La reacción de Barbier es una de las más reconocidas reacciones en química orgánica. Se distingue por ser singularmente simple desde el punto de vista práctico —en algunos casos— y compleja mecanísticamente —en otros—.
La reacción de Barbier es una reacción de adición nucleofílica a carbonilo, este último como electrófilo. El agente nuclefílico es generalmente un halogenuro de alquilo, hay también muchos ejemplos con otros tipos de reactivos alquilantes halogenados. La reacción es promovida por metales como cinc (Zn), aluminio (Al), Indio (In), estaño (Sn) y/o sus sales inorgánicas.
Un ejemplo de este tipo de reacción es la que promueven los reactivos de Grignard. La reacción de Grignard es un tipo de reacción de Barbier, con la salvedad de que las condiciones y el metal que se utiliza son distintos.
Los productos de la reacción tipo Barbier son alcoholes secundarios y terciarios, sin descartar la posible reacción con formaldehído, que eventualmente podría dar en alcohol primario.
Condiciones de la reacción
Las condiciones de trabajo son relativamente convenientes. Si bien es cierto, la reacción es bastante tolerante de la atmósfera -ambiente- de reacción y del medio de esta última, sus rendimientos pueden variar dependiendo de los factores mismos que la componen. Esto es, si hablamos que nuestro agente alquilante es un halogenuro de alquilo, estos son capaces de reaccionar perfectamente con un carbonilo -aldehído o cetona- vía Barbier, en agua como disolvente. Sin embargo, la reacción se ve algo perjudicada puesto que los halogenuros de alquilo, vinilo, alilo, homoalilo y propargilo son capaces de reaccionar por sustitución nucleofílica con el agua.
Ejemplos interesantes
Paralelo con la reacción metodología Grignard
Datos:Q807848
Multimedia:Barbier reaction
Enero 13, 2022
reacción, barbier, este, artículo, sección, necesita, referencias, aparezcan, publicación, acreditada, este, aviso, puesto, octubre, 2012, reacción, barbier, más, reconocidas, reacciones, química, orgánica, distingue, singularmente, simple, desde, punto, vista. Este articulo o seccion necesita referencias que aparezcan en una publicacion acreditada Este aviso fue puesto el 24 de octubre de 2012 La reaccion de Barbier es una de las mas reconocidas reacciones en quimica organica Se distingue por ser singularmente simple desde el punto de vista practico en algunos casos y compleja mecanisticamente en otros La reaccion de Barbier es una reaccion de adicion nucleofilica a carbonilo este ultimo como electrofilo El agente nuclefilico es generalmente un halogenuro de alquilo hay tambien muchos ejemplos con otros tipos de reactivos alquilantes halogenados La reaccion es promovida por metales como cinc Zn aluminio Al Indio In estano Sn y o sus sales inorganicas Un ejemplo de este tipo de reaccion es la que promueven los reactivos de Grignard La reaccion de Grignard es un tipo de reaccion de Barbier con la salvedad de que las condiciones y el metal que se utiliza son distintos Los productos de la reaccion tipo Barbier son alcoholes secundarios y terciarios sin descartar la posible reaccion con formaldehido que eventualmente podria dar en alcohol primario Condiciones de la reaccion EditarLas condiciones de trabajo son relativamente convenientes Si bien es cierto la reaccion es bastante tolerante de la atmosfera ambiente de reaccion y del medio de esta ultima sus rendimientos pueden variar dependiendo de los factores mismos que la componen Esto es si hablamos que nuestro agente alquilante es un halogenuro de alquilo estos son capaces de reaccionar perfectamente con un carbonilo aldehido o cetona via Barbier en agua como disolvente Sin embargo la reaccion se ve algo perjudicada puesto que los halogenuros de alquilo vinilo alilo homoalilo y propargilo son capaces de reaccionar por sustitucion nucleofilica con el agua Ejemplos interesantes EditarParalelo con la reaccion metodologia Grignard Editar Datos Q807848 Multimedia Barbier reaction Obtenido de https es wikipedia org w index php title Reaccion de Barbier amp oldid 127012345, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
