El compuesto de organozinc, también llamado enolato de Reformatski, es preparado tratando un α-halo éster con polvo de zinc. Los enolatos de Reformatski son menos reactivos que los enolatos de litio o que los reactivos de Grignard.
Las estructuras cristalinas de los complejos de reactivos de Reformatski, tert-butil bromozincacetato[5] y etil bromozincacetato[6] con tetrahidrofurano (THF) han sido determinadas. La estructura de ambos es dimérica, formando un ciclo de ocho miembros en estado sólido, pero difieren en estereoquímica: el anillo de ocho miembros en el derivado etil adopta una conformación en forma de bote y tiene grupos bromo cis y también ligandos THF cis, mientras en el derivado tert-butil el anillo adopta la conformación silla y los grupos bromo y los ligandos THF se sitúan en trans.
ethyl bromozincacetate dimer
tert-butyl bromozincacetate dimer
Variaciones
En una variación de la reacción de Reformatsky, una lactona se une con un aldehído con trietilborano y con tolueno a 78 °C.[7]
Variación de la reacción de Reformatski ref. Lambert 2006
Notas
Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber.1887, 20, 1210. doi 10.1002/cber.188702001268
Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc.1890, 22, 44.
Shriner, R. L. Org. React.1942, 1, 1. (Reseña)
Rathke, M. W. Org. React.1975, 22, 423. (Reseña)
J. Dekker, P. H. M. Budzelaar, J. Boersma, G. J. M. Van der Kerk, Anthony L. Spek (1984). «The nature of the Reformatsky reagent. Crystal structure of (BrZnCH2COO-t-Bu.THF)2». Organometallics9 (3). 10.1021/om00087a015 , 1403-1407.
S. Miki, K. Nakamoto, J. Kawakami, S. Handa, S. Nuwa (2008). «Synthesis». Synthesis. 10.1055/s-2008-1032023 , 409-412.
Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc.2006, 128(2), 426 - 427. (Communication) doi 10.1021/ja0574567 Abstract(enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
reacción, reformatski, reacción, reformatski, algunas, veces, escrito, reacción, reformatskii, reformatsky, síntesis, orgánica, condensa, aldehídos, cetonas, halo, ésteres, presencia, zinc, metálico, para, formar, hidróxiésteres, nomenclatura, descubierta, quí. La reaccion de Reformatski algunas veces escrito reaccion de Reformatskii o Reformatsky es una sintesis organica que condensa aldehidos 1 o cetonas con a halo esteres 2 en presencia de zinc metalico para formar b hidroxiesteres de nomenclatura 3 1 2 Fue descubierta por el quimico ruso Serguei Nikolaievich Reformatski La reaccion de Reformatski El compuesto de organozinc tambien llamado enolato de Reformatski es preparado tratando un a halo ester con polvo de zinc Los enolatos de Reformatski son menos reactivos que los enolatos de litio o que los reactivos de Grignard Algunas resenas han sido publicadas 3 4 Indice 1 Estructura 2 Variaciones 3 Notas 4 Vease tambien 5 Enlaces externosEstructura EditarLas estructuras cristalinas de los complejos de reactivos de Reformatski tert butil bromozincacetato 5 y etil bromozincacetato 6 con tetrahidrofurano THF han sido determinadas La estructura de ambos es dimerica formando un ciclo de ocho miembros en estado solido pero difieren en estereoquimica el anillo de ocho miembros en el derivado etil adopta una conformacion en forma de bote y tiene grupos bromo cis y tambien ligandos THF cis mientras en el derivado tert butil el anillo adopta la conformacion silla y los grupos bromo y los ligandos THF se situan en trans ethyl bromozincacetate dimer tert butyl bromozincacetate dimerVariaciones EditarEn una variacion de la reaccion de Reformatsky una lactona se une con un aldehido con trietilborano y con tolueno a 78 C 7 Variacion de la reaccion de Reformatski ref Lambert 2006Notas Editar Reformatskii S Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Sauren aus den Ketonen Ber 1887 20 1210 doi 10 1002 cber 188702001268 Reformatskii S J Russ Phys Chem Soc 1890 22 44 Shriner R L Org React 1942 1 1 Resena Rathke M W Org React 1975 22 423 Resena J Dekker P H M Budzelaar J Boersma G J M Van der Kerk Anthony L Spek 1984 The nature of the Reformatsky reagent Crystal structure of BrZnCH2COO t Bu THF 2 Organometallics 9 3 10 1021 om00087a015 1403 1407 S Miki K Nakamoto J Kawakami S Handa S Nuwa 2008 Synthesis Synthesis 10 1055 s 2008 1032023 409 412 Total Synthesis of UCS1025A Tristan H Lambert and Samuel J Danishefsky J Am Chem Soc 2006 128 2 426 427 Communication doi 10 1021 ja0574567 Abstract enlace roto disponible en Internet Archive vease el historial la primera version y la ultima Vease tambien EditarReaccion aldolica Condensacion de Claisen Reaccion de BlaiseEnlaces externos EditarEsta obra contiene una traduccion total derivada de Reformatsky reaction de Wikipedia en ingles concretamente de esta version publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 3 0 Unported Datos Q898948 Multimedia Reformatsky reaction Obtenido de https es wikipedia org w index php title Reaccion de Reformatski amp oldid 139714854, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
