El peróxido de acetona (triperóxido de triacetona, peroxiacetona, TATP) es un peróxido orgánico, es una sustancia altamente explosiva que puede fabricarse con productos de uso doméstico. Puesto que sus precursores son de fácil obtención, es normalmente usada por químicos aficionados y fabricantes de explosivos, a menudo para detonadores. Algunas veces se ha usado en Cisjordania y en las bombas de los ataques terroristas de Londres del 7 de julio de 2005 y de París el 13 de noviembre de 2015. El zapato-bomba del terrorista Richard Reid iba cargado con más de 100 g de TATP plastificado. En sólo una redada en 1998, las fuerzas de seguridad de la Autoridad Palestina descubrieron 800 kg de TATP en un garaje en Nablús. Los perros de los artificieros pueden ser entrenados para detectar la acetona residual en el TATP.
Consideraciones de seguridad: La peroxiacetona es altamente sensible a la temperatura, fricción e impacto. Incluso químicos profesionales han resultado heridos al intentar usarla.
El peróxido de acetona fue descubierto en 1895 por Richard Wolffenstein (Chemische Berichte 28, 2265 (1895)). Más información sobre el compuesto, incluyendo las proporciones relativas de monómero, dímero y trímero está disponible en el Journal of the American Chemical Society 81, 6461 (1959). Otras fuentes incluyen estructura cristalina y análisis tridimensional en The Chemistry of Peroxides edited by Saul Patai (pp. 396–7), y también en el Textbook of Practical Organic Chemistry de Vogel.
Química
También conocida como "peroxiacetona", el peróxido de acetona se refiere generalmente al compuesto cíclico trímero TCAP (peróxido de acetona tri-cíclico, o tri-ciclo), también denominado triperóxido de triacetona (TATP), obtenido de la mezcla de peróxido de hidrógeno con acetona y usando pequeñas cantidades de ácido (mencionado anteriormente) como catalizador.
Síntesis de la TCAP.
El dímero cíclico (C6H12O4), el monómero abierto y el dímero también se forman, pero con las condiciones apropiadas el trímero cíclico es el producto primario. En condiciones medianamente ácidas o neutras, la reacción es mucho más lenta y produce más peróxido monomérico que la reacción en presencia de un ácido fuerte catalizador. El peróxido de acetona normalmente deflagra, en contacto con una llama, sin estar confinado en cantidades menores de alrededor de 2 g. Por encima de esta cantidad lo normal es que detone, aunque incluso un ligero confinamiento puede facilitar la detonación en menores cantidades. Completamente seca la peroxiacetona es mucho más propensa a detonar en contraposición al producto fresco todavía húmedo con agua o acetona. La oxidación que ocurre cuando arde viene dada por la ecuación estequiométrica:
La sensibilidad extrema al impacto, fricción y temperatura es debida a la inestabilidad de la molécula. Como todos los materiales energéticos, la peroxiacetona libera energía tras la iniciación porque los productos formados por la desintegración y recombinación de sus componentes moleculares (en el caso de la peroxiacetona, tres moléculas de acetona y una de ozono) son más estables que la molécula original. Obviamente la siguiente analogía es sólo parcial, pero imagine la peroxiacetona como una pila de bloques. Si las pilas de bloques (o moléculas) están más cerca entre ellas, la energía liberada causa que las moléculas vecinas caigan en una reacción en cadena. Cuando esta reacción se propaga supersónicamente, la peroxiacetona detona. Estudios recientes describen la descomposición de la peroxiacetona como una explosión entrópica.
Muchas personas han muerto o han resultado con daños permanentes en accidentes causados por el peróxido de acetona. Existe el mito de que la única peroxiacetona segura es el trímero, fabricado a bajas temperaturas, motivo por el que tiene que fabricarse en bancos de hielo de ácido nitroso:
"Si uno está haciendo peroxiacetona, la temperatura debe ser menor de 10°C en todo momento, de otra forma el producto formado contendrá peróxido de dicicloacetona que es tan inestable y sensible que no tiene uso en el campo de los explosivos: el peróxido de dicicloacetona explota espontáneamente".
En realidad, la oxidación de la acetona catalizada en medio ácido, siempre produce una mezcla de las formas dímeras y trímeras. El trímero es la forma más estable, pero no mucho más que la dímera. Todas las formas de peroxiacetona son muy sensibles a la iniciación y se degradan en el almacenamiento a largo plazo, de forma que sólo es usada como explosivo por aficionados curiosos y fuerzas no convencionales (guerrillas, terroristas). Tampoco ninguna forma de peroxiacetona explota realmente de forma espontánea.
Milas, Nicholas A.; Goluvobic, Aleksander (1959). «Studies in Organic Peroxides. XXVI. Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide». J. Am. Chem Soc.81 (24): 6461-6462. doi:10.1021/ja01533a033.
Datos:Q329022
Multimedia:Acetone peroxide
Marcha 17, 2022
peróxido, acetona, nombre, químico, hexametil, hexaoxaciclononanofórmula, química, c9h18o6masa, molecular, molvelocidad, explosión, spunto, fusión, fpunto, ebullición, csensibilidad, impacto, sensiblesensibilidad, fricción, sensiblenúmero, 17088, peróxido, ace. Peroxido de acetonaNombre quimico 3 3 6 6 9 9 hexametil 1 2 4 5 7 8 hexaoxaciclononanoFormula quimica C9H18O6Masa molecular 222 24 g molVelocidad de explosion 5 300 m sPunto de fusion 91 C 364 K 196 FPunto de ebullicion 97 160 CSensibilidad al impacto muy sensibleSensibilidad a la friccion muy sensibleNumero CAS 17088 37 8El peroxido de acetona triperoxido de triacetona peroxiacetona TATP es un peroxido organico es una sustancia altamente explosiva que puede fabricarse con productos de uso domestico Puesto que sus precursores son de facil obtencion es normalmente usada por quimicos aficionados y fabricantes de explosivos a menudo para detonadores Algunas veces se ha usado en Cisjordania y en las bombas de los ataques terroristas de Londres del 7 de julio de 2005 y de Paris el 13 de noviembre de 2015 El zapato bomba del terrorista Richard Reid iba cargado con mas de 100 g de TATP plastificado En solo una redada en 1998 las fuerzas de seguridad de la Autoridad Palestina descubrieron 800 kg de TATP en un garaje en Nablus Los perros de los artificieros pueden ser entrenados para detectar la acetona residual en el TATP Consideraciones de seguridad La peroxiacetona es altamente sensible a la temperatura friccion e impacto Incluso quimicos profesionales han resultado heridos al intentar usarla El peroxido de acetona fue descubierto en 1895 por Richard Wolffenstein Chemische Berichte 28 2265 1895 Mas informacion sobre el compuesto incluyendo las proporciones relativas de monomero dimero y trimero esta disponible en el Journal of the American Chemical Society 81 6461 1959 Otras fuentes incluyen estructura cristalina y analisis tridimensional en The Chemistry of Peroxides edited by Saul Patai pp 396 7 y tambien en el Textbook of Practical Organic Chemistry de Vogel Quimica EditarTambien conocida como peroxiacetona el peroxido de acetona se refiere generalmente al compuesto ciclico trimero TCAP peroxido de acetona tri ciclico o tri ciclo tambien denominado triperoxido de triacetona TATP obtenido de la mezcla de peroxido de hidrogeno con acetona y usando pequenas cantidades de acido mencionado anteriormente como catalizador Sintesis de la TCAP El dimero ciclico C6H12O4 el monomero abierto y el dimero tambien se forman pero con las condiciones apropiadas el trimero ciclico es el producto primario En condiciones medianamente acidas o neutras la reaccion es mucho mas lenta y produce mas peroxido monomerico que la reaccion en presencia de un acido fuerte catalizador El peroxido de acetona normalmente deflagra en contacto con una llama sin estar confinado en cantidades menores de alrededor de 2 g Por encima de esta cantidad lo normal es que detone aunque incluso un ligero confinamiento puede facilitar la detonacion en menores cantidades Completamente seca la peroxiacetona es mucho mas propensa a detonar en contraposicion al producto fresco todavia humedo con agua o acetona La oxidacion que ocurre cuando arde viene dada por la ecuacion estequiometrica 2 C9H18O6 21 O2 18 H2O 18 CO2La sensibilidad extrema al impacto friccion y temperatura es debida a la inestabilidad de la molecula Como todos los materiales energeticos la peroxiacetona libera energia tras la iniciacion porque los productos formados por la desintegracion y recombinacion de sus componentes moleculares en el caso de la peroxiacetona tres moleculas de acetona y una de ozono son mas estables que la molecula original Obviamente la siguiente analogia es solo parcial pero imagine la peroxiacetona como una pila de bloques Si las pilas de bloques o moleculas estan mas cerca entre ellas la energia liberada causa que las moleculas vecinas caigan en una reaccion en cadena Cuando esta reaccion se propaga supersonicamente la peroxiacetona detona Estudios recientes describen la descomposicion de la peroxiacetona como una explosion entropica Muchas personas han muerto o han resultado con danos permanentes en accidentes causados por el peroxido de acetona Existe el mito de que la unica peroxiacetona segura es el trimero fabricado a bajas temperaturas motivo por el que tiene que fabricarse en bancos de hielo de acido nitroso Si uno esta haciendo peroxiacetona la temperatura debe ser menor de 10 C en todo momento de otra forma el producto formado contendra peroxido de dicicloacetona que es tan inestable y sensible que no tiene uso en el campo de los explosivos el peroxido de dicicloacetona explota espontaneamente En realidad la oxidacion de la acetona catalizada en medio acido siempre produce una mezcla de las formas dimeras y trimeras El trimero es la forma mas estable pero no mucho mas que la dimera Todas las formas de peroxiacetona son muy sensibles a la iniciacion y se degradan en el almacenamiento a largo plazo de forma que solo es usada como explosivo por aficionados curiosos y fuerzas no convencionales guerrillas terroristas Tampoco ninguna forma de peroxiacetona explota realmente de forma espontanea Vease tambien EditarExplosivo Peroxido de metil etil cetonaEnlaces externos EditarATF List of Explosive Materials en ingles Science takes on the Mother of Satan en ingles The mechanics of a living bomb en ingles Synthesis of Acetone Peroxide en ingles Milas Nicholas A Goluvobic Aleksander 1959 Studies in Organic Peroxides XXVI Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide J Am Chem Soc 81 24 6461 6462 doi 10 1021 ja01533a033 Datos Q329022 Multimedia Acetone peroxide Obtenido de https es wikipedia org w index php title Peroxido de acetona amp oldid 132251036, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
