Prunasina

La prunasina es un glucósido cianogénico. Químicamente, es el glucósido del mandelonitrilo.

Prunasina
Nombre IUPAC
(2R)-2-phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-9(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
General
Otros nombres	(R)-Prunasin D-Prunasin D-Mandelonitrile-beta-D-glucoside
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C14H17NO6
Identificadores
Número CAS	99-18-3^[1]​
ChEBI	17396
ChEMBL	CHEMBL1778417
ChemSpider	106360
PubChem	119033
UNII	14W4BPM5FB
KEGG	C00844
SMILES C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1 Key: ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
Propiedades físicas
Masa molar	295.29 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Es un compuesto quiral. Su enantiómero (R)-prunasina se encuentra en las partes verdes y el endocarpio del fruto de las plantas del género Prunus;^[2]​ en estos, la prunasina es un intermediario en la biosíntesis de la amigdalina.^[3]​ También la contienen las partes verdes de varias especies del género Olinia y Acacia.^[4]​

También se encuentra en un sucedáneo del café preparado con las raíces tostadas del diente de león.^[5]​

Metabolismo

Prunasina beta-glucosidasa es una enzima que utiliza (R)-prunasin y H₂O para producir D-glucose y mandelonitrile.

Amygdalin beta-glucosidase es una enzima que utiliza (R)-amigdalina y H₂O para producir (R)-prunasina y D-glucosa.

Referencias

1. Número CAS
2. Sanchez-Perez, R.; Belmonte, F. S.; Borch, J.; Dicenta, F.; Møller, B. L.; Jørgensen, K. (2012). «Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds». Plant Physiology 158 (4): 1916-32. PMC 3320195. PMID 22353576. doi:10.1104/pp.111.192021. 
3. Keeler, Richard F.; Tu, Anthony T. (30 de noviembre de 1983). Handbook of Natural Toxins (en inglés). CRC Press. p. 127. ISBN 978-0-8247-1893-0. Consultado el 11 de octubre de 2020. 
4. Nahrstedt, Adolf; Rockenbach, Jürgen (1993). «Occurrence of the cyanogenic glucoside prunasin and II corresponding mandelic acid amide glucoside in Olinia species (oliniaceae)». Phytochemistry 34 (2): 433. doi:10.1016/0031-9422(93)80024-M. 
5. «Human Metabolome Database: Showing metabocard for Prunasin (HMDB0034934)». hmdb.ca. Consultado el 11 de octubre de 2020. 

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Prunasin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.
•   Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Prunasina.

•   Datos: Q7253027
•   Multimedia: Prunasin