La síntesis de Gabriel es un procedimiento químico que permite obtener con buenos rendimientos aminas primarias a partir halogenuros de alquilo (con bajo impedimento estérico) utilizando ftalimida de potasio.[1] Fue nombrada así en honor al químico alemán Siegmund Gabriel.
La separación de la amina primaria puede ocurrir de diferentes formas, la elección del método adecuado dependerá de las necesidades del protocolo experimental:
1)hidrólisis básica con una base fuerte como NaOH: En este caso se obtendrán como productos ftalato de sodio (soluble en agua) y alquilamina (su solubilidad en agua depende del número de carbonos del resto alquilo).[1]
3) Tratamiento con NH2NH2: Los productos de la reacción, en este caso, serán ftalilhidrazina y alquilamina.[2]
Referencias
↑ McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 905-906. ISBN970-686-354-0.
Allinger, Norman L. (1984). «Amidas». Química orgánica (segunda edición). Reverté. p. 805. ISBN84-291-7015-4.
Datos:Q123422
Multimedia:Gabriel synthesis
Agosto 04, 2021
síntesis, gabriel, síntesis, gabriel, procedimiento, químico, permite, obtener, buenos, rendimientos, aminas, primarias, partir, halogenuros, alquilo, bajo, impedimento, estérico, utilizando, ftalimida, potasio, nombrada, así, honor, químico, alemán, siegmund,. La sintesis de Gabriel es un procedimiento quimico que permite obtener con buenos rendimientos aminas primarias a partir halogenuros de alquilo con bajo impedimento esterico utilizando ftalimida de potasio 1 Fue nombrada asi en honor al quimico aleman Siegmund Gabriel Indice 1 Mecanismo de reaccion 1 1 A Formacion de la ftalimida de potasio 1 2 B Alquilacion de la ftalimida de potasio 1 3 C Hidrolisis o tratamiento con hidrazina 2 ReferenciasMecanismo de reaccion EditarA Formacion de la ftalimida de potasio Editar La ftalimida al reacionar con hidroxido de potasio con etanol reactivo conocido como potasa alcoholica produce la ftalimida de potasio mediante una reaccion acido base 1 B Alquilacion de la ftalimida de potasio Editar La ftalimida de potasio reacciona con un halogenuro de alquilo primario o secundario mediante un mecanismo de reaccion SN2 La reaccion ocurre en un solo paso sin intermediarios de reaccion 1 C Hidrolisis o tratamiento con hidrazina Editar La separacion de la amina primaria puede ocurrir de diferentes formas la eleccion del metodo adecuado dependera de las necesidades del protocolo experimental 1 hidrolisis basica con una base fuerte como NaOH En este caso se obtendran como productos ftalato de sodio soluble en agua y alquilamina su solubilidad en agua depende del numero de carbonos del resto alquilo 1 2 hidrolisis acida con un acido fuerte como HCl Como producto de la reaccion se obtendran acido ftalico insoluble en agua y cloruro de alquilamonio soluble en agua 3 Tratamiento con NH2NH2 Los productos de la reaccion en este caso seran ftalilhidrazina y alquilamina 2 Referencias Editar a b c d McMurry John 2004 Aminas Quimica Organica sexta edicion Thompson pp 905 906 ISBN 970 686 354 0 Allinger Norman L 1984 Amidas Quimica organica segunda edicion Reverte p 805 ISBN 84 291 7015 4 Datos Q123422 Multimedia Gabriel synthesisObtenido de https es wikipedia org w index php title Sintesis de Gabriel amp oldid 118976322, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
