Para que la reacción proceda, el éster debe contener un grupo electroatractor en la posición beta, tales como β-cetoésteres, ésteres malónicos, α-cianoésteres, o α-sulfonilésteres. Los ésteres óptimos son los metílicos y etílicos, debido a que la reacción procede por un mecanismo SN2. La reacción es termodinámicamente favorable, debido al aumento de entropía de los productos, los cuales son gases. (MeCl y CO2). Esta reacción es un procedimiento sintético útil para descarboxilar ésteres malónicos.[1][2] [3] [4]
Referencias
Flynn, D. L.; Becker, D. P.; Nosal, R.; Zabrowski, D. L. "Use of atom-transfer radical cyclizations as an efficient entry into a new 'serotonergic' azanoradamantane. " Tetrahedron Lett.1992, 33, 7283-7296.doi 10.1016/S0040-4039(00)60166-1
Krapcho, A. P.; Weimaster, J. F.; Eldridge, J. M.; Jahngen, E. G. E.; Lovey, A. J.; Stephens, W. P., "Synthetic applications and mechanism studies of the decarbalkoxylations of geminal diesters and related systems effected in dimethyl sulfoxide by water and/or by water with added salts." The Journal of Organic Chemistry1978, 43(1), 138-147. doi 10.1021/jo00395a032
1. Krapcho, A. P.; Jahngen, E. G. E.; Lovey, A. J.; Short, F. W., "Decarbalkoxylations of geminal diesters and [beta]-keto esters in wet dimethyl sulfoxide. Effect of added sodium chloride on the decarbalkoxylation rates of mono- and di-substituted Malonate esters." Tetrahedron Lett.1974, 15(13), 1091-1094.doi 10.1016/S0040-4039(01)82414-X
Krapcho, A. P.; Glynn, G. A.; Grenon, B. J. "The decarbethoxylation of geminal dicarbethoxy compounds." Tetrahedron Lett.1967, 8, 215. doi 10.1016/S0040-4039(00)90519-7
Datos:Q4597398
Multimedia:Category:Krapcho reaction
Agosto 09, 2021
descarboxilación, krapcho, descarboxilación, krapcho, reacción, orgánica, donde, éster, decarboxila, presencia, halogenuros, metálicos, solventes, dipolares, apróticos, calor, para, reacción, proceda, éster, debe, contener, grupo, electroatractor, posición, be. La descarboxilacion de Krapcho es una reaccion organica en donde un ester se decarboxila en presencia de halogenuros metalicos de solventes dipolares aproticos y calor Para que la reaccion proceda el ester debe contener un grupo electroatractor en la posicion beta tales como b cetoesteres esteres malonicos a cianoesteres o a sulfonilesteres Los esteres optimos son los metilicos y etilicos debido a que la reaccion procede por un mecanismo SN2 La reaccion es termodinamicamente favorable debido al aumento de entropia de los productos los cuales son gases MeCl y CO2 Esta reaccion es un procedimiento sintetico util para descarboxilar esteres malonicos 1 2 3 4 Referencias Editar Flynn D L Becker D P Nosal R Zabrowski D L Use of atom transfer radical cyclizations as an efficient entry into a new serotonergic azanoradamantane Tetrahedron Lett 1992 33 7283 7296 doi 10 1016 S0040 4039 00 60166 1 Krapcho A P Weimaster J F Eldridge J M Jahngen E G E Lovey A J Stephens W P Synthetic applications and mechanism studies of the decarbalkoxylations of geminal diesters and related systems effected in dimethyl sulfoxide by water and or by water with added salts The Journal of Organic Chemistry 1978 43 1 138 147 doi 10 1021 jo00395a032 1 Krapcho A P Jahngen E G E Lovey A J Short F W Decarbalkoxylations of geminal diesters and beta keto esters in wet dimethyl sulfoxide Effect of added sodium chloride on the decarbalkoxylation rates of mono and di substituted Malonate esters Tetrahedron Lett 1974 15 13 1091 1094 doi 10 1016 S0040 4039 01 82414 X Krapcho A P Glynn G A Grenon B J The decarbethoxylation of geminal dicarbethoxy compounds Tetrahedron Lett 1967 8 215 doi 10 1016 S0040 4039 00 90519 7 Datos Q4597398 Multimedia Category Krapcho reactionObtenido de https es wikipedia org w index php title Descarboxilacion de Krapcho amp oldid 118992724, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
