Isopimpinellina
Isopimpinellina es un producto natural sintetizado por Umbelliferae (o Apiaceae), también conocida como la familia de la zanahoria o el perejil. Se puede encontrar en el apio, angelica de jardín, chirivía, las frutas y en la cáscara y la pulpa de las limas.[2] Se han realizado varios estudios para investigar los efectos de la isopimpinellina y otras cumarinas naturales (como bergamotina y la imperatorina ) como anticancerígenos.[2][3] Estos estudios han mostrado la posible inhibición de 7,12-dimetilbenz (a) antraceno, que son iniciadores de tumores de la piel.[2] Las pruebas también se ha informado que une estos compuestos para la inhibición de los cánceres de mama.[3]
| Isopimpinellina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 4,9-dimethoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one | ||
| General | ||
| Otros nombres | 5,8-Dimethoxypsoralen 5,8-Dimethoxypsoralene | |
| Fórmula molecular | C13H10O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 482-27-9[1] | |
| ChEBI | 28853 | |
| ChEMBL | CHEMBL140796 | |
| ChemSpider | 61391 | |
| PubChem | 68079 | |
| UNII | 20GCF755G6 | |
| KEGG | C02162 | |
| COC1=C2C=COC2=C(C3=C1C=CC(=O)O3)OC | ||
| InChI=InChI=1S/C13H10O5/c1-15-10-7-3-4-9(14)18-12(7)13(16-2)11-8(10)5-6-17-11/h3-6H,1-2H3 Key: DFMAXQKDIGCMTL-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 246.21 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Biosíntesis
Isopimpinellina es una furocumarina pensado para ser sintetizado a través de la vía del mevalonato a través de la adición de pirofosfato de dimetilalilo ( DMAPP ) a un cumarato modificado conocido como umbeliferona. La biosíntesis se muestra a continuación:[4]
Referencias
- Número CAS
- ↑ Kleiner, Heather E.; Suryanarayana V.Vulimiri; Matthew F.Starost; Melissa J.Reed; John DiGiovanni (2002). «Oral administration of the citrus coumarin, isopimpinellin, blocks DNA adduct formation and skin tumor initiation by 7,12-dimethylbenz[a]anthracene in SENCAR mice». Carcinogenesis 23 (10): 1667-1675. PMID 12376476. doi:10.1093/carcin/23.10.1667.
- ↑ Prince, Misty; Cheryl T.Campbell; Taylor A.Robertson; Amy J.Wells; Heather E.Kleiner (2006). «Naturally occurring coumarins inhibit 7,12-dimethylbenz[a]anthracene DNA adduct formation in mouse mammary gland». Carcinogenesis 27 (6): 1204-13. PMID 16387742. doi:10.1093/carcin/bgi303.
- Dewick, Paul M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (3rd ed.). UK: John Wiley & Sons Ltd. ISBN 0-471-97478-1.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Isopimpinellin» de la Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.