fbpx
Wikipedia

Síntesis de pirroles de Hantzsch

La Síntesis de pirroles de Hantzsch es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de pirroles sustituidos (3) a partir de β-cetoésteres (1) con α-halocetonas (2) en presencia de amoniaco (o aminas primarias). La describió por primera vez el químico Arthur Rudolf Hantzsch.[1][2]

Mecanismo

El método consiste en 4 etapas:[3]

1) Se forma de la base de Schiff entre el amoniaco y el α-cetoéster. La imina se encuentra en equilibrio con su enamina.
2) La enamina se condensa con el carbonilo de la α-halocetona, formando la imina α,β-insaturada.
3) El nitrógeno de la imina reacciona con el carbono unido al halógeno en una reacción de SN2
4)Se elimina el protón disponible en la posición 2 del pirrol formado para dar el producto aromático.
 

Véase también

Referencias

  1. Hantzsch, A. Ber. 1890, 23, 1474.
  2. Feist, F. Ber. 1902, 35, 1538.
  3. Jie Jack Li (2009). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1. 
  •   Datos: Q2198203
  •   Multimedia: Category:Hantzsch pyrrole synthesis

síntesis, pirroles, hantzsch, método, síntesis, orgánica, consiste, preparación, pirroles, sustituidos, partir, cetoésteres, halocetonas, presencia, amoniaco, aminas, primarias, describió, primera, químico, arthur, rudolf, hantzsch, mecanismo, editarel, método. La Sintesis de pirroles de Hantzsch es un metodo de sintesis organica que consiste en la preparacion de pirroles sustituidos 3 a partir de b cetoesteres 1 con a halocetonas 2 en presencia de amoniaco o aminas primarias La describio por primera vez el quimico Arthur Rudolf Hantzsch 1 2 Mecanismo EditarEl metodo consiste en 4 etapas 3 1 Se forma de la base de Schiff entre el amoniaco y el a cetoester La imina se encuentra en equilibrio con su enamina 2 La enamina se condensa con el carbonilo de la a halocetona formando la imina a b insaturada 3 El nitrogeno de la imina reacciona con el carbono unido al halogeno en una reaccion de SN2 4 Se elimina el proton disponible en la posicion 2 del pirrol formado para dar el producto aromatico Vease tambien EditarSintesis de pirroles de Knorr Sintesis de Paal KnorrReferencias Editar Hantzsch A Ber 1890 23 1474 Feist F Ber 1902 35 1538 Jie Jack Li 2009 Name Reactions A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition Berlin De Springer ISBN 978 3 642 01052 1 Datos Q2198203 Multimedia Category Hantzsch pyrrole synthesisObtenido de https es wikipedia org w index php title Sintesis de pirroles de Hantzsch amp oldid 118983113, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

español

, española, descargar, gratis, descargar gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, imagen, música, canción, película, libro, juego, juegos