La síntesis de quinolinas de Pfitzinger (también conocida como Reacción de Pfitzinger-Borsche) es un método de síntesis orgánica en la que se obtienen ácidos 4-quinolinacarboxílicos a partir de la reacción de la isatina con un compuesto carbonílico en presencia de base.[1][2]
La base (Por ejemplo, hidróxido de potasio) hidroliza el enlace amida para dar como intermediario el cetoácido 2. Este intermediario puede ser aislado. Una cetona o aldehído reacciona con la anilina para formar su imina correspondiente (3), la cual tautomeriza a la enamina (4). La enamina cicliza y se deshidrata para obtener la quinolina esperada (5).
Variaciones
Variación de Halberkann
La variante de Halberkann de la reacción de Pfitzinger
síntesis, quinolinas, pfitzinger, síntesis, quinolinas, pfitzinger, también, conocida, como, reacción, pfitzinger, borsche, método, síntesis, orgánica, obtienen, ácidos, quinolinacarboxílicos, partir, reacción, isatina, compuesto, carbonílico, presencia, base,. La sintesis de quinolinas de Pfitzinger tambien conocida como Reaccion de Pfitzinger Borsche es un metodo de sintesis organica en la que se obtienen acidos 4 quinolinacarboxilicos a partir de la reaccion de la isatina con un compuesto carbonilico en presencia de base 1 2 Reaccion de Pfitzinger Varios analisis han sido publicados 3 4 5 Indice 1 Mecanismo de reaccion 2 Variaciones 2 1 Variacion de Halberkann 3 Referencias 4 Vease tambienMecanismo de reaccion Editar Mecanismo de la sintesis de Pfitzinger La base Por ejemplo hidroxido de potasio hidroliza el enlace amida para dar como intermediario el cetoacido 2 Este intermediario puede ser aislado Una cetona o aldehido reacciona con la anilina para formar su imina correspondiente 3 la cual tautomeriza a la enamina 4 La enamina cicliza y se deshidrata para obtener la quinolina esperada 5 Variaciones EditarVariacion de Halberkann Editar La variante de Halberkann de la reaccion de Pfitzinger La reaccion de N acilisatinas en presencia de base da como productos acidos 2 hidroxi quinolina 4 carboxilicos 6 Referencias Editar Pfitzinger W J Prakt Chem 1886 33 100 Pfitzinger W J Prakt Chem 1888 38 582 Manske R H Chem Rev 1942 30 126 Review Bergstrom F W Chem Rev 1944 35 152 Review Shvekhgeimer M G A Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004 40 257 294 Review doi 10 1023 B COHC 0000028623 41308 e5 Halberkann J Ber 1921 54 3090 Vease tambien EditarSintesis de quinolinas de Combes Sintesis de quinolinas de Doebner Sintesis de quinolinas de Gould Jacobs Sintesis de quinolinas de Knorr Sintesis de quinolinas de Riehm Sintesis de quinolinas de Skraup Sintesis de quinolinas de Friedlander Sintesis de quinolinas de Conrad Limpach Sintesis de quinolinas de Camps Sintesis de quinolinas de Doebner Miller Datos Q1580484 Multimedia Pfitzinger reactionObtenido de https es wikipedia org w index php title Sintesis de quinolinas de Pfitzinger amp oldid 118982972, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
