La reacción de Suzuki es una reacción orgánica, clasificada como una reacción de acoplamiento cruzado, donde los grupos de acoplamiento son un ácido borónico y un organohalurocatalizado por un complejo de paladio(0).[1][2][3] Fue publicado por primera vez en 1979 por Akira Suzuki y compartió el Premio Nobel de Química en 2010 con Richard Heck y Eiichi Negishi por su esfuerzo por descubrir y desarrollar acoplamientos cruzados catalizados por paladio en síntesis orgánica.[4] En muchas publicaciones, esta reacción también se conoce con el nombre de reacción Suzuki-Miyaura y también se conoce como el acoplamiento Suzuki. Se usa ampliamente para sintetizar poliolefinas, poliestirenos y bifenilos sustituidos. Se han publicado varias revisiones que describen los avances y el desarrollo de la reacción de Suzuki.[5][6][7]
El esquema general para la reacción de Suzuki se muestra a continuación, donde se forma un enlace simple carbono-carbono (C-C) al acoplar compuesto de organoboro (R1-BY2) con un haluro (R2-X) usando un catalizador de paladio y una base:
El radical R1 representa un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o arilo y el radical R2 representa un grupo alquilo, alquenilo o arilo. El bromuro y el cloruro son los haluros más frecuentes, aunque a veces también se emplean el yoduro o el triflato como haluro. El primer catalizador que empleó Suzuki fue el complejo de tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0), Pd(PPh3)4.
Mecanismo de reacción
La mejor forma de observar el mecanismo de la reacción de Suzuki es a través del catalizador de paladio. El primer paso es la adición oxidante del paladio al haluro 2 para formar la especie de organopaladio 3. La reacción con una base produce el intermedio 4, que a través de una transmetalación con el complejo borato 6 forma la especie de organopaladio 8. que tras la eliminación reductora del producto 9 regenera el catalizador de paladio original:
El grupo Y del compuesto 5 generalmente es un (OH), pero a veces puede ser un grupo alquilo u O-alquilo.
Referencias
Miyaura, Norio; Yamada, Kinji; Suzuki, Akira (1979). «A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides». Tetrahedron Letters20 (36): 3437-3440. doi:10.1016/S0040-4039(01)95429-2.
Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1979). «Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst». Chem. Comm.0 (19): 866-867. doi:10.1039/C39790000866.
Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1995). «Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds». Chemical Reviews95 (7): 2457-2483. doi:10.1021/cr00039a007.Parámetro desconocido |citeseerx= ignorado (ayuda)
Nobelprize.org. «The Nobel Prize in Chemistry 2010». Nobel Prize Foundation. Consultado el 25 de octubre de 2013.
Suzuki, Akira (1991). «Synthetic Studies via the cross-coupling reaction of organoboron derivatives with organic halides». Pure Appl. Chem.63 (3): 419-422. doi:10.1351/pac199163030419.
Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1979). «Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds». Chemical Reviews95 (7): 2457-2483. doi:10.1021/cr00039a007.Parámetro desconocido |citeseerx= ignorado (ayuda)(Review)
Suzuki, Akira (1999). «Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995–1998». Journal of Organometallic Chemistry576 (1–2): 147-168. doi:10.1016/S0022-328X(98)01055-9.
Datos:Q899891
Multimedia:Suzuki reactions
Abril 29, 2022
reacción, suzuki, reacción, suzuki, reacción, orgánica, clasificada, como, reacción, acoplamiento, cruzado, donde, grupos, acoplamiento, ácido, borónico, organohaluro, catalizado, complejo, paladio, publicado, primera, 1979, akira, suzuki, compartió, premio, n. La reaccion de Suzuki es una reaccion organica clasificada como una reaccion de acoplamiento cruzado donde los grupos de acoplamiento son un acido boronico y un organohaluro catalizado por un complejo de paladio 0 1 2 3 Fue publicado por primera vez en 1979 por Akira Suzuki y compartio el Premio Nobel de Quimica en 2010 con Richard Heck y Eiichi Negishi por su esfuerzo por descubrir y desarrollar acoplamientos cruzados catalizados por paladio en sintesis organica 4 En muchas publicaciones esta reaccion tambien se conoce con el nombre de reaccion Suzuki Miyaura y tambien se conoce como el acoplamiento Suzuki Se usa ampliamente para sintetizar poliolefinas poliestirenos y bifenilos sustituidos Se han publicado varias revisiones que describen los avances y el desarrollo de la reaccion de Suzuki 5 6 7 El esquema general para la reaccion de Suzuki se muestra a continuacion donde se forma un enlace simple carbono carbono C C al acoplar compuesto de organoboro R1 BY2 con un haluro R2 X usando un catalizador de paladio y una base El radical R1 representa un grupo alquilo alquenilo alquinilo o arilo y el radical R2 representa un grupo alquilo alquenilo o arilo El bromuro y el cloruro son los haluros mas frecuentes aunque a veces tambien se emplean el yoduro o el triflato como haluro El primer catalizador que empleo Suzuki fue el complejo de tetraquis trifenilfosfina paladio 0 Pd PPh3 4 Mecanismo de reaccion EditarLa mejor forma de observar el mecanismo de la reaccion de Suzuki es a traves del catalizador de paladio El primer paso es la adicion oxidante del paladio al haluro 2 para formar la especie de organopaladio 3 La reaccion con una base produce el intermedio 4 que a traves de una transmetalacion con el complejo borato 6 forma la especie de organopaladio 8 que tras la eliminacion reductora del producto 9 regenera el catalizador de paladio original El grupo Y del compuesto 5 generalmente es un OH pero a veces puede ser un grupo alquilo u O alquilo Referencias Editar Miyaura Norio Yamada Kinji Suzuki Akira 1979 A new stereospecific cross coupling by the palladium catalyzed reaction of 1 alkenylboranes with 1 alkenyl or 1 alkynyl halides Tetrahedron Letters 20 36 3437 3440 doi 10 1016 S0040 4039 01 95429 2 Miyaura Norio Suzuki Akira 1979 Stereoselective synthesis of arylated E alkenes by the reaction of alk 1 enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst Chem Comm 0 19 866 867 doi 10 1039 C39790000866 Miyaura Norio Suzuki Akira 1995 Palladium Catalyzed Cross Coupling Reactions of Organoboron Compounds Chemical Reviews 95 7 2457 2483 doi 10 1021 cr00039a007 Parametro desconocido citeseerx ignorado ayuda Nobelprize org The Nobel Prize in Chemistry 2010 Nobel Prize Foundation Consultado el 25 de octubre de 2013 Suzuki Akira 1991 Synthetic Studies via the cross coupling reaction of organoboron derivatives with organic halides Pure Appl Chem 63 3 419 422 doi 10 1351 pac199163030419 Miyaura Norio Suzuki Akira 1979 Palladium Catalyzed Cross Coupling Reactions of Organoboron Compounds Chemical Reviews 95 7 2457 2483 doi 10 1021 cr00039a007 Parametro desconocido citeseerx ignorado ayuda Review Suzuki Akira 1999 Recent advances in the cross coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles 1995 1998 Journal of Organometallic Chemistry 576 1 2 147 168 doi 10 1016 S0022 328X 98 01055 9 Datos Q899891 Multimedia Suzuki reactions Obtenido de https es wikipedia org w index php title Reaccion de Suzuki amp oldid 129807548, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
