El oxireno es un compuesto químico heterocíclico hipotético que contiene un anillo insaturado de tres miembros que contiene dos átomos de carbono y un átomo de oxígeno. Su estructura básica se deriva formalmente del ciclopropeno donde un grupo metileno se sustituye por un átomo de oxígeno. Como nunca se ha observado, la sustancia se estudia principalmente mediante técnicas computacionales de química cuántica. Como la configuración es extremadamente tensa y se propone que sea un sistema de electrones antiaromáticos de 4 π, se espera que el oxireno sea de muy alta energía e inestable según estos cálculos. Además, los diferentes métodos computacionales sacan conclusiones diferentes sobre si la estructura constituye una molécula verdadera (es decir, un mínimo local en la superficie de energía potencial) o simplemente es un estado de transición entre dos especies moleculares isoméricas.[2][3]
La primera fase del estudio de los oxirenos está marcada por tres artículos científicos erróneos de la síntesis de este compuesto químico. Los oxirenos aparecieron por primera vez en la literatura química en 1870, cuando Berthelot afirmó que la oxidación del propino dio metiloxireno. Reaparecieron medio siglo después, con el artículo de Madelung y Oberwegner de que la reacción de una α-clorocetona con una base dio difeniloxireno.[4]
En 1952, Schubach y Franzen informaron equivocadamente también de que el 5-decino (dibutilacetileno) reaccionaba con el ácido peroxietanoico (ácido peracético) para dar dipropiloxireno:[5]
La segunda y actual fase de la química del oxireno comenzó en 1968 con la demostración de Strausz y colaboradores, de que una especie con la simetría de un oxireno está involucrada en la descomposición de α-diazocetonas. Estos oxirenos sustituidos (como intermedios o estados de transición) pueden estar involucrados en los reordenamientos de carbonilcarbeno observados en el reordenamiento de Wolff.[6] La evidencia computacional también apunta a la intermediación de oxirenos en la ozonólisis de alquinos.[7] Sin embargo, nunca se ha aislado u observado espectroscópicamente oxireno.
Referencias
Número CAS
Mawhinney, Robert C; Goddard, John D (2003). «Assessment of density functional theory for the prediction of the nature of the oxirene stationary point». Journal of Molecular Structure: THEOCHEM629: 263. doi:10.1016/S0166-1280(03)00198-2.
Lewars, Errol G. (2011). Computational Chemistry - Introduction to the Theory and Applications of Molecular and Quantum Mechanics(en inglés) (2nd edición). Springer. ISBN978-90-481-3862-3. doi:10.1007/978-90-481-3862-3.
H. Schubach y V. Franzen ,: Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C10H18O, in: Ann , Chem. , 557, 60 (1952).
Kirmse, Wolfgang (2002). «100 Years of the Wolff Rearrangement». European Journal of Organic Chemistry: 2193-2256. doi:10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2193::AID-EJOC2193>3.0.CO;2-D.
Cremer, Dieter; Crehuet, Ramon; Anglada, Josep (June 2001). «The Ozonolysis of AcetyleneA Quantum Chemical Investigation». Journal of the American Chemical Society(en inglés)123 (25): 6127-6141. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja010166f.
Datos:Q964273
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Abril 28, 2022
oxireno, oxireno, compuesto, químico, heterocíclico, hipotético, contiene, anillo, insaturado, tres, miembros, contiene, átomos, carbono, átomo, oxígeno, estructura, básica, deriva, formalmente, ciclopropeno, donde, grupo, metileno, sustituye, átomo, oxígeno, . El oxireno es un compuesto quimico heterociclico hipotetico que contiene un anillo insaturado de tres miembros que contiene dos atomos de carbono y un atomo de oxigeno Su estructura basica se deriva formalmente del ciclopropeno donde un grupo metileno se sustituye por un atomo de oxigeno Como nunca se ha observado la sustancia se estudia principalmente mediante tecnicas computacionales de quimica cuantica Como la configuracion es extremadamente tensa y se propone que sea un sistema de electrones antiaromaticos de 4 p se espera que el oxireno sea de muy alta energia e inestable segun estos calculos Ademas los diferentes metodos computacionales sacan conclusiones diferentes sobre si la estructura constituye una molecula verdadera es decir un minimo local en la superficie de energia potencial o simplemente es un estado de transicion entre dos especies moleculares isomericas 2 3 OxirenoNombre IUPACOxirenoGeneralOtros nombres1 2 epoxieteno 1 2 epoxietileno oxaciclopropeno oxido de acetilenoFormula molecularC2H2OIdentificadoresNumero CAS157 18 6 1 InChIInChI InChI 1S C2H2O c1 2 3 1 h1 2H Key BJEYNNFDAPPGST UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar42 04 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Historia EditarLa primera fase del estudio de los oxirenos esta marcada por tres articulos cientificos erroneos de la sintesis de este compuesto quimico Los oxirenos aparecieron por primera vez en la literatura quimica en 1870 cuando Berthelot afirmo que la oxidacion del propino dio metiloxireno Reaparecieron medio siglo despues con el articulo de Madelung y Oberwegner de que la reaccion de una a clorocetona con una base dio difeniloxireno 4 En 1952 Schubach y Franzen informaron equivocadamente tambien de que el 5 decino dibutilacetileno reaccionaba con el acido peroxietanoico acido peracetico para dar dipropiloxireno 5 La segunda y actual fase de la quimica del oxireno comenzo en 1968 con la demostracion de Strausz y colaboradores de que una especie con la simetria de un oxireno esta involucrada en la descomposicion de a diazocetonas Estos oxirenos sustituidos como intermedios o estados de transicion pueden estar involucrados en los reordenamientos de carbonilcarbeno observados en el reordenamiento de Wolff 6 La evidencia computacional tambien apunta a la intermediacion de oxirenos en la ozonolisis de alquinos 7 Sin embargo nunca se ha aislado u observado espectroscopicamente oxireno Referencias Editar Numero CAS Mawhinney Robert C Goddard John D 2003 Assessment of density functional theory for the prediction of the nature of the oxirene stationary point Journal of Molecular Structure THEOCHEM 629 263 doi 10 1016 S0166 1280 03 00198 2 Lewars Errol G 2011 Computational Chemistry Introduction to the Theory and Applications of Molecular and Quantum Mechanics en ingles 2nd edicion Springer ISBN 978 90 481 3862 3 doi 10 1007 978 90 481 3862 3 E G Lewars 1984 5 05 Oxiranes and Oxirenes Comprehensive Heterocyclic Chemistry 7 95 129 doi 10 1016 B978 008096519 2 00111 9 H Schubach y V Franzen Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsaure erhaltenen Verbindung C10H18O in Ann Chem 557 60 1952 Kirmse Wolfgang 2002 100 Years of the Wolff Rearrangement European Journal of Organic Chemistry 2193 2256 doi 10 1002 1099 0690 200207 2002 14 lt 2193 AID EJOC2193 gt 3 0 CO 2 D Cremer Dieter Crehuet Ramon Anglada Josep June 2001 The Ozonolysis of AcetyleneA Quantum Chemical Investigation Journal of the American Chemical Society en ingles 123 25 6127 6141 ISSN 0002 7863 doi 10 1021 ja010166f Datos Q964273 Multimedia Oxirene Obtenido de https es wikipedia org w index php title Oxireno amp oldid 140286374, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
