La Síntesis de indoles de Hemetsberger (también llamada la síntesis de Hemetsberger-Knittel) es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de ésteres 2-indolcarboxílicos a partir de un éster 3-aril-2-azido-propenoico con aplicación de calor.[1][2]
Los rendimientos son generalmente superiores al 70%. Sin embargo, esta no es una reacción muy empleada, debido a la baja estabilidad y la dificultad de sintetizar el material de partida.
Mecanismo de reacción
El mecanismo es desconocido. Sin embargo, intermediarios de aziridina[3] han sido aislados. El mecanismo se postula para continuar a través de un intermediario con nitreno.[4]
Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem.1972, 103, 194.
Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 12000, 1045-1075. (Review)
Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta2001, 34, 51. (Review)
Knittel, D. Synthesis1985, 186-188.
Datos:Q1059814
Agosto 10, 2021
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