Síntesis de Strecker

La primera síntesis conocida de un aminoácido se realizó en 1850 en el laboratorio de Adolph Strecker en Tubingen, Alemania. Strecker añadió acetaldehído a una solución acuosa de amoníaco y ácido cianhídrico. El producto que se obtuvo fue α-amino propionitrilo, que Strecker hidrolizó a alanina racémica.^[1]​ La síntesis de Strecker es una serie de reacciones químicas que permiten la síntesis de un α-aminoácido partiendo de un aldehído o una cetona.^[2]​^[3]​^[4]​

El compuesto carbonílico condensa con cloruro de amonio a una imina, que en presencia de cianuro sufre la adición de este para formar un α-aminonitrilo, el cual es seguidamente hidrolizado para conseguir el aminoácido deseado.

Mediante la síntesis de Strecker se puede obtener una gran variedad de aminoácidos a partir de aldehídos apropiados. Primero, el aldehído reacciona con amoniaco para formar una imina. La imina es un análogo nitrogenado del grupo carbonilo y es electrofílica cuando se protona. El ataque del ión cianuro a la imina protonada da lugar a α-aminonitrilo. El mecanismo es similar al de la formación de una cianohidrina, excepto en que la síntesis de Strecker el ión cianuro ataca a la imina en lugar de al aldehído.^[1]​

En un paso separado, la hidrólisis del α-aminonitrilo da lugar a un α-aminoácido.^[1]​

La síntesis de Strecker clásica conduce a α-aminoácidos racémicos; no obstante, en la actualidad existen métodos enantioselectivos.^[5]​^[6]​

Mecanismo

La reacción transcurre a través de la adición nucleófila de amoniaco al aldehído, por regla general, se obtiene la imina. Estas especies también son electrófilas, por lo que adicionan el cianuro, que produce un α-aminonitrilo, que puede ser hidrolizado en condiciones ácidas a α-aminoácido:  

Referencias

1. L.G. Wade, Jr. (2004). «24». Química Orgánica. Pearson Education S. A. 
2. Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1850, 75, 27.
3. Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1854, 91, 349.
4. Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). (Artículo)
5. Duthaler, R. O. Tetrahedron, 1994, 50, 1539-1650. (Revisión, doi 10.1016/S0040-4020(01)80840-1)
6. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 569-623. (Revisión, doi 10.1016/j.tetasy.2007.02.003 )

•   Datos: Q899132
•   Multimedia: Strecker reaction