstam W Andrew Petch and D Lyn H Williams 1984 Kinetic substituent and isotope effects in the acid catalysed rearrangement of N phenylhydroxylamines Are nitrenium lons involved J Chem Soc Perkin Trans II 423 427 doi 10 1039 P29840000423 Vease tambien EditarTransposicion de Hofmann Martius Datos Q139251 Multimedia Bamberger rearrangement Obtenido de https es wikipedia org w index php title Transposicion de Bamberger amp oldid 121303594, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
