Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto.
Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra
Las estructuras meso se basan en el número de centros estereogénicos representados por la fórmula 2n donde n es el número de centros y dicha fórmula lo va a definir la cantidad de estereoisómeros que tenemos en la molécula.
Ácido mesotartárico.
Por ejemplo, uno de los isómeros del ácido tartárico representado en la figura es un compuesto meso. Existe un plano especular interno, que biseca la molécula: al rotar la molécula 180° sobre el plano perpendicular a la pantalla, se obtiene la misma estereoquímica (ver proyección de Fischer).
Es un requerimiento para dos de los estereocentros en un compuesto meso que tengan por lo menos dos sustituyentes en común (aunque el tener esta característica no significa necesariamente que el compuesto sea meso). Por ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo y cuarto átomos de carbono, que tienen estereocentros, tienen los cuatro sustituyentes en común.
Dado que un isómero meso tiene una imagen especular superponible, un compuesto con un total de n estereocentros no puede tener 2n (siendo n el número de centros quirales de la molécula) estereoisómeros, dado que uno de ellos es meso.[1]
compuesto, meso, denomina, compuesto, meso, aquel, conteniendo, átomos, carbono, asimétricos, aquiral, existe, plano, simetría, tanto, imagen, especular, realidad, mismo, compuesto, este, tipo, compuestos, carece, actividad, óptica, pesar, contener, estructura. Se denomina compuesto meso a aquel que conteniendo atomos de carbono asimetricos es aquiral existe un plano de simetria Por lo tanto su imagen especular es en realidad el mismo compuesto Este tipo de compuestos carece de actividad optica a pesar de contener en su estructura centros estereogenicos Los compuestos meso contienen un plano de simetria que divide la molecula en dos de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otraLas estructuras meso se basan en el numero de centros estereogenicos representados por la formula 2n donde n es el numero de centros y dicha formula lo va a definir la cantidad de estereoisomeros que tenemos en la molecula Acido mesotartarico Por ejemplo uno de los isomeros del acido tartarico representado en la figura es un compuesto meso Existe un plano especular interno que biseca la molecula al rotar la molecula 180 sobre el plano perpendicular a la pantalla se obtiene la misma estereoquimica ver proyeccion de Fischer Es un requerimiento para dos de los estereocentros en un compuesto meso que tengan por lo menos dos sustituyentes en comun aunque el tener esta caracteristica no significa necesariamente que el compuesto sea meso Por ejemplo en el 2 4 pentanodiol tanto el segundo y cuarto atomos de carbono que tienen estereocentros tienen los cuatro sustituyentes en comun Dado que un isomero meso tiene una imagen especular superponible un compuesto con un total de n estereocentros no puede tener 2n siendo n el numero de centros quirales de la molecula estereoisomeros dado que uno de ellos es meso 1 Referencias Editar Bruice Paula Organic Chemistry 2007 Pearson Prentice Hall Upper Saddle River NJ Datos Q285842 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Compuesto meso amp oldid 122380073, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
