La reacción de De Mayo es una reacción fotoquímica en la que el enol de una 1,3-dicetona reacciona con un alqueno (u otra especie con un enlace C = C) y el anillo de ciclobutano resultante sufre una reacción de condensación retroaldólica para producir un 1,5 -dicetona:[1]
El efecto neto es agregar los dos átomos de carbono en el enlace doble C = C entre los dos grupos carbonilo de la dicetona. Por lo tanto, es útil en síntesis como una forma relativamente selectiva de unir dos partes de una molécula y como una forma de aplicar la química más desarrollada de la síntesis de 1,3-dicetona a 1,5-dicetonas. La primera parte es una cicloadición [2 + 2]. La consiguiente división de retroaldol se ve favorecida por la relativa inestabilidad del anillo de ciclobutano.
Una animación del mecanismo de reacción
Referencias
Li, Jie Jack. Name reactions : a collection of detailed mechanisms and synthetic applications (Fifth edición). Cham. ISBN9783319039794. OCLC 870309747.
Datos:Q5244017
Multimedia:Category:De Mayo reaction
Junio 04, 2022
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