Deguelin es un derivado de la rotenona con la fórmula química C23H22O6. Ambos son compuestos clasificados como rotenoides de la familia de los flavonoides y son insecticidas naturales. Ellos pueden ser producidos por extracción a partir de varias especies de plantas pertenecientes a tres géneros de la Fabaceae o familia de las leguminosas, Lonchocarpus, Derris, o Tephrosia.
El extracto de raíz de Cube ( Lonchocarpus utilis ) y del barbasco ( Lonchocarpus urucu ), se utiliza como un insecticida comercial y piscicida (veneno para peces). Los principales ingredientes activos son la rotenona y deguelin. Aunque "orgánico" (producido por la naturaleza) la resina cubé ya no es considerado segura para el medio ambiente.
Deguelin y la actividad contra el cáncer
Deguelin muestra actividad anti-cancerosa al inhibir el crecimiento de células pre-cancerosas y cancerosas,[2] particularmente para el cáncer de pulmón.[3] Hasta ahora, el compuesto no ha mostrado efectos tóxicos sobre las células normales. Sin embargo, se cree que altas dosis de deguelin pueden causar efectos negativos en el corazón, los pulmones y los nervios. Los mecanismos moleculares que incluyen la inducción de la apoptosis, mediadas a través de vías de señalización AKT / PKB en células malignas y premalignas del epitelio bronquial humano(HBE), con sólo efectos mínimos sobre las células normales del HBE. Deguelin inhibe por tanto la AKT quinasa fosfoinositol-3-fosfato (PI3K)-dependiente y vías PI3K-independiente.
Deguelin y la enfermedad de Parkinson
Las investigaciones han demostrado una correlación entre deguelin intravenoso y la enfermedad de Parkinson en ratas.[4] El estudio no sugiere que la exposición deguelin es responsable de la enfermedad de Parkinson en los seres humanos, pero es consistente con la creencia de que la exposición crónica a las toxinas ambientales pueden aumentar la probabilidad de la enfermedad.
Referencias
Número CAS
Lee HY (septiembre de 2004). «Molecular mechanisms of deguelin-induced apoptosis in transformed human bronchial epithelial cells». Biochem. Pharmacol.68 (6): 1119-24. PMID 15313408. doi:10.1016/j.bcp.2004.05.033.
Chun KH, Kosmeder JW, Sun S, et al. (febrero de 2003). «Effects of deguelin on the phosphatidylinositol 3-kinase/Akt pathway and apoptosis in premalignant human bronchial epithelial cells». J. Natl. Cancer Inst.95 (4): 291-302. PMID 12591985. doi:10.1093/jnci/95.4.291.
Caboni P, Sherer TB, Zhang N, et al. (noviembre de 2004). «Rotenone, deguelin, their metabolites, and the rat model of Parkinson's disease». Chem. Res. Toxicol.17 (11): 1540-8. PMID 15540952. doi:10.1021/tx049867r.
Enlaces externos
Fang N, Casida JE (mayo de 1999). «Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents». J. Agric. Food Chem.47 (5): 2130-6. PMID 10552508. doi:10.1021/jf981188x.
Udeani GO, Gerhauser C, Thomas CF, et al. (agosto de 1997). «Cancer chemopreventive activity mediated by deguelin, a naturally occurring rotenoid». Cancer Res.57 (16): 3424-8. PMID 9270008.
Lee HY, Suh YA, Kosmeder JW, Pezzuto JM, Hong WK, Kurie JM (febrero de 2004). «Deguelin-induced inhibition of cyclooxygenase-2 expression in human bronchial epithelial cells». Clin. Cancer Res.10 (3): 1074-9. PMID 14871987. doi:10.1158/1078-0432.CCR-0833-3.
Fang N, Casida JE (marzo de 1998). «Anticancer action of cubé insecticide: correlation for rotenoid constituents between inhibition of NADH:ubiquinone oxidoreductase and induced ornithine decarboxylase activities». Proc Natl Acad Sci USA.95 (7): 3380-4. PMC 19844. PMID 9520374. doi:10.1073/pnas.95.7.3380.
Datos:Q5251862
Diciembre 14, 2021
deguelin, derivado, rotenona, fórmula, química, c23h22o6, ambos, compuestos, clasificados, como, rotenoides, familia, flavonoides, insecticidas, naturales, ellos, pueden, producidos, extracción, partir, varias, especies, plantas, pertenecientes, tres, géneros,. Deguelin es un derivado de la rotenona con la formula quimica C23H22O6 Ambos son compuestos clasificados como rotenoides de la familia de los flavonoides y son insecticidas naturales Ellos pueden ser producidos por extraccion a partir de varias especies de plantas pertenecientes a tres generos de la Fabaceae o familia de las leguminosas Lonchocarpus Derris o Tephrosia DeguelinNombre IUPAC 7aS 13aS 13 13a Dihydro 9 10 dimethoxy 3 3 dimethyl 3H bis 1 benzopyrano 3 4 b 6 5 3 pyran 7 7aH oneGeneralOtros nombresDeguelin 3H Bis 1 benzopyrano 3 4 b 6 5 e pyran 7 7aH one 13 13a dihydro 9 10 dimethoxy 3 3 dimethyl 7aS 13aS 3H Bis 1 benzopyrano 3 4 b 6 5 e pyran 7 7aH one 13 13a dihydro 9 10 dimethoxy 3 3 dimethyl 7aS cis Formula estructuralFormula molecular IdentificadoresNumero CAS522 17 8 1 ChEBI4357ChEMBL393417ChemSpider97058PubChem107935UNIIK5Z93K66IEKEGGC10417SMILESO C2c5c O C H 3COc1cc OC c OC cc1 C H 23 c4 C C C Oc4cc5 C CInChIInChI 1S C23H22O6 c1 23 2 8 7 12 15 29 23 6 5 13 21 24 20 14 9 17 25 3 18 26 4 10 16 14 27 11 19 20 28 22 12 13 h5 10 19 20H 11H2 1 4H3 t19 20 m1 s1 Key Deguelin 22 ORDAZKGHSNRHTD UXHICEINSA N DeguelinPropiedades fisicasMasa molar394 42 g mol g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata El extracto de raiz de Cube Lonchocarpus utilis y del barbasco Lonchocarpus urucu se utiliza como un insecticida comercial y piscicida veneno para peces Los principales ingredientes activos son la rotenona y deguelin Aunque organico producido por la naturaleza la resina cube ya no es considerado segura para el medio ambiente Indice 1 Deguelin y la actividad contra el cancer 2 Deguelin y la enfermedad de Parkinson 3 Referencias 4 Enlaces externosDeguelin y la actividad contra el cancer EditarDeguelin muestra actividad anti cancerosa al inhibir el crecimiento de celulas pre cancerosas y cancerosas 2 particularmente para el cancer de pulmon 3 Hasta ahora el compuesto no ha mostrado efectos toxicos sobre las celulas normales Sin embargo se cree que altas dosis de deguelin pueden causar efectos negativos en el corazon los pulmones y los nervios Los mecanismos moleculares que incluyen la induccion de la apoptosis mediadas a traves de vias de senalizacion AKT PKB en celulas malignas y premalignas del epitelio bronquial humano HBE con solo efectos minimos sobre las celulas normales del HBE Deguelin inhibe por tanto la AKT quinasa fosfoinositol 3 fosfato PI3K dependiente y vias PI3K independiente Deguelin y la enfermedad de Parkinson EditarLas investigaciones han demostrado una correlacion entre deguelin intravenoso y la enfermedad de Parkinson en ratas 4 El estudio no sugiere que la exposicion deguelin es responsable de la enfermedad de Parkinson en los seres humanos pero es consistente con la creencia de que la exposicion cronica a las toxinas ambientales pueden aumentar la probabilidad de la enfermedad Referencias Editar Numero CAS Lee HY septiembre de 2004 Molecular mechanisms of deguelin induced apoptosis in transformed human bronchial epithelial cells Biochem Pharmacol 68 6 1119 24 PMID 15313408 doi 10 1016 j bcp 2004 05 033 Chun KH Kosmeder JW Sun S et al febrero de 2003 Effects of deguelin on the phosphatidylinositol 3 kinase Akt pathway and apoptosis in premalignant human bronchial epithelial cells J Natl Cancer Inst 95 4 291 302 PMID 12591985 doi 10 1093 jnci 95 4 291 Caboni P Sherer TB Zhang N et al noviembre de 2004 Rotenone deguelin their metabolites and the rat model of Parkinson s disease Chem Res Toxicol 17 11 1540 8 PMID 15540952 doi 10 1021 tx049867r Enlaces externos EditarFang N Casida JE mayo de 1999 Cube resin insecticide identification and biological activity of 29 rotenoid constituents J Agric Food Chem 47 5 2130 6 PMID 10552508 doi 10 1021 jf981188x Udeani GO Gerhauser C Thomas CF et al agosto de 1997 Cancer chemopreventive activity mediated by deguelin a naturally occurring rotenoid Cancer Res 57 16 3424 8 PMID 9270008 Lee HY Suh YA Kosmeder JW Pezzuto JM Hong WK Kurie JM febrero de 2004 Deguelin induced inhibition of cyclooxygenase 2 expression in human bronchial epithelial cells Clin Cancer Res 10 3 1074 9 PMID 14871987 doi 10 1158 1078 0432 CCR 0833 3 Fang N Casida JE marzo de 1998 Anticancer action of cube insecticide correlation for rotenoid constituents between inhibition of NADH ubiquinone oxidoreductase and induced ornithine decarboxylase activities Proc Natl Acad Sci USA 95 7 3380 4 PMC 19844 PMID 9520374 doi 10 1073 pnas 95 7 3380 Datos Q5251862 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Deguelin amp oldid 119077739, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
