La Síntesis de Barton-Zard es un método de síntesis de pirroles que consiste en una ciclización entre un nitroalqueno y un compuesto α-isocianocarbonílico en condiciones básicas.[1]
Mecanismo
Consiste en tres pasos principales:
Adición de Michael entre el enolato del compuesto α-isocianocarbonílico y el nitroalqueno.
Ciclización entre el carbeno del isocianuro y el anion en la posición α position del grupo nitro.
Eliminación del grupo nitro con aromatización posterior.[2]
Referencias
J. Jack Li, Heterocyclic Chemistry, 2005, 1, 70.
Jie Jack Li (2009). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN978-3-642-01052-1.
Datos:Q4865733
Multimedia:Barton-Zard reaction
Agosto 09, 2021
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