Bisulfito

El ion bisulfito (nomenclatura recomendada por IUPAC: sulfito ácido) es el ion HSO₃^-. Las sales que contienen el ion HSO₃^- se denominan bisulfitos también conocidos como lejías de sulfito. Por ejemplo, el bisulfito de sodio es NaHSO₃.

Un modelo de barras y esferasde la estructura más comúnmente establecida (la que tiene simetría C_3v) para el ion bisulfito en solución y en estado sólido. Tenga en cuenta que el hidrógeno está unido al átomo de azufre.

Estructura

 

Tautómeros de bisulfito en equilibrio

 

Modelos de esferas del equilibrio de bisulfito propuesto. El tautómero de la derecha tiene simetría C_3v.

Alguna evidencia puede sugerir que el protón en el ion bisulfito se encuentra en azufre, dando lugar a la simetría de C_3v. Hay, sin embargo, alguna evidencia de espectroscopia ¹⁷O RMN que sugiere dos formas tautoméricas HSO₃^- que existen en equilibrio dinámico, uno que tiene el protón unido a azufre (HSO₃^-) y uno que está protonado el oxígeno (HOSO₂^-).^[1]​ La estructura C_3v está soportada por cristalografía de rayos X y, en solución acuosa, por espectroscopía Raman (ν (S – H) = 2500 cm⁻¹).

Reacciones

Las sales de bisulfito se preparan típicamente por tratamiento de soluciones alcalinas con exceso de dióxido de azufre

SO₂ + NaOH → NaHSO₃

HSO₃^- es la base conjugada del ácido sulfuroso, H₂SO₃:

H₂SO₃ ⇌ HSO₃⁻ + H⁺

El ácido sulfuroso no es un compuesto aislable y tampoco parece existir en solución. Se da un equilibrio que es mucho más consistente con la evidencia espectroscópica.  :

SO₂ + H₂O ⇌ HSO₃⁻ + H⁺

HSO₃^- es una especie ácida débil con una pK_a de 6.97. Su base conjugada es el ion sulfito, SO₃²⁻:

HSO₃⁻ ⇌ SO₃²⁻ + H⁺

Los bisulfitos son agentes reductores, como lo son todos los sulfitos y el dióxido de azufre, que contiene azufre en el mismo estado de oxidación (+4).

Medicina

Las sales de bisulfito son aditivos comunes a la epinefrina del fármaco para evitar su oxidación a adrenocromo y la inactivación resultante. Los bisulfitos a veces pueden causar una reacción alérgica. Esto es diferente de la alergia común a las sulfamidas. Fraser y Huang han determinado la cantidad de bisulfito en los bloqueadores médicos del dolor que inicia la hipersensibilidad de tipo 1.^[2]​

Véase también

• Secuenciación de bisulfito

Referencias

1. Horner, D. A.; Connick, R. E. (1986). «Equilibrium quotient for the isomerization of bisulfite ion from HSO₃⁻ to SO₃H⁻». Inorganic Chemistry 25 (14): 2414-2417. doi:10.1021/ic00234a026. 
2. Fraser, W. A.; Huang, A. S. (1984). «Are sulfites additives really safe?». New England Journal of Medicine 311 (8): 542. doi:10.1056/NEJM198408233110824. 

•   Datos: Q2718222
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