El grupo carbamoilo es, en química, un nombre para la agrupación atómica -CO-NH2 en nombres sistemáticos de acuerdo con la Regla C-431.2 de IUPAC.
Amida con el grupo carbamoilo marcado en azul.
Una característica estructural particular de tales compuestos es la rotabilidad notablemente limitada del enlace C-N. En promedio, el enlace C-N tiene solo 132 pm de longitud, lo que indica un carácter de doble enlace resultante de la interacción del par de electrones no unidos del átomo de nitrógeno con el grupo carbonilo.[1]
Debido a la deslocalización del par de electrones no enlazantes del átomo de nitrógeno al grupo carbonilo, los compuestos que contienen carbamoilo no son básicos, sino que tienen valores de pKa alrededor de 15, son débilmente ácidos.
En los péptidos, el grupo carbamoilo se abrevia a Cbm–.[2]
Ejemplos donde está presente este grupo.
El carbamoilcarbamato (biuret) contiene dos grupos carbamoilo en una molécula[3]
1-Carbamoilguanidina
Ácido o-carbamoilfenoxiacético, un ingrediente de la pomada para el tratamiento de la superficie del reumatismo articular y muscular, neuralgia y ciática[4]
Diferenciación con las amidas de ácido carboxílico
La amida del ácido acético es una amida del ácido carboxílico (a menudo llamada "amida" para abreviar) y contiene un grupo carbamoilo. La amida del ácido N-metilacético y la amida del ácido N, N-dimetilacético también pertenecen a las amidas del ácido carboxílico, pero ambas no contienen grupo carbamoilo.
Referencias
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 424–425, ISBN 978-3-906390-29-1.
Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 539.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 468, ISBN 3-342-00280-8.
Siegfried Ebel und Hermann J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 579, ISBN 3-13-672201-9.
Datos:Q1035462
Multimedia:Category:Carbamoyl group
Agosto 10, 2021
grupo, carbamoilo, grupo, carbamoilo, química, nombre, para, agrupación, atómica, nombres, sistemáticos, acuerdo, regla, iupac, amida, grupo, carbamoilo, marcado, azul, característica, estructural, particular, tales, compuestos, rotabilidad, notablemente, limi. El grupo carbamoilo es en quimica un nombre para la agrupacion atomica CO NH2 en nombres sistematicos de acuerdo con la Regla C 431 2 de IUPAC Amida con el grupo carbamoilo marcado en azul Una caracteristica estructural particular de tales compuestos es la rotabilidad notablemente limitada del enlace C N En promedio el enlace C N tiene solo 132 pm de longitud lo que indica un caracter de doble enlace resultante de la interaccion del par de electrones no unidos del atomo de nitrogeno con el grupo carbonilo 1 Debido a la deslocalizacion del par de electrones no enlazantes del atomo de nitrogeno al grupo carbonilo los compuestos que contienen carbamoilo no son basicos sino que tienen valores de pKa alrededor de 15 son debilmente acidos En los peptidos el grupo carbamoilo se abrevia a Cbm 2 Ejemplos donde esta presente este grupo EditarEl carbamoilcarbamato biuret contiene dos grupos carbamoilo en una molecula 3 1 Carbamoilguanidina Acido o carbamoilfenoxiacetico un ingrediente de la pomada para el tratamiento de la superficie del reumatismo articular y muscular neuralgia y ciatica 4 Diferenciacion con las amidas de acido carboxilico EditarLa amida del acido acetico es una amida del acido carboxilico a menudo llamada amida para abreviar y contiene un grupo carbamoilo La amida del acido N metilacetico y la amida del acido N N dimetilacetico tambien pertenecen a las amidas del acido carboxilico pero ambas no contienen grupo carbamoilo Referencias Editar Albert Gossauer Struktur und Reaktivitat der Biomolekule Verlag Helvetica Chimica Acta Zurich 2006 S 424 425 ISBN 978 3 906390 29 1 Otto Albrecht Neumuller Hrsg Rompps Chemie Lexikon Band 1 A Cl 8 neubearbeitete und erweiterte Auflage Franckh sche Verlagshandlung Stuttgart 1979 ISBN 3 440 04511 0 S 539 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 durchgesehene Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 468 ISBN 3 342 00280 8 Siegfried Ebel und Hermann J Roth Herausgeber Lexikon der Pharmazie Georg Thieme Verlag 1987 S 579 ISBN 3 13 672201 9 Datos Q1035462 Multimedia Category Carbamoyl groupObtenido de https es wikipedia org w index php title Grupo carbamoilo amp oldid 127997484, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
