Aún falta concluir algunos detalles del mecanismo, sin embargo actualmente existen dos propuestas. La primera es una condensación aldólica entre el enolato del piruvato (1) y el aldehído, formando así un ácido α-cetocarboxílico β,γ-insaturado (2). La segunda reacción es una adición de Michael con anilina para formar el aducto (3). Después de la ciclización en el anillo de benceno y dos intercambios protónicos, el ácido 4-quinolincarboxílico (4) se forma por deshidratación:[3]
Un mecanismo alternativo se basa en la formación de una base de Schiff entre la anilina y el aldehído con eliminación de agua. La reacción subsecuente con el enolato del ácido pirúvico(1) lleva a la formación del derivado de la anilina (3):[3]
Referencias
Doebner, O. Ann.1887, 242 & 265.
Bergstrom, F. W. Chem. Rev.1944, 35, 156. (Review)
síntesis, quinolinas, doebner, síntesis, quinolinas, doebner, método, síntesis, orgánica, utiliza, para, obtener, ácido, quinolincarboxílico, partir, anilina, aldehído, ácido, pirúvico, mecanismo, editaraún, falta, concluir, algunos, detalles, mecanismo, embar. La Sintesis de Quinolinas de Doebner es un metodo de sintesis organica que se utiliza para obtener un acido 4 quinolincarboxilico a partir de una anilina un aldehido y acido piruvico 1 2 Sintesis de quinolinas de Doebner Mecanismo EditarAun falta concluir algunos detalles del mecanismo sin embargo actualmente existen dos propuestas La primera es una condensacion aldolica entre el enolato del piruvato 1 y el aldehido formando asi un acido a cetocarboxilico b g insaturado 2 La segunda reaccion es una adicion de Michael con anilina para formar el aducto 3 Despues de la ciclizacion en el anillo de benceno y dos intercambios protonicos el acido 4 quinolincarboxilico 4 se forma por deshidratacion 3 Un mecanismo alternativo se basa en la formacion de una base de Schiff entre la anilina y el aldehido con eliminacion de agua La reaccion subsecuente con el enolato del acido piruvico 1 lleva a la formacion del derivado de la anilina 3 3 Referencias Editar Doebner O Ann 1887 242 amp 265 Bergstrom F W Chem Rev 1944 35 156 Review a b Plantilla Citation coreVease tambien EditarSintesis de quinolinas de Combes Sintesis de quinolinas de Gould Jacobs Sintesis de quinolinas de Knorr Sintesis de quinolinas de Riehm Sintesis de quinolinas de Skraup Sintesis de quinolinas de Pfitzinger Sintesis de quinolinas de Friedlander Sintesis de quinolinas de Conrad Limpach Sintesis de quinolinas de Camps Sintesis de quinolinas de Doebner Miller Sintesis de quinolinas de Niementowski Datos Q3772250 Multimedia Category Doebner reaction Obtenido de https es wikipedia org w index php title Sintesis de quinolinas de Doebner amp oldid 129631037, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
