En química del fulereno se conoce como Reacción de Bingel a la reacción de ciclopropanación del fulereno en metanofulereno, descubierta por C. Bingel en 1993. El fulereno reacciona con el bromo dietil malonato, en presencia de una base como por ejemplo hidruro de sodio o DBU.[1] En esta reacción, se utilizan enlaces dobles cortos localizados en la superficie del fulereno, en las uniones de dos hexágonos (enlaces 6-6) y la energía proviene de la liberación de estrés espacial.
Bingel fulereno.
La reacción es de importancia en el campo de la química porque permite la introducción de extensiones útiles a la esfera fulerena. Estas extensiones alteran sus propiedades (solubilidad y comportamiento electroquímico) y por tanto tienen un amplio rango de potenciales aplicaciones técnicas.
Mecanismo de reacción
El mecanismo de reacción es el siguiente: una base extrae un protón del ácido malonato generando una carbonación o alquenol que reacciona con el enlace doble del fulereno (al cual le "falta" un electrón) por medio de una adición nucleofílica. Esto a su vez genera una carbonación que desplaza al bromino por medio de una sustitución por adición nucleolífica en un anillo intramolecular con un cierre en anillo de ciclopropano.
Ámbito
La reacción de Bingel es un método popular de funcinalizar fulerenos. Un malonato de haluro se obtiene a menudo in situ de una mezcla de base y Tetracloruro de carbono o yodo.[2] La reacción es también conocida por ocurrir con los grupos éster reemplazados por grupos alquino en dialkinilmetanofulerenos.[2]
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Una alternativa a la reacción de Bingel es una reacción fulerena de diazometano. Los Éster N-(Difenilmetileno)glicinatos en una reacción de Bingel toman un camino conjugado distinto y reaccional hacia un dihidropirrol de fulereno.
Enlaces externos
[ Química de Fulereno en la Universidad ErlangenI
Referencias
C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957.
↑ Synthesis of [60]Fullerene Adducts Bearing Carbazole Moieties by Bingel Reaction and Their Properties Yosuke Nakamura, Masato Suzuki, Yumi Imai, and Jun NishimuraOrg. Lett.; 2004; 6(16) pp 2797 - 2799; DOI Graphical Abstract
Datos:Q1054818
Multimedia:Bingel reactions / Q1054818
Enero 29, 2023
reacción, bingel, química, fulereno, conoce, como, reacción, ciclopropanación, fulereno, metanofulereno, descubierta, bingel, 1993, fulereno, reacciona, bromo, dietil, malonato, presencia, base, como, ejemplo, hidruro, sodio, esta, reacción, utilizan, enlaces,. En quimica del fulereno se conoce como Reaccion de Bingel a la reaccion de ciclopropanacion del fulereno en metanofulereno descubierta por C Bingel en 1993 El fulereno reacciona con el bromo dietil malonato en presencia de una base como por ejemplo hidruro de sodio o DBU 1 En esta reaccion se utilizan enlaces dobles cortos localizados en la superficie del fulereno en las uniones de dos hexagonos enlaces 6 6 y la energia proviene de la liberacion de estres espacial Bingel fulereno La reaccion es de importancia en el campo de la quimica porque permite la introduccion de extensiones utiles a la esfera fulerena Estas extensiones alteran sus propiedades solubilidad y comportamiento electroquimico y por tanto tienen un amplio rango de potenciales aplicaciones tecnicas Indice 1 Mecanismo de reaccion 2 Ambito 3 Enlaces externos 4 ReferenciasMecanismo de reaccion EditarEl mecanismo de reaccion es el siguiente una base extrae un proton del acido malonato generando una carbonacion o alquenol que reacciona con el enlace doble del fulereno al cual le falta un electron por medio de una adicion nucleofilica Esto a su vez genera una carbonacion que desplaza al bromino por medio de una sustitucion por adicion nucleolifica en un anillo intramolecular con un cierre en anillo de ciclopropano Ambito EditarLa reaccion de Bingel es un metodo popular de funcinalizar fulerenos Un malonato de haluro se obtiene a menudo in situ de una mezcla de base y Tetracloruro de carbono o yodo 2 La reaccion es tambien conocida por ocurrir con los grupos ester reemplazados por grupos alquino en dialkinilmetanofulerenos 2 Una alternativa a la reaccion de Bingel es una reaccion fulerena de diazometano Los Ester N Difenilmetileno glicinatos en una reaccion de Bingel toman un camino conjugado distinto y reaccional hacia un dihidropirrol de fulereno Enlaces externos Editar https web archive org web 20060519070247 http www organik uni erlangen de hirsch princhem html Quimica de Fulereno en la Universidad ErlangenIReferencias Editar C Bingel Chem Ber 1993 126 1957 a b Synthesis of 60 Fullerene Adducts Bearing Carbazole Moieties by Bingel Reaction and Their Properties Yosuke Nakamura Masato Suzuki Yumi Imai and Jun NishimuraOrg Lett 2004 6 16 pp 2797 2799 DOI Graphical Abstract Datos Q1054818 Multimedia Bingel reactions Q1054818 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Reaccion de Bingel amp oldid 138038903, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
