La cavicularina es un metabolito fenolico natural secundario aislado de la hepáticaCavicularia densa. Este macrociclo es inusual porque era el primer compuesto aislado de la naturaleza que presenta actividad óptica debido únicamente a la presencia de quiralidad planar y quiralidad axial. La rotación específica de la (+)-cavicularina es + 168,2 °.[2] Es también una molécula muy tensa. El anillo para sustituido de fenol se dobla alrededor de 15° fuera de la planaridad, con la adopción de una cierta geometría similar a un barco. Este tipo de tensión angular en compuestos aromáticos está normalmente reservado para los ciclofanos sintéticos.
En 2005 y de nuevo en 2011, el compuesto se preparó mediante síntesis total junto con el compuesto ricardina C.[3][4] La estrategia utilizada fue una reacción radicalaria. En 2013 se ha informado de varios procedimientos, uno basado en transanulación,[5] que se basa en una reacción de Diels-Alder[6] y uno (racémico), basado en una reacción de acoplamiento.[7]
Referencias
Número CAS
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Kenichi Harada, Kosho Makino, Naoki Shima, Haruka Okuyama, Tomoyuki Esumi, Miwa Kubo, Hideaki Hioki, Yoshinori Asakawa, Yoshiyasu Fukuyama, Total synthesis of riccardin C and (±)-cavicularin via Pd-catalyzed Ar–Ar cross couplings, Tetrahedron, Volume 69, Issue 34, 26 August 2013, Pages 6959-6968, ISSN 0040-4020, http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2013.06.064.
cavicularina, cavicularina, metabolito, fenolico, natural, secundario, aislado, hepática, cavicularia, densa, este, macrociclo, inusual, porque, primer, compuesto, aislado, naturaleza, presenta, actividad, óptica, debido, únicamente, presencia, quiralidad, pla. La cavicularina es un metabolito fenolico natural secundario aislado de la hepatica Cavicularia densa Este macrociclo es inusual porque era el primer compuesto aislado de la naturaleza que presenta actividad optica debido unicamente a la presencia de quiralidad planar y quiralidad axial La rotacion especifica de la cavicularina es 168 2 2 Es tambien una molecula muy tensa El anillo para sustituido de fenol se dobla alrededor de 15 fuera de la planaridad con la adopcion de una cierta geometria similar a un barco Este tipo de tension angular en compuestos aromaticos esta normalmente reservado para los ciclofanos sinteticos CavicularinaNombre IUPAC9 10 18 19 Tetrahidro 5 8 15 17 dietenobenzo g naft 1 8 bc oxaciclotetradecin 3 12 21 triolGeneralFormula estructuralFormula molecularC28 H22 O4IdentificadoresNumero CAS178734 41 3 1 ChemSpider26323925SMILESc1cc2ccc1CCc3cc ccc3 c4c ccc5c4 c6cc c cc6CC5 O O2 O OInChIInChI 1S C28H22O4 c29 20 8 11 22 18 13 20 4 1 16 2 9 21 10 3 16 32 26 15 23 19 14 25 26 31 6 5 17 7 12 24 30 28 22 27 17 23 h2 3 7 15 29 31H 1 4 6H2 Key URQGPPCZQAUJRX UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar422 47 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Riccardin C representacion de la molecula planaSintesis total EditarEn 2005 y de nuevo en 2011 el compuesto se preparo mediante sintesis total junto con el compuesto ricardina C 3 4 La estrategia utilizada fue una reaccion radicalaria En 2013 se ha informado de varios procedimientos uno basado en transanulacion 5 que se basa en una reaccion de Diels Alder 6 y uno racemico basado en una reaccion de acoplamiento 7 Referencias Editar Numero CAS M Toyota T Yoshida Y Kan S Takaoka Y Asakawa 1996 Cavicularin A Novel Optically Active Cyclic Bibenzyl Dihydrophenanthrene Derivative from the Liverwort Cavicularia densa Steph Tetrahedron Letters 37 27 4745 4748 doi 10 1016 0040 4039 96 00956 2 Archivado desde el original el 18 de julio de 2007 Consultado el 25 de diciembre de 2014 David C Harrowven Timothy Woodcock Peter D Howes 2005 Total Synthesis of Cavicularin and Riccardin C Addressing the Synthesis of an Arene That Adopts a Boat Configuration Angewandte Chemie 44 25 3899 3901 PMID 15900530 doi 10 1002 anie 200500466 Kostiuk S L Woodcock T Dudin L F Howes P D and Harrowven D C 2011 Unified Syntheses of Cavicularin and Riccardin C Addressing the Synthesis of an Arene Adopting a Boat Configuration Chemistry A European Journal 17 10906 10915 doi 10 1002 chem 201101550 Takiguchi H Ohmori K and Suzuki K 2013 Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Cavicularin by a Symmetrization Asymmetrization Approach Angew Chem Int Ed 52 10472 10476 doi 10 1002 anie 201304929 Total Synthesis of Cavicularin Control of Pyrone Diels Alder Regiochemistry Using Isomeric Vinyl Sulfones Peng Zhao and Christopher M Beaudry Organic Letters 2013 15 2 402 405 doi 10 1021 ol303390a Kenichi Harada Kosho Makino Naoki Shima Haruka Okuyama Tomoyuki Esumi Miwa Kubo Hideaki Hioki Yoshinori Asakawa Yoshiyasu Fukuyama Total synthesis of riccardin C and cavicularin via Pd catalyzed Ar Ar cross couplings Tetrahedron Volume 69 Issue 34 26 August 2013 Pages 6959 6968 ISSN 0040 4020 http dx doi org 10 1016 j tet 2013 06 064 Enlaces externos EditarEsta obra contiene una traduccion derivada de Cavicularin de Wikipedia en ingles publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 3 0 Unported Datos Q5055130 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Cavicularina amp oldid 121874860, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
