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Merbromina

Septiembre 27, 2021

La merbromina o mercurocromo es un compuesto organomercurial de color verde en estado sólido, cuya fórmula molecular es C20H8Br2HgNa2O6. Su denominación química es dibromohidroximercurifluorosceina sal disódica (IUPAC).

Merbromina
Nombre (IUPAC) sistemático
(2'7'-Dibromo-3',6'-dihidroxi-3-oxospiro[isobenzofuran-(3H),9'-[9H]xanten]-4'-il)hidroximercurio sal disódica
Identificadores
Número CAS 129-16-8
Código ATC D08AK04
ChemSpider 10808965
Datos químicos
Fórmula C20H8Br2O6HgNa2 
Peso mol. 750,70 g/mol
[Na+].[Na+].[O-]C(=O)c4ccccc4C=1c3cc(Br)c([O-])c([Hg]O)c3O/C/2=C/C(=O)C(/Br)=C\C=1\2
InChI=1S/C20H9Br2O5.Hg.2Na.H2O/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)27-18-8-16(24)14(22)6-12(18)19(11)9-3-1-2-4-10(9)20(25)26;;;;/h1-7,24H,(H,25,26);;;;1H2/q;3*+1;/p-3
Key: SQFDQLBYJKFDDO-UHFFFAOYSA-K
Datos clínicos
Vías de adm. Tópica
 Aviso médico
[editar datos en Wikidata]
Mercromina Film: Solución de Merbromina al 2%

Es fácilmente soluble en agua, dando una solución rojo carmín. Soluciones muy diluidas (1:2000) poseen una fluorescencia amarillo-verdosa. El pH de una solución al 0,5% es 8,8. Un gramo se disuelve en 50 gramos de alcohol del 94%, y en 8,1 gramos de metanol. Es prácticamente insoluble en alcohol, acetona, cloroformo y éter.[1]​

Está relacionada químicamente con la fluoresceína y con la eosina Y (C20H8Br4O5, tetrabromofluoresceína). En su estructura posee un solo átomo de mercurio fuertemente ligado mediante enlace covalente a un anillo bencénico y a un grupo hidroxilo, siendo una sustancia muy estable.

Historia

Las propiedades antisépticas de la merbromina fueron descubiertas por Hugh H. Young en 1918, mientras trabajaba en el Johns Hopkins Hospital.[2]​[3]​

Sigue siendo un antiséptico importante, particularmente en países en desarrollo, debido a su bajo coste de adquisición.[4]​

Síntesis

Se sintetiza tratando dibromofluoresceina con acetato mercúrico e hidróxido sódico o alternativamente, por acción de acetato mercúrico sobre dibromofluoresceina sódica. Por su carácter aniónico, es químicamente incompatible con ácidos, la mayoría de sales alcaloides y la mayor parte de anestésicos locales.[1]​

Aplicaciones

Es utilizado en Medicina como antiséptico de uso tópico en pequeñas heridas superficiales, quemaduras, grietas y rozaduras.[5]​ También se utiliza en la antisepsia del cordón umbilical[6]​ y en la antisepsia de heridas de difícil cicatrización, como en úlceras neuropáticas y heridas del pie diabético.[7]​

A diferencia de otros antisépticos como la tintura de yodo o el merthiolate no es proclive a causar ardor ni escozor en las heridas.

Medicamentos que contienen merbromina en España

 
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El primer medicamento registrado en España con merbromina fue Mercromina® en 1935, siendo su titular y fabricante Lainco S.A.

En España los siguientes medicamentos tienen merbromina como principio activo:[8]​

  • ARGENTOCROMO Sol.
  • CROMERCONGO Sol.
  • LOGACROM Sol. 2%
  • MERBROMINA SERRA Sol. 20 mg/ml
  • MERCROMINA FILM LAINCO Sol. 2%
  • MERCROMINA MINI Sol. 2%
  • MERCURIN LIQUIDO Sol. 2%
  • MERCUROCROMO ARAFARMA Sol. 2%
  • MERCUROCROMO MAXFARMA Sol. 2%
  • MERCUROCROMO PEREZ GIMENEZ Sol. 2%
  • MERCUROCROMO PQS Sol. 2,5%
  • MERCUROCROMO VIVIAR Sol. 2%
  • MERCUTINA BROTA Sol. 2%
  • TIRITAS AL MERCUROCROMO Apósito

Utilización en otros países

En el año 1997 la FDA reclasificó a la merbromina de "generalmente reconocida como segura" a "no probada", deteniendo en forma efectiva su distribución dentro del territorio de los Estados Unidos.[9]​ , basándose en la ausencia de interés por parte de las compañías farmacéuticas en proporcionar nuevos estudios o información soporte actualizada, debido a los elevados costes de dichos estudios en comparación con los ingresos. La FDA retiró el permiso al mercurocromo debido que contiene mercurio.[9]​ Las ventas fueron detenidas subsecuentemente en Brasil (2001), Alemania (2003),[10]​ y Francia (2006).[11]​ Aunque se encuentra aún disponible en la mayoría de los países.[cita requerida]. En ningún caso se debió a que el producto fuera tóxico o de riesgo para el paciente,[12]​ En Alemania fue retirado del mercado y sustituido con una presentación y nombres muy parecidos pero hechos a base de yodo.[13]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ Susan Budavary, ed. (1989). The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (Merck Index). 11th ed., centennial ed.. Rahway, New Jersey, USA. Merck & Co. ISBN 091191028X. 
  2. Wilner, I. (2006). The Man Time Forgot: A Tale of Genius, Betrayal, and the Creation of Time Magazine. Harper Collins. p. 230. ISBN 0-06-050549-4. 
  3. «Hugh Hampton Young (1870-1945)». 
  4. Prashant N. Mohite, Ashok M. Bhatnagar (2009). «Mercurochrome 1% as an antiseptic for burns: Economical - but is it efficacious and safe?». The Internet Journal of Surgery 21 (2). ISSN 1528-8242. «Apart from these qualities, still the most important factor for which mercurochrome has remained the favorite of the physicians in the developing countries is its attractive price. The compound is being sold at unbelievably low cost ... the reasons being the low manufacturing cost, longer shelf life, use in diluted form and importantly less propaganda about its medical use.» 
  5. «Prospecto autorizado Mercromina Film ®». 15 de mayo de 2013.  (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  6. Sellares Casas, E; et al. (2002). «Eficacia de una aplicación frente a 3 de merbromina en el tiempo de caída del cordón». Acta pediátrica Española 60 (9). 
  7. Gaitan Enríquez, J (Septiembre de 1997). «Merbromina como tratamiento de elección en úlceras de pie diabético». Clínica rural (497). «Se ha estudiado en 72 pacientes la eficacia de la merbromina comparativamente con la clorhexidina como antisépticos usados en la curación de múltiples afecciones en el pie diabético. Con el uso de merbromina se consigue disminuir apreciablemente el tiempo de cicatrización de las heridas, y se ha observado también una ausencia de complicaciones en los casos estudiados.» 
  8. «Listado de medicamentos que contienen el Principio Activo MERBROMINA:». Consultado el 15 de mayo de 2013. 
  9. ↑ «Quantitative and Qualitative Analysis of Mercury Compounds in the List». Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FD&C Act). U.S. Food and Drug Administration. 30 de abril de 2009. 
  10. de:Merbromin
  11. fr:Merbromine
  12. «Status of Certain Additional Over-the-Counter Drug Category II and III Active Ingredients». 21 CFR part 310, 63 FR 19799 (en inglés). 22 de abril de 1998. 
  13. Jötten, Frederik (17 de julio de 2013). (html). Spiegel Online (en alemán). Archivado desde el original el 17 de julio de 2013. Consultado el 13 de junio de 2019. «Damals wussten wir natürlich nicht, dass in Mercurochrom Quecksilber war, was giftig ist, nicht nur für die Keime, die davon zuverlässig und schnell abgetötet werden, sondern auch für Menschen. Ob wir uns damals eine Quecksilber-Vergiftung zugezogen haben? Irgendwann wurde das Mittel jedenfalls vom Markt genommen. Aber das war nach der Zeit, in der ich ständig Schürfwunden hatte.» 

Enlaces externos

  • Lista detallada de medicamentos que contienen merbromina (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  •   Datos: Q419070
  •   Multimedia: Merbromin

Septiembre 27, 2021
merbromina, merbromina, mercurocromo, compuesto, organomercurial, color, verde, estado, sólido, cuya, fórmula, molecular, c20h8br2hgna2o6, denominación, química, dibromohidroximercurifluorosceina, disódica, iupac, nombre, iupac, sistemático, dibromo, dihidroxi. La merbromina o mercurocromo es un compuesto organomercurial de color verde en estado solido cuya formula molecular es C20H8Br2HgNa2O6 Su denominacion quimica es dibromohidroximercurifluorosceina sal disodica IUPAC MerbrominaNombre IUPAC sistematico 2 7 Dibromo 3 6 dihidroxi 3 oxospiro isobenzofuran 3H 9 9H xanten 4 il hidroximercurio sal disodicaIdentificadoresNumero CAS129 16 8Codigo ATCD08AK04ChemSpider10808965Datos quimicosFormulaC20H8Br2O6HgNa2 Peso mol 750 70 g molSMILES Na Na O C O c4ccccc4C 1c3cc Br c O c Hg O c3O C 2 C C O C Br C C 1 2InChIInChI 1S C20H9Br2O5 Hg 2Na H2O c21 13 5 11 17 7 15 13 23 27 18 8 16 24 14 22 6 12 18 19 11 9 3 1 2 4 10 9 20 25 26 h1 7 24H H 25 26 1H2 q 3 1 p 3Key SQFDQLBYJKFDDO UHFFFAOYSA KDatos clinicosVias de adm Topica Aviso medico editar datos en Wikidata Mercromina Film Solucion de Merbromina al 2 Es facilmente soluble en agua dando una solucion rojo carmin Soluciones muy diluidas 1 2000 poseen una fluorescencia amarillo verdosa El pH de una solucion al 0 5 es 8 8 Un gramo se disuelve en 50 gramos de alcohol del 94 y en 8 1 gramos de metanol Es practicamente insoluble en alcohol acetona cloroformo y eter 1 Esta relacionada quimicamente con la fluoresceina y con la eosina Y C20H8Br4O5 tetrabromofluoresceina En su estructura posee un solo atomo de mercurio fuertemente ligado mediante enlace covalente a un anillo bencenico y a un grupo hidroxilo siendo una sustancia muy estable Indice 1 Historia 2 Sintesis 3 Aplicaciones 4 Medicamentos que contienen merbromina en Espana 5 Utilizacion en otros paises 6 Vease tambien 7 Referencias 8 Enlaces externosHistoria EditarLas propiedades antisepticas de la merbromina fueron descubiertas por Hugh H Young en 1918 mientras trabajaba en el Johns Hopkins Hospital 2 3 Sigue siendo un antiseptico importante particularmente en paises en desarrollo debido a su bajo coste de adquisicion 4 Sintesis EditarSe sintetiza tratando dibromofluoresceina con acetato mercurico e hidroxido sodico o alternativamente por accion de acetato mercurico sobre dibromofluoresceina sodica Por su caracter anionico es quimicamente incompatible con acidos la mayoria de sales alcaloides y la mayor parte de anestesicos locales 1 Aplicaciones EditarEs utilizado en Medicina como antiseptico de uso topico en pequenas heridas superficiales quemaduras grietas y rozaduras 5 Tambien se utiliza en la antisepsia del cordon umbilical 6 y en la antisepsia de heridas de dificil cicatrizacion como en ulceras neuropaticas y heridas del pie diabetico 7 A diferencia de otros antisepticos como la tintura de yodo o el merthiolate no es proclive a causar ardor ni escozor en las heridas Medicamentos que contienen merbromina en Espana Editar Este articulo o seccion tiene una redaccion que mantiene un punto de vista regional Por favor editalo para globalizarlo Mientras tanto no elimines este aviso El primer medicamento registrado en Espana con merbromina fue Mercromina en 1935 siendo su titular y fabricante Lainco S A En Espana los siguientes medicamentos tienen merbromina como principio activo 8 ARGENTOCROMO Sol CROMERCONGO Sol LOGACROM Sol 2 MERBROMINA SERRA Sol 20 mg ml MERCROMINA FILM LAINCO Sol 2 MERCROMINA MINI Sol 2 MERCURIN LIQUIDO Sol 2 MERCUROCROMO ARAFARMA Sol 2 MERCUROCROMO MAXFARMA Sol 2 MERCUROCROMO PEREZ GIMENEZ Sol 2 MERCUROCROMO PQS Sol 2 5 MERCUROCROMO VIVIAR Sol 2 MERCUTINA BROTA Sol 2 TIRITAS AL MERCUROCROMO ApositoUtilizacion en otros paises EditarEn el ano 1997 la FDA reclasifico a la merbromina de generalmente reconocida como segura a no probada deteniendo en forma efectiva su distribucion dentro del territorio de los Estados Unidos 9 basandose en la ausencia de interes por parte de las companias farmaceuticas en proporcionar nuevos estudios o informacion soporte actualizada debido a los elevados costes de dichos estudios en comparacion con los ingresos La FDA retiro el permiso al mercurocromo debido que contiene mercurio 9 Las ventas fueron detenidas subsecuentemente en Brasil 2001 Alemania 2003 10 y Francia 2006 11 Aunque se encuentra aun disponible en la mayoria de los paises cita requerida En ningun caso se debio a que el producto fuera toxico o de riesgo para el paciente 12 En Alemania fue retirado del mercado y sustituido con una presentacion y nombres muy parecidos pero hechos a base de yodo 13 Vease tambien EditarMercrominaReferencias Editar a b Susan Budavary ed 1989 The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals Drugs and Biologicals Merck Index 11th ed centennial ed Rahway New Jersey USA Merck amp Co ISBN 091191028X Wilner I 2006 The Man Time Forgot A Tale of Genius Betrayal and the Creation of Time Magazine Harper Collins p 230 ISBN 0 06 050549 4 Hugh Hampton Young 1870 1945 Prashant N Mohite Ashok M Bhatnagar 2009 Mercurochrome 1 as an antiseptic for burns Economical but is it efficacious and safe The Internet Journal of Surgery 21 2 ISSN 1528 8242 Apart from these qualities still the most important factor for which mercurochrome has remained the favorite of the physicians in the developing countries is its attractive price The compound is being sold at unbelievably low cost the reasons being the low manufacturing cost longer shelf life use in diluted form and importantly less propaganda about its medical use Prospecto autorizado Mercromina Film 15 de mayo de 2013 enlace roto disponible en Internet Archive vease el historial la primera version y la ultima Sellares Casas E et al 2002 Eficacia de una aplicacion frente a 3 de merbromina en el tiempo de caida del cordon Acta pediatrica Espanola 60 9 La referencia utiliza el parametro obsoleto coautores ayuda Gaitan Enriquez J Septiembre de 1997 Merbromina como tratamiento de eleccion en ulceras de pie diabetico Clinica rural 497 Se ha estudiado en 72 pacientes la eficacia de la merbromina comparativamente con la clorhexidina como antisepticos usados en la curacion de multiples afecciones en el pie diabetico Con el uso de merbromina se consigue disminuir apreciablemente el tiempo de cicatrizacion de las heridas y se ha observado tambien una ausencia de complicaciones en los casos estudiados Listado de medicamentos que contienen el Principio Activo MERBROMINA Consultado el 15 de mayo de 2013 a b Quantitative and Qualitative Analysis of Mercury Compounds in the List Federal Food Drug and Cosmetic Act FD amp C Act U S Food and Drug Administration 30 de abril de 2009 de Merbromin fr Merbromine Status of Certain Additional Over the Counter Drug Category II and III Active Ingredients 21 CFR part 310 63 FR 19799 en ingles 22 de abril de 1998 Jotten Frederik 17 de julio de 2013 Desinfektionsmittel Mercurochrom Wir waren die rote Armee html Spiegel Online en aleman Archivado desde el original el 17 de julio de 2013 Consultado el 13 de junio de 2019 Damals wussten wir naturlich nicht dass in Mercurochrom Quecksilber war was giftig ist nicht nur fur die Keime die davon zuverlassig und schnell abgetotet werden sondern auch fur Menschen Ob wir uns damals eine Quecksilber Vergiftung zugezogen haben Irgendwann wurde das Mittel jedenfalls vom Markt genommen Aber das war nach der Zeit in der ich standig Schurfwunden hatte Enlaces externos EditarLista detallada de medicamentos que contienen merbromina enlace roto disponible en Internet Archive vease el historial la primera version y la ultima Datos Q419070 Multimedia MerbrominObtenido de https es wikipedia org w index php title Merbromina amp oldid 132055683, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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