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Cacodilo

El cacodilo, también conocido como dicacodilo o tetrametildiarsina, (CH3)2As-As(CH3)2, es un compuesto de organoarsénico que constituye una parte importante del líquido fumante de Cadet (llamado así por el químico francés Louis Claude Cadet de Gassicourt). Es un líquido aceitoso venenoso con un olor a ajo extremadamente desagradable. El cacodilo experimenta combustión espontánea en aire seco.

 
Cacodilo
Nombre IUPAC
Tetrametildiarsano
General
Otros nombres Tetrametildiarsina
Tetrametildiarsénico
Fórmula semidesarrollada (CH3)2As2
Fórmula molecular C4H12As2
Identificadores
Número CAS 471-35-2[1]
ChemSpider 71351
PubChem 79018
InChI=InChI=1S/C4H12As2/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3
Key: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 209,98 g/mol
Punto de fusión −5 °C (268 K)
Punto de ebullición 163 °C (436 K)
Peligrosidad
Frases H H331H301H410
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cacodilo también es el nombre del grupo funcional o radical (CH3)2As.

Síntesis

Una mezcla de cacodilo y óxido de cacodilo ((CH3)2As—O—As(CH3)2) fue preparada por Cadet por primera vez a partir de la reacción química del acetato de potasio con trióxido de arsénico. Una reducción posterior produce una mezcla de varios compuestos de arsénico metilados, incluido el dicacodilo. La reacción que forma el óxido sería:

 

Más tarde se desarrolló una síntesis mucho mejor que comenzó a partir del cloruro de dimetilarsina y dimetilarsina:

 

Historia

Jöns Jakob Berzelius acuñó el nombre kakodyl (en alemán, aunque más tarde fue modificado a cacodyl en inglés, y cacodilo en español) para el radical dimetilarsenil, (CH3)2As, palabra que formó del griego kakodes (maloliente) y hyle (materia)..[2]

Fue investigado por Edward Frankland y (durante más de seis años) por Robert Bunsen y se considera el compuesto organometálico más antiguo que se haya descubierto (aunque el arsénico no es un metal verdadero).

Referencias

  1. Número CAS
  2. Berzelius, J. J. (1839). Jahresberichte über die Fortschritte der physischen Wissenschaften 18: 487. 
  • John H. Burns and Jürg Waser (1957). «The Crystal Structure of Arsenomethane». J. Am. Chem. Soc. 79 (4): 859-864. doi:10.1021/ja01561a020. 
  • Seyferth, Dietmar (2001). «Cadet's Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen». Organometallics 20 (8): 1488-1498. doi:10.1021/om0101947. 
  •   Datos: Q423157
  •   Multimedia: Cacodyl

cacodilo, cacodilo, también, conocido, como, dicacodilo, tetrametildiarsina, compuesto, organoarsénico, constituye, parte, importante, líquido, fumante, cadet, llamado, así, químico, francés, louis, claude, cadet, gassicourt, líquido, aceitoso, venenoso, olor,. El cacodilo tambien conocido como dicacodilo o tetrametildiarsina CH3 2As As CH3 2 es un compuesto de organoarsenico que constituye una parte importante del liquido fumante de Cadet llamado asi por el quimico frances Louis Claude Cadet de Gassicourt Es un liquido aceitoso venenoso con un olor a ajo extremadamente desagradable El cacodilo experimenta combustion espontanea en aire seco CacodiloNombre IUPACTetrametildiarsanoGeneralOtros nombresTetrametildiarsina TetrametildiarsenicoFormula semidesarrollada CH3 2As2Formula molecularC4H12As2IdentificadoresNumero CAS471 35 2 1 ChemSpider71351PubChem79018InChIInChI InChI 1S C4H12As2 c1 5 2 6 3 4 h1 4H3 Key RSKPLCGMBWEANE UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar209 98 g molPunto de fusion 5 C 268 K Punto de ebullicion163 C 436 K PeligrosidadFrases HH331 H301 H410Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata El cacodilo tambien es el nombre del grupo funcional o radical CH3 2As Sintesis EditarUna mezcla de cacodilo y oxido de cacodilo CH3 2As O As CH3 2 fue preparada por Cadet por primera vez a partir de la reaccion quimica del acetato de potasio con trioxido de arsenico Una reduccion posterior produce una mezcla de varios compuestos de arsenico metilados incluido el dicacodilo La reaccion que forma el oxido seria 4 C H 3 C O O K A s 2 O 3 C H 3 2 A s 2 O 2 K 2 C O 3 2 C O 2 displaystyle mathrm 4 CH 3 COOK As 2 O 3 longrightarrow CH 3 2 As 2 O 2 K 2 CO 3 2 CO 2 dd Mas tarde se desarrollo una sintesis mucho mejor que comenzo a partir del cloruro de dimetilarsina y dimetilarsina A s C H 3 2 C l A s C H 3 2 H A s 2 C H 3 4 H C l displaystyle mathrm As CH 3 2 Cl As CH 3 2 H longrightarrow As 2 CH 3 4 HCl dd Historia EditarJons Jakob Berzelius acuno el nombre kakodyl en aleman aunque mas tarde fue modificado a cacodyl en ingles y cacodilo en espanol para el radical dimetilarsenil CH3 2As palabra que formo del griego kakodes maloliente y hyle materia 2 Fue investigado por Edward Frankland y durante mas de seis anos por Robert Bunsen y se considera el compuesto organometalico mas antiguo que se haya descubierto aunque el arsenico no es un metal verdadero Referencias Editar Numero CAS Berzelius J J 1839 Jahresberichte uber die Fortschritte der physischen Wissenschaften 18 487 John H Burns and Jurg Waser 1957 The Crystal Structure of Arsenomethane J Am Chem Soc 79 4 859 864 doi 10 1021 ja01561a020 Seyferth Dietmar 2001 Cadet s Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen Organometallics 20 8 1488 1498 doi 10 1021 om0101947 Datos Q423157 Multimedia Cacodyl Obtenido de https es wikipedia org w index php title Cacodilo amp oldid 124207430, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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