Las tiocetonas son compuestos orgánicos relacionados con las cetonas convencionales. En vez de la fórmula R2C=O, las tiocetonas, o tionas como también son llamadas, tienen la fórmula R2C=S. Las tiocetonas no cubiertas estéricamente son típicamente inestables; tales compuestos tienden a formar polímeros o anillos.[1]
Estructura general de las tiocetonas.
Métodos de preparación
Una aproximación para generar moléculas de tiocarbonilo implica tratar una cetona con reactivo de Lawesson. Otros métodos usan una mezcla de cloruro de hidrógeno con sulfuro de hidrógeno. También se ha utilizado sulfuro de bis(trimetilsililo).[2]
La tiobenzofenona, (C6H5)2CS, es un poco estable. Este compuesto de color azul profundo se disuelve rápidamente en solventes orgánicos. Se fotooxida en el aire a benzofenona y azufre. Desde el descubrimiento de la tiobenzofenona, el grupo Tokitoh ha preparado una diversidad de tionas relacionadas.[3]
Selenonas
Las versiones de selenio de las tiocetonas son menos estables que las tionas.[3] La selenobenzofenona se dimeriza reversiblemente. Se sabe que reacciona con 1,3-dienos en una reacción de Diels-Alder.[4]
H. W. Kroto, B. M. Landsberg, R. J. Suffolk, A. Vodden (1974). «The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS». Chem. Phys. Lett.29 (2): 265-269. doi:10.1016/0009-2614(74)85029-3.
W. M. McGregor, D. C. Sherrington (1993). «Some Recent Synthetic Routes to Thioketones and Thioaldehydes"». Chemical Society Reviews22: 199-204. doi:10.1039/CS9932200199.
↑ Okazaki, R.; Tokitoh, N. (2000). «Heavy Ketones, the Heavier Element Congeners of a Ketone». Accounts of Chemical Research33: 625-630. doi:10.1021/ar980073b.
Erker, G.; Hock, R.; Krüger, C.; Werner, S.; Klärner, F.-G. and Artschwager-Perl, U. (1990). «Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone». Angewandte Chemie International Edition in English29: 1067-68. doi:10.1002/anie.199010671.
Enlaces externos
Definición de Tiocetonas en el Golden Book de la IUPAC
Datos:Q420244
Multimedia:Thioketones
Agosto 11, 2021
tiocetona, tiocetonas, compuestos, orgánicos, relacionados, cetonas, convencionales, fórmula, tiocetonas, tionas, como, también, llamadas, tienen, fórmula, tiocetonas, cubiertas, estéricamente, típicamente, inestables, tales, compuestos, tienden, formar, polím. Las tiocetonas son compuestos organicos relacionados con las cetonas convencionales En vez de la formula R2C O las tiocetonas o tionas como tambien son llamadas tienen la formula R2C S Las tiocetonas no cubiertas estericamente son tipicamente inestables tales compuestos tienden a formar polimeros o anillos 1 Estructura general de las tiocetonas Indice 1 Metodos de preparacion 2 Tiobenzofenona el prototipo 3 Selenonas 4 Vease tambien 5 Referencias 6 Enlaces externosMetodos de preparacion EditarUna aproximacion para generar moleculas de tiocarbonilo implica tratar una cetona con reactivo de Lawesson Otros metodos usan una mezcla de cloruro de hidrogeno con sulfuro de hidrogeno Tambien se ha utilizado sulfuro de bis trimetilsililo 2 Tiobenzofenona el prototipo Editar Formula esqueletal de la tiobenzofenona La tiobenzofenona C6H5 2CS es un poco estable Este compuesto de color azul profundo se disuelve rapidamente en solventes organicos Se fotooxida en el aire a benzofenona y azufre Desde el descubrimiento de la tiobenzofenona el grupo Tokitoh ha preparado una diversidad de tionas relacionadas 3 Selenonas EditarLas versiones de selenio de las tiocetonas son menos estables que las tionas 3 La selenobenzofenona se dimeriza reversiblemente Se sabe que reacciona con 1 3 dienos en una reaccion de Diels Alder 4 Vease tambien EditarTialReferencias Editar H W Kroto B M Landsberg R J Suffolk A Vodden 1974 The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde CH3CHS and thioacetone CH3 2CS Chem Phys Lett 29 2 265 269 doi 10 1016 0009 2614 74 85029 3 W M McGregor D C Sherrington 1993 Some Recent Synthetic Routes to Thioketones and Thioaldehydes Chemical Society Reviews 22 199 204 doi 10 1039 CS9932200199 a b Okazaki R Tokitoh N 2000 Heavy Ketones the Heavier Element Congeners of a Ketone Accounts of Chemical Research 33 625 630 doi 10 1021 ar980073b Erker G Hock R Kruger C Werner S Klarner F G and Artschwager Perl U 1990 Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone Angewandte Chemie International Edition in English 29 1067 68 doi 10 1002 anie 199010671 Enlaces externos EditarDefinicion de Tiocetonas en el Golden Book de la IUPAC Datos Q420244 Multimedia ThioketonesObtenido de https es wikipedia org w index php title Tiocetona amp oldid 128955502, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
