La epiboxidina es un compuesto químico heterocíclico que se comporta como un potente agonista parcial de los receptores nicotínicos[2] que combina las subestructuras de la epibatidina y del ABT-418. Actúa como un agonista parcial de los receptores nicotínicos de la acetilcolina, uniéndose a α3β4 y a los subtipos α4β2. Fue desarrollado como un análogo menos tóxico que la epibatidina (potente alcaloide extraído de la rana que es de alrededor de 200 veces más fuerte que la morfina como analgésico). Aunque tiene sólo una décima parte de la potencia analgésica como agonista α4β2 que la epibatidina, tiene alrededor de la misma potencia que un agonista α3β4 que esta y es mucho menos tóxica. Este producto es comercial y lo podemos comprar por ejemplo en Santa Cruz Biotechnology.
La primera síntesis de este compuesto la realizaron Barbara Badio, H. Martin Garraffo, Carlton V. Plummer, William L. Padgett, John W. Daly) en el laboratorio de Química Bioorgánica en el National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, Building 8, Room 1A27, National Institutes of Health, Bethesda, MD 20892, USA en 1997. Otra síntesis posterior fue la realizada por Ganesh Pandey,* Akhila K. Sahoo, Smita R. Gadre, Trusar D. Bagul, and Usha D. Phalgune en la división de química orgánica (síntesis) del National Chemical Laboratory, Pune-411 008, India en 1999. Esta síntesis se basa en una cicloadición [3+2].
Se han realizado otras muchas síntesis derivadas de las citadas anteriormente. La epiboxidina ha demostrado ser un potente receptor nicotínico agonista, en particular en los receptores ganglionales de tipo de células PC12, donde no es significativamente menos potente que la epibatidina.
Por desgracia, debido a la toxicidad y alta afinidad de la epibatidina y análogos para la mayoría de nAChR, este enfoque tiene poca utilidad. Se continúa trabajando para combinar los aspectos estructurales de los ligandos más seguros nAChR como el ABT-418 con la de epibatidina para producir compuestos como epiboxidina.
Referencias
Número CAS
Alan Armstrong, Yunas Bhonoah, and Stephen E. Shanahan J. Org. Chem., 2007, 72 (21), pp 8019–8024; DOI: 10.1021/jo701536a Abstract
epiboxidina, epiboxidina, compuesto, químico, heterocíclico, comporta, como, potente, agonista, parcial, receptores, nicotínicos, combina, subestructuras, epibatidina, actúa, como, agonista, parcial, receptores, nicotínicos, acetilcolina, uniéndose, α3β4, subt. La epiboxidina es un compuesto quimico heterociclico que se comporta como un potente agonista parcial de los receptores nicotinicos 2 que combina las subestructuras de la epibatidina y del ABT 418 Actua como un agonista parcial de los receptores nicotinicos de la acetilcolina uniendose a a3b4 y a los subtipos a4b2 Fue desarrollado como un analogo menos toxico que la epibatidina potente alcaloide extraido de la rana que es de alrededor de 200 veces mas fuerte que la morfina como analgesico Aunque tiene solo una decima parte de la potencia analgesica como agonista a4b2 que la epibatidina tiene alrededor de la misma potencia que un agonista a3b4 que esta y es mucho menos toxica Este producto es comercial y lo podemos comprar por ejemplo en Santa Cruz Biotechnology EpiboxidinaNombre IUPAC 1R 4S 6S 6 3 methyl 5 isoxazolyl 7 azabicyclo 2 2 1 heptaneGeneralFormula estructuralFormula molecularC101H14N2O1IdentificadoresNumero CAS188895 96 7 1 ChemSpider4677635PubChem5747670SMILESCC1 NOC C1 C H 2C C H 3CC C H 2N3InChIInChI InChI 1S C10H14N2O c1 6 4 10 13 12 6 8 5 7 2 3 9 8 11 7 h4 7 9 11H 2 3 5H2 1H3 t7 8 9 m0 s1 Key GEEFPQBPVBFCSD XHNCKOQMSA NPropiedades fisicasMasa molar178 23 g molRiesgosRiesgos principalesToxicoValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Sintesis EditarLa primera sintesis de este compuesto la realizaron Barbara Badio H Martin Garraffo Carlton V Plummer William L Padgett John W Daly en el laboratorio de Quimica Bioorganica en el National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases Building 8 Room 1A27 National Institutes of Health Bethesda MD 20892 USA en 1997 Otra sintesis posterior fue la realizada por Ganesh Pandey Akhila K Sahoo Smita R Gadre Trusar D Bagul and Usha D Phalgune en la division de quimica organica sintesis del National Chemical Laboratory Pune 411 008 India en 1999 Esta sintesis se basa en una cicloadicion 3 2 Se han realizado otras muchas sintesis derivadas de las citadas anteriormente La epiboxidina ha demostrado ser un potente receptor nicotinico agonista en particular en los receptores ganglionales de tipo de celulas PC12 donde no es significativamente menos potente que la epibatidina Por desgracia debido a la toxicidad y alta afinidad de la epibatidina y analogos para la mayoria de nAChR este enfoque tiene poca utilidad Se continua trabajando para combinar los aspectos estructurales de los ligandos mas seguros nAChR como el ABT 418 con la de epibatidina para producir compuestos como epiboxidina Referencias Editar Numero CAS Alan Armstrong Yunas Bhonoah and Stephen E Shanahan J Org Chem 2007 72 21 pp 8019 8024 DOI 10 1021 jo701536a AbstractEnlaces externos Editar1 Pagina web de santa cruz biotechnology http www scbt com datasheet 252778 epiboxidine hydrochloride html2 Synthesis and nicotinic activity of epiboxidine an isoxazole analogue of epibatidine http www ncbi nlm nih gov pubmed 90636873 Cycloaddition 3 2 of Nonstabilized Azomethine Ylides 8 An Efficient Synthetic Strategy for Epiboxidine http www ncbi nlm nih gov pubmed 11674589 Datos Q5382428 Multimedia Category Epiboxidine Obtenido de https es wikipedia org w index php title Epiboxidina amp oldid 119626478, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
