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Diacetileno

Diacetileno (también conocido como butadieno) es el compuesto orgánico con la fórmula C4H2. Es el compuesto más simple que contiene dos enlaces triples. Es el primero en la serie de poliacetilenos, que son de interés teórico pero no práctico.

 
Diacetileno
General
Otros nombres 1,3-butadieno
biacetileno
butadieno
Fórmula estructural
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 460-12-8[1]
ChEBI 37820
ChemSpider 9603
PubChem 9997
UNII 6389J044O5
Propiedades físicas
Masa molar 50,016 g/mol

Ocurrencia

El diacetileno ha sido identificado en la atmósfera del satélite Titán y en la nebulosa protoplanetaria CRL 618 por su característico espectro vibratorio. Se propone que surja de una reacción entre el acetileno y el radical etinilo (C2H), que se produce cuando el acetileno se somete a fotólisis. Este radical, a su vez, puede atacar el triple enlace del acetileno y reaccionar eficazmente incluso a bajas temperaturas. También se ha detectado diacetileno en la Luna.

Preparación

Este compuesto se puede producir por dehidrohalogenación de 1,4-dicloro-2-butino por hidróxido de potasio, en medio alcohólico, a ~70 °C:[2]

ClCH2C≡CCH2Cl + 2 KOH → HC≡C−C≡CH + 2 KCl + 2 H2O

El derivado bis(trimetilsilil)-protegido puede ser preparado por acoplamiento de Glaser de (trimetilsilil)acetileno:[3]

2 Me3Si−C≡CH → Me3Si−C≡C−C≡C−SiMe3

Véase también

Referencias

  1. Número CAS
  2. Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. (1991). «A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne». Synthetic Communications 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833. 
  3. Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63. 

Lectura adicional

  • Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). «Diacetylene: a candidate for industrially important reactions». Russian Chemical Reviews 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564. 
  •   Datos: Q422802
  •   Multimedia: Diacetylene

diacetileno, también, conocido, como, butadieno, compuesto, orgánico, fórmula, c4h2, compuesto, más, simple, contiene, enlaces, triples, primero, serie, poliacetilenos, interés, teórico, pero, práctico, generalotros, nombres1, butadienobiacetilenobutadienofórm. Diacetileno tambien conocido como butadieno es el compuesto organico con la formula C4H2 Es el compuesto mas simple que contiene dos enlaces triples Es el primero en la serie de poliacetilenos que son de interes teorico pero no practico DiacetilenoGeneralOtros nombres1 3 butadienobiacetilenobutadienoFormula estructuralFormula molecular IdentificadoresNumero CAS460 12 8 1 ChEBI37820ChemSpider9603PubChem9997UNII6389J044O5InChIInChI InChI 1S C4H2 c1 3 4 2 h1 2H Key LLCSWKVOHICRDD UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar50 016 g mol editar datos en Wikidata Indice 1 Ocurrencia 2 Preparacion 3 Vease tambien 4 Referencias 5 Lectura adicionalOcurrencia EditarEl diacetileno ha sido identificado en la atmosfera del satelite Titan y en la nebulosa protoplanetaria CRL 618 por su caracteristico espectro vibratorio Se propone que surja de una reaccion entre el acetileno y el radical etinilo C2H que se produce cuando el acetileno se somete a fotolisis Este radical a su vez puede atacar el triple enlace del acetileno y reaccionar eficazmente incluso a bajas temperaturas Tambien se ha detectado diacetileno en la Luna Preparacion EditarEste compuesto se puede producir por dehidrohalogenacion de 1 4 dicloro 2 butino por hidroxido de potasio en medio alcoholico a 70 C 2 ClCH2C CCH2Cl 2 KOH HC C C CH 2 KCl 2 H2OEl derivado bis trimetilsilil protegido puede ser preparado por acoplamiento de Glaser de trimetilsilil acetileno 3 2 Me3Si C CH Me3Si C C C C SiMe3Vease tambien EditarAcetileno Diyodobutadieno Hidrocarburo VinilacetilenoReferencias Editar Numero CAS Verkruijsse H D Brandsma L 1991 A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne Synthetic Communications 21 5 657 doi 10 1080 00397919108020833 Graham E Jones David A Kendrick and Andrew B Holmes 1993 1 4 Bis trimethylsilyl buta 1 3 diyne Org Synth Coll Vol 8 63 Esta obra contiene una traduccion derivada de Diacetylene de la Wikipedia en ingles publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 3 0 Unported Lectura adicional EditarMaretina Irina A Trofimov Boris A 2000 Diacetylene a candidate for industrially important reactions Russian Chemical Reviews 69 7 591 doi 10 1070 RC2000v069n07ABEH000564 Datos Q422802 Multimedia DiacetyleneObtenido de https es wikipedia org w index php title Diacetileno amp oldid 129596801, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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