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Bromuro de etidio

El bromuro de etidio (BrEt) es un agente intercalante usado comúnmente como aclarador de ácidos nucleicos en laboratorios de biología molecular para procesos como la electroforesis en gel de agarosa. Cuando se expone esta sustancia a luz ultravioleta, emite una luz roja-anaranjada, que se intensifica unas 20 veces después de haberse unido a una cadena de ADN. Este efecto es debido al aumento de la hidrofobia del medio, y no a la rigidificación del anillo bencénico, no estando este entre pares de bases del ADN. Como el bromuro de etidio se intercala en el ADN, hay una idea que tenga un poderoso efecto mutágeno y, posiblemente puede ser cancerígeno o teratógeno, pero la evidencia apunta que no es el caso, y que el bromuro es relativamente seguro.[2]​ Actualmente existen otros compuestos que cumplen con la función del bromuro de etidio y que son vendidos como más seguros por, en teoría, no tener efecto mutagénico, como el Sybr Safe (Invitrogen), el Gel Red (Biotium) o el MIDORI green (Nippon Genetics). Midori a diferencia de otros colorantes seguros no es un intercalante sino que se une al esqueleto de fosfato del ADN, lo que da como resultado bandas más nítidas en el gel de agarosa pues la estructura y estabilidad del ADN se mantienen.

 
Bromuro de etidio
Nombre IUPAC
Bromuro de 3,8-diamino-5-etil-6-fenilfenantridinio
General
Otros nombres

Bromuro de 2,7-diamino-10-etil-6-fenilfenantridinio, Bromuro de 2,7-diamino-10-etil-9-fenilfenantridinio, Bromuro de 3,8-diamino-1-etil-6-fenilfenantridinio, Bromuro de Homidio, EtBr

2,7-Diamino-10-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide, 2,7-Diamino-10-ethyl-9-phenylphenanthridinium bromide, 3,8-Diamino-1-ethyl-6-phenylphenantridinium bromide, 5-Ethyl-6-phenyl-phenanthridine-3,8-diamine bromide, Ethidium bromide, Homidium bromide, EtBr
Fórmula molecular C21H20BrN3
Identificadores
Número CAS 1239-45-8[1]
ChEBI 4883
ChEMBL CHEMBL284328
ChemSpider 14034
PubChem 14710
UNII 059NUO2Z1L
KEGG C11161
InChI=InChI=1S/C21H19N3.BrH/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14;/h3-13,23H,2,22H2,1H3;1H
Key: ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Color rojo-violáceo
Masa molar 394,294 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua ~ 40 g/l
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El bromuro de etidio tiene una referencia CAS 1239-45-8, y una fórmula C21H20BrN3. Como la mayoría de los compuestos fluorescentes, es una sustancia aromática. La mayor parte de la molécula es una estructura tricíclica con grupos amino-benceno en cada lado de una molécula piridínica(seis átomos, conteniendo nitrógeno y un anillo aromático). Esta estructura dibenzopiridínica es conocida con el nombre de fenantridina.

Peligros

El bromuro de etidio es cosiderado por muchos una sustancia fuertemente mutagénica y es irritante a los ojos, piel, mucosas y el tracto respiratorio. Todavía, la evidencia científica apunta que eso es largamente un mito, y que el bromuro de etidio es relativamente seguro. [3]

El bromuro de etidio no está regulado como residuo peligroso a bajas concentraciones,[4]​pero muchas organizaciones las tratan como desechos peligrosos. El material debe manejarse de acuerdo con la Hoja de Datos de Seguridad del Material (MSDS).

El bromuro de etidio puede degradarse químicamente, o recogerse e incinerarse. Es común que el bromuro de etidio se disuelva para diluirse y así arrojarlo al desagüe. Una práctica común es tratarlo con hipoclorito de sodio (blanqueador) antes de su disposición.[5]​ Según Lunn y Sansone, la degradación química usando blanqueadores es mutagénica por el test de Ames. Los datos confirmarían los efectos mutagénicos de los productos de degradación. Lunn y Sansone describen métodos más eficaces para la degradación.[6]

Se sospecha que puede ser cancerígeno y teratogénico por su cualidad de mutagenicidad, aunque no hay ninguna prueba concluyente de ninguno de estos efectos. Si se ingiere, se inhala o se absorbe por la piel, esta sustancia puede tener efectos nocivos.

Derrames o exposición personal

El uso del bromuro de etidio en el laboratorio sigue siendo un tema controvertido.[7]​ Como con cualquier otra sustancia, si se derrama sobre los ojos o la piel, lavar abundantemente con agua durante 15 minutos usando una ducha de seguridad o un lavaojos. Si se inhala o se ingiere se debe buscar ayuda médica urgentemente. Para derrames, primero se deberá neutralizar la sustancia con Carbón activo, Amberilita XAD-16 o Azul algodón (colorante), seguidamente use un absorbente para secar el bromuro de etidio. Limpiar también cualquier traza de esta sustancia en estado sólido con mucha precaución e intentando no crear polvo. Elimínese la sustancia en un contenedor hermético y entréguese, dentro de un cubo etiquetado, al personal calificado en el manejo de residuos químicos.

Referencias

  1. Número CAS
  2. «The Myth of Ethidium Bromide | In the Pipeline». blogs.sciencemag.org (en inglés estadounidense). 18 de abril de 2016. Consultado el 5 de julio de 2021. 
  3. «The Myth of Ethidium Bromide | In the Pipeline». blogs.sciencemag.org (en inglés estadounidense). 18 de abril de 2016. Consultado el 5 de julio de 2021. 
  4. National Toxicology Program (15 de agosto de 2005). . Archivado desde el original el 8 de junio de 2011. Consultado el 30 de septiembre de 2009. 
  5. Margaret-Ann Armour (2003). Hazardous laboratory chemicals disposal guide. CRC; 3ª ed. 27 de febrero 2003. pp. 222–223. ISBN 1-56670-567-3. 
  6. Lunn G, Sansone EB (1987). «Ethidium bromide: destruction and decontamination of solutions». Anal. Biochem. 162: 453-8. doi:10.1016/0003-2697(87)90419-2. 
  7. HENGEN P. N. (1994). «Methods and Reagents: Disposal of Ethidium Bromide». Trends in Biochemical Sciences 19 (6): 257-258. PMID 8073504. doi:10.1016/0968-0004(94)90152-X. 
  •   Datos: Q408634
  •   Multimedia: Ethidium bromide

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El bromuro de etidio BrEt es un agente intercalante usado comunmente como aclarador de acidos nucleicos en laboratorios de biologia molecular para procesos como la electroforesis en gel de agarosa Cuando se expone esta sustancia a luz ultravioleta emite una luz roja anaranjada que se intensifica unas 20 veces despues de haberse unido a una cadena de ADN Este efecto es debido al aumento de la hidrofobia del medio y no a la rigidificacion del anillo bencenico no estando este entre pares de bases del ADN Como el bromuro de etidio se intercala en el ADN hay una idea que tenga un poderoso efecto mutageno y posiblemente puede ser cancerigeno o teratogeno pero la evidencia apunta que no es el caso y que el bromuro es relativamente seguro 2 Actualmente existen otros compuestos que cumplen con la funcion del bromuro de etidio y que son vendidos como mas seguros por en teoria no tener efecto mutagenico como el Sybr Safe Invitrogen el Gel Red Biotium o el MIDORI green Nippon Genetics Midori a diferencia de otros colorantes seguros no es un intercalante sino que se une al esqueleto de fosfato del ADN lo que da como resultado bandas mas nitidas en el gel de agarosa pues la estructura y estabilidad del ADN se mantienen Bromuro de etidioNombre IUPACBromuro de 3 8 diamino 5 etil 6 fenilfenantridinioGeneralOtros nombresBromuro de 2 7 diamino 10 etil 6 fenilfenantridinio Bromuro de 2 7 diamino 10 etil 9 fenilfenantridinio Bromuro de 3 8 diamino 1 etil 6 fenilfenantridinio Bromuro de Homidio EtBr 2 7 Diamino 10 ethyl 6 phenylphenanthridinium bromide 2 7 Diamino 10 ethyl 9 phenylphenanthridinium bromide 3 8 Diamino 1 ethyl 6 phenylphenantridinium bromide 5 Ethyl 6 phenyl phenanthridine 3 8 diamine bromide Ethidium bromide Homidium bromide EtBrFormula molecularC21H20BrN3IdentificadoresNumero CAS1239 45 8 1 ChEBI4883ChEMBLCHEMBL284328ChemSpider14034PubChem14710UNII059NUO2Z1LKEGGC11161InChIInChI InChI 1S C21H19N3 BrH c1 2 24 20 13 16 23 9 11 18 20 17 10 8 15 22 12 19 17 21 24 14 6 4 3 5 7 14 h3 13 23H 2 22H2 1H3 1H Key ZMMJGEGLRURXTF UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciaColor rojo violaceoMasa molar394 294 g molPropiedades quimicasSolubilidad en agua 40 g lValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata El bromuro de etidio tiene una referencia CAS 1239 45 8 y una formula C21H20BrN3 Como la mayoria de los compuestos fluorescentes es una sustancia aromatica La mayor parte de la molecula es una estructura triciclica con grupos amino benceno en cada lado de una molecula piridinica seis atomos conteniendo nitrogeno y un anillo aromatico Esta estructura dibenzopiridinica es conocida con el nombre de fenantridina Peligros EditarEl bromuro de etidio es cosiderado por muchos una sustancia fuertemente mutagenica y es irritante a los ojos piel mucosas y el tracto respiratorio Todavia la evidencia cientifica apunta que eso es largamente un mito y que el bromuro de etidio es relativamente seguro 3 El bromuro de etidio no esta regulado como residuo peligroso a bajas concentraciones 4 pero muchas organizaciones las tratan como desechos peligrosos El material debe manejarse de acuerdo con la Hoja de Datos de Seguridad del Material MSDS El bromuro de etidio puede degradarse quimicamente o recogerse e incinerarse Es comun que el bromuro de etidio se disuelva para diluirse y asi arrojarlo al desague Una practica comun es tratarlo con hipoclorito de sodio blanqueador antes de su disposicion 5 Segun Lunn y Sansone la degradacion quimica usando blanqueadores es mutagenica por el test de Ames Los datos confirmarian los efectos mutagenicos de los productos de degradacion Lunn y Sansone describen metodos mas eficaces para la degradacion 6 Se sospecha que puede ser cancerigeno y teratogenico por su cualidad de mutagenicidad aunque no hay ninguna prueba concluyente de ninguno de estos efectos Si se ingiere se inhala o se absorbe por la piel esta sustancia puede tener efectos nocivos Derrames o exposicion personal EditarEl uso del bromuro de etidio en el laboratorio sigue siendo un tema controvertido 7 Como con cualquier otra sustancia si se derrama sobre los ojos o la piel lavar abundantemente con agua durante 15 minutos usando una ducha de seguridad o un lavaojos Si se inhala o se ingiere se debe buscar ayuda medica urgentemente Para derrames primero se debera neutralizar la sustancia con Carbon activo Amberilita XAD 16 o Azul algodon colorante seguidamente use un absorbente para secar el bromuro de etidio Limpiar tambien cualquier traza de esta sustancia en estado solido con mucha precaucion e intentando no crear polvo Eliminese la sustancia en un contenedor hermetico y entreguese dentro de un cubo etiquetado al personal calificado en el manejo de residuos quimicos Referencias Editar Numero CAS The Myth of Ethidium Bromide In the Pipeline blogs sciencemag org en ingles estadounidense 18 de abril de 2016 Consultado el 5 de julio de 2021 The Myth of Ethidium Bromide In the Pipeline blogs sciencemag org en ingles estadounidense 18 de abril de 2016 Consultado el 5 de julio de 2021 National Toxicology Program 15 de agosto de 2005 Executive Summary Ethidium Bromide Table of Contents Archivado desde el original el 8 de junio de 2011 Consultado el 30 de septiembre de 2009 Margaret Ann Armour 2003 Hazardous laboratory chemicals disposal guide CRC 3ª ed 27 de febrero 2003 pp 222 223 ISBN 1 56670 567 3 Lunn G Sansone EB 1987 Ethidium bromide destruction and decontamination of solutions Anal Biochem 162 453 8 doi 10 1016 0003 2697 87 90419 2 HENGEN P N 1994 Methods and Reagents Disposal of Ethidium Bromide Trends in Biochemical Sciences 19 6 257 258 PMID 8073504 doi 10 1016 0968 0004 94 90152 X Datos Q408634 Multimedia Ethidium bromide Obtenido de https es wikipedia org w index php title Bromuro de etidio amp oldid 138834826, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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