La reacción de Appel es un método de halogenación en condiciones suaves, y puede llevarse a cabo con alcoholes primarios, secundarios y terciarios. El uso de tetrabromuro de carbono o bromo elemental produce bromuros de alquilo, obteniendo resultados homólogos para yoduros.
Mecanismo de reacción
El método consta de cuatro pasos:
1. La formación de la sal triclorometiluro de clorotrifenilfosfonio (2).
2. Deprotonación del alcohol, donde se forma un anión alcóxido, que funciona como contraión del catión clorotrifenilfosfonio (3,4)
3. La sustitución nucleofílica del cloro por el alcóxido, dando como producto el cloruro de alcoxitrifenilfosfonio (5).
4. Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con el cloruro vía SN2 (6) y el óxido de trifenilfosfina (7). Los alcoholes terciarios reacciónan por un mecanismo SN1.
La formación del óxido de trifenilfosfina provee la fuerza motriz de la reacción, en donde el óxido de trifenilfosfina presenta una fase sólida independiente de la mezcla de reacción, de acuerdo al Principio de Le Châtelier.
Un ejemplo de la aplicación de esta reacción es la cloración del geraniol a cloruro de geranilo.,[2]
Referencias
Rolf Appel (1975). «Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P-N Linkage». Angewandte Chemie International Edition in English14 (12): 801-811. doi:10.1002/anie.197508011.
Jose G. Calzada and John Hooz. "Geranyl chloride". Org. Synth.; Coll. Vol.6: 634.
reacción, appel, reacción, appel, reacción, orgánica, transforma, alcohol, cloruro, alquilo, utilizando, trifenilfosfina, tetracloruro, carbono, reacción, appel, método, halogenación, condiciones, suaves, puede, llevarse, cabo, alcoholes, primarios, secundario. La reaccion de Appel es una reaccion organica que transforma un alcohol en un cloruro de alquilo utilizando trifenilfosfina y tetracloruro de carbono 1 La reaccion de Appel es un metodo de halogenacion en condiciones suaves y puede llevarse a cabo con alcoholes primarios secundarios y terciarios El uso de tetrabromuro de carbono o bromo elemental produce bromuros de alquilo obteniendo resultados homologos para yoduros Mecanismo de reaccion EditarEl metodo consta de cuatro pasos 1 La formacion de la sal triclorometiluro de clorotrifenilfosfonio 2 2 Deprotonacion del alcohol donde se forma un anion alcoxido que funciona como contraion del cation clorotrifenilfosfonio 3 4 3 La sustitucion nucleofilica del cloro por el alcoxido dando como producto el cloruro de alcoxitrifenilfosfonio 5 4 Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con el cloruro via SN2 6 y el oxido de trifenilfosfina 7 Los alcoholes terciarios reaccionan por un mecanismo SN1 La formacion del oxido de trifenilfosfina provee la fuerza motriz de la reaccion en donde el oxido de trifenilfosfina presenta una fase solida independiente de la mezcla de reaccion de acuerdo al Principio de Le Chatelier Un ejemplo de la aplicacion de esta reaccion es la cloracion del geraniol a cloruro de geranilo 2 Referencias Editar Rolf Appel 1975 Tertiary Phosphane Tetrachloromethane a Versatile Reagent for Chlorination Dehydration and P N Linkage Angewandte Chemie International Edition in English 14 12 801 811 doi 10 1002 anie 197508011 Jose G Calzada and John Hooz Geranyl chloride Org Synth Coll Vol 6 634 Vease tambien EditarHalogenacion Reaccion de Mitsunobu Datos Q620743 Multimedia Appel reaction Q620743 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Reaccion de Appel amp oldid 131229381, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
