La sustancia fue descubierta en 1873 por Benjamin Brodie al someter el monóxido de carbono a una corriente eléctrica. Él afirmó que el producto era parte de una serie de "oxicarbonos" con fórmulas Cx+1Ox, es decir C, C2O, C3O2, C4O3, C5O4, ..., y haber identificado las últimas dos;[2][3] sin embargo, solo el C3O2 es conocido.
En 1891 Marcellin Berthelot observó que el calentar monóxido de carbono puro alrededor de 550 °C crea pequeñas cantidades de dióxido de carbono pero ninguna traza de carbón, y asumió que en su lugar era creado un óxido rico en carbono, el cual él llamó "subóxido". Él asumió que fue el mismo producto obtenido mediante una descarga eléctrica y propuso la fórmula C2O.[4] Otto Diels posteriormente afirmó que los nombres más orgánicos dicarbonil metano y dioxaleno eran correctos también.
Es comúnmente descrito como líquido aceitoso o gas a temperatura ambiente con un olor muy nocivo.[5]
Síntesis
Es sintetizado por el calentemiento de una mezcla seca de pentóxido de fósforo (P4O10) y ácido malónico o por los ésteres del ácido malónico.[6] Por lo tanto, el subóxido de carbono también puede considerarse la cetena del ácido malónico. Muchas veces se refieren al subóxido de carbono como "el segundo anhídrido" del ácido malónico. El anhídrido malónico (no debe confundirse con el anhídrido maleico) es una molécula real.[7]
Anhídrido malónico
Hay varias formas de síntesis y reacciones del subóxido de carbono que se pueden encontrar en un examen de 1930 por Reyerson.[5]
El subóxido de carbono polimeriza espontáneamente a un rojo, amarillo, o negro sólido. La estructura se postula para ser poli(α-pirónica), similar a la estructura en 2-Pirona (α-Pirona). [8][9] IEn 1969, se hipotetizó que el color de la superficie de Marte fue causado por este compuesto; lo que fue desmentido por las sondas Viking.[10]
Usos
El subóxido de carbono se usa en la preparación de malonatos; y como un auxiliar para mejorar la afinidad de tintes de pieles.
Referencias
Número CAS
Brodie B. C. (1873). «Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide». Proceedings of the Royal Society (London)21: 245-247. doi:10.1098/rspl.1872.0052.
Brodie B. C. (1873). «Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds». Annalen der Chemie169: 270. doi:10.1002/jlac.18731690119.
Marcellin Berthelot (1891). «Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone». Annales de chimie et de physique6 (24): 126-132.
↑ Reyerson L. H., Kobe K. (1930). «Carbon Suboxide». Chemical Reviews7: 479-492. doi:10.1021/cr60028a002.
Diels O, Wolf B (1906). «Ueber das Kohlensuboxyd. I». Chemische Berichte39: 689-697. doi:10.1002/cber.190603901103.
SpringerLink - Journal Article
M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). «Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering». Angewandte Chemie International Edition116 (43): 5843-5846. PMID 15523711. doi:10.1002/anie.200460263.
A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). «The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State». Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie627 (1): 73-76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A.
William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). «Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?». Science166 (3909): 1141. PMID 17775571. doi:10.1126/science.166.3909.1141.
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Agosto 03, 2021
dióxido, tricarbono, subóxido, carbono, dióxido, tricarbono, óxido, carbono, fórmula, química, c3o2, cuatro, dobles, enlaces, acumulativos, vuelven, cumuleno, miembros, estables, serie, oxocarbonos, lineales, cuales, también, incluyen, dióxido, carbono, dióxid. El suboxido de carbono o dioxido de tricarbono es un oxido de carbono con la formula quimica C3O2 o O C C C O Sus cuatro dobles enlaces acumulativos lo vuelven un cumuleno Es uno de los miembros estables de la serie de oxocarbonos lineales O Cn O los cuales tambien incluyen al dioxido de carbono CO2 y al dioxido de pentacarbono C5O2 Dioxido de tricarbonoNombre IUPACProp 1 2 dieno 1 3 dionaGeneralFormula estructuralFormula molecular IdentificadoresNumero CAS504 64 3 1 ChEBI30086ChemSpider120106PubChem136332UNII9M2M4H5WEJInChIInChI InChI 1S C3O2 c4 2 1 3 5 Key GNEVIACKFGQMHB UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar67 99 g mol editar datos en Wikidata La sustancia fue descubierta en 1873 por Benjamin Brodie al someter el monoxido de carbono a una corriente electrica El afirmo que el producto era parte de una serie de oxicarbonos con formulas Cx 1Ox es decir C C2O C3O2 C4O3 C5O4 y haber identificado las ultimas dos 2 3 sin embargo solo el C3O2 es conocido En 1891 Marcellin Berthelot observo que el calentar monoxido de carbono puro alrededor de 550 C crea pequenas cantidades de dioxido de carbono pero ninguna traza de carbon y asumio que en su lugar era creado un oxido rico en carbono el cual el llamo suboxido El asumio que fue el mismo producto obtenido mediante una descarga electrica y propuso la formula C2O 4 Otto Diels posteriormente afirmo que los nombres mas organicos dicarbonil metano y dioxaleno eran correctos tambien Es comunmente descrito como liquido aceitoso o gas a temperatura ambiente con un olor muy nocivo 5 Indice 1 Sintesis 2 Usos 3 Referencias 4 Enlaces externosSintesis EditarEs sintetizado por el calentemiento de una mezcla seca de pentoxido de fosforo P4O10 y acido malonico o por los esteres del acido malonico 6 Por lo tanto el suboxido de carbono tambien puede considerarse la cetena del acido malonico Muchas veces se refieren al suboxido de carbono como el segundo anhidrido del acido malonico El anhidrido malonico no debe confundirse con el anhidrido maleico es una molecula real 7 Anhidrido malonico Hay varias formas de sintesis y reacciones del suboxido de carbono que se pueden encontrar en un examen de 1930 por Reyerson 5 El suboxido de carbono polimeriza espontaneamente a un rojo amarillo o negro solido La estructura se postula para ser poli a pironica similar a la estructura en 2 Pirona a Pirona 8 9 IEn 1969 se hipotetizo que el color de la superficie de Marte fue causado por este compuesto lo que fue desmentido por las sondas Viking 10 Usos EditarEl suboxido de carbono se usa en la preparacion de malonatos y como un auxiliar para mejorar la afinidad de tintes de pieles Referencias Editar Numero CAS Brodie B C 1873 Note on the Synthesis of Marsh Gas and Formic Acid and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide Proceedings of the Royal Society London 21 245 247 doi 10 1098 rspl 1872 0052 Brodie B C 1873 Uber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensaure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds Annalen der Chemie 169 270 doi 10 1002 jlac 18731690119 Marcellin Berthelot 1891 Action de la chaleur sur l oxyde de carbone Annales de chimie et de physique 6 24 126 132 a b Reyerson L H Kobe K 1930 Carbon Suboxide Chemical Reviews 7 479 492 doi 10 1021 cr60028a002 Diels O Wolf B 1906 Ueber das Kohlensuboxyd I Chemische Berichte 39 689 697 doi 10 1002 cber 190603901103 SpringerLink Journal Article M Ballauff L Li S Rosenfeldt N Dingenouts J Beck P Krieger Beck 2004 Analysis of Poly carbon suboxide by Small Angle X ray Scattering Angewandte Chemie International Edition 116 43 5843 5846 PMID 15523711 doi 10 1002 anie 200460263 A Ellern T Drews K Seppelt 2001 The Structure of Carbon Suboxide C3O2 in the Solid State Zeitschrift fur anorganische und allgemeine Chemie 627 1 73 76 doi 10 1002 1521 3749 200101 627 1 lt 73 AID ZAAC73 gt 3 0 CO 2 A William T Plummer amp Robert K Carsont 1969 Mars Is the Surface Colored by Carbon Suboxide Science 166 3909 1141 PMID 17775571 doi 10 1126 science 166 3909 1141 Enlaces externos EditarWebElements page on compound s properties Datos Q411352 Multimedia Carbon suboxideObtenido de https es wikipedia org w index php title Dioxido de tricarbono amp oldid 130659919, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
