Azadiractina
La Azadiractina es un compuesto químico que pertenece a los limonoides. Es un metabolito secundario presente en las semillas del árbol de Nim o margosa. Se trata de un insecticida de amplio espectro, regulador del crecimiento de los insectos en todos sus estados larvarios, pero sin efectos sobre huevos ni adultos.[2] Actúa por contacto e ingestión alterando el equilibrio hormonal de los insectos. Es uno de los pocos insecticidas permitidos en la agricultura ecológica.
| Azadiractina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Nombre IUPAC (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-10-(acetiloxi)-3,5-dihidroxi-4-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hidroxi-11-metil-5,7,10-trioxatetraciclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec-3-en-9-il]-4-metil-8-([(2E)-2-metilbut-2-enoil]oxi)octahidro-1H-furo[3',4':4,4a]nafto[1,8-bc]furan-5,10a(8H)-dicarboxilato de dimetilo | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C35H44O16 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 11141-17-6[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL509309 | |
| PubChem | 5281303 | |
| UNII | O4U1SAF85H | |
| KEGG | C08748 | |
| C\C=C(/C)\C(=O)O[C@H]1C[C@H]([C@]2(CO[C@@H]3[C@@H]2[C@]14CO[C@@]([C@H]4[C@]([C@@H]3O)(C)[C@@]56[C@@H]7C[C@H]([C@@]5(O6)C)[C@]8(C=CO[C@H]8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C | ||
| InChI=InChI=1S/C35H44O16/c1-8-15(2)24(38)49-18-12-19(48-16(3)36)32(26(39)43-6)13-46-21-22(32)31(18)14-47-34(42,27(40)44-7)25(31)29(4,23(21)37)35-20-11-17(30(35,5)51-35)33(41)9-10-45-28(33)50-20/h8-10,17-23,25,28,37,41-42H,11-14H2,1-7H3/b15-8+/t17-,18+,19-,20+,21-,22-,23-,25+,28+,29-,30+,31+,32+,33+,34+,35+/m1/s Key: FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 720,262935 g/mol | |
Química
La fórmula molecular es C35H44O16. La azadirachtina es un tetranortriterpenoide altamente oxidado que tiene gran cantidad de funcionalidades del oxígeno, éstas comprenden enol éter, acetal, hemiacetal, y oxirano tetra substituido como así también una variedad de ésteres carboxílicos. La azadiractina tiene una compleja estructura molecular, y como resultado de esto la primera síntesis no fue publicada hasta 22 años después de que el compuesto fuera descubierto. La primera síntesis total fue completada por Steven Ley[3] en 2007. Los grupos hidroxilos secundarios y terciarios y éter tetrahidrofurano están presentes y la estructura molecular revela 16 centros estereogénicos, 7 de los cuales son tetrasustituidos. Estas características explican la gran dificultad encontrada al tratar de producirla por aproximación.
Acontecimientos y usos
Inicialmente se descubrió que tenía actividad como inhibidor de la alimentación en la langosta del desierto (Schistocerca gregaria). Actualmente se sabe que afecta a más de 200 especies de insectos, actuando principalmente como un disruptor en la alimentación y crecimiento, y como tal posee considerable toxicidad hacia los insectos (DL50(S. littoralis): 15 ug/g). Cumple con muchos de los criterios necesarios para un insecticida natural si es para reemplazar a los compuestos sintéticos. La azadiractina es biodegradable (se degrada dentro de las 100 horas una vez expuesta a la luz y agua) y tiene muy baja toxicidad para mamíferos (la DL50 en ratas es >3540 mg/kg haciéndolo prácticamente no tóxico)
Este compuesto se encuentra en las semillas (de 0,20 a 0,80 % del peso) del árbol de Nim Azadirachta indica, (en inglés neem), margosa o lila india (Melia azadirachta A.Juss.)
Muchos otros compuestos relacionados con la azadiractina, están presentes en las semillas como así también en las hojas y la corteza del árbol de Nim o margosa, las cuales muestran también fuerte actividad biológica contra varias plagas de insectos[4][5]
Los efectos de estas preparaciones sobre artrópodos benéficos generalmente se considera mínima. Algunos estudios de laboratorio y de campo han descubierto que los extractos de margosa son compatibles con controles biológicos. Debido a que el aceite de Nim puro contiene otros compuestos insecticidas y fungicidas aparte de la azadiractina, generalmente se mezcla en una proporción de 1 onza (28,3 g) por galón (3,78 l) de agua cuando se usa como plaguicida.
Referencias
- Número CAS
- De Liñan, C., (2015), VADEMECUM de productos fitosanitarios y nutricionales. Ed: Ediciones Agrotécnicas
- Gemma E. Veitch, Edith Beckmann, Brenda J. Burke, Alistair Boyer, Sarah L. Maslen, Steven V. Ley (2007). «Synthesis of Azadirachtin: A Long but Successful Journey». Angewandte Chemie International Edition 46: 7629. doi:10.1002/anie.200703027.
- Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, G. (2005). «The toxicity and physiological effect of neem limonoids on Cnaphalocrocis medinalis (Guenée) the rice leaffolder». Pesticide Biochemistry and Physiology 81: 113. doi:10.1016/j.pestbp.2004.10.004.
- Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, P.G. (2005). «Effects of neem limonoids on malarial vector Anopheles stephensi Liston (Diptera: Culicidae)». Acta Tropica 96: 47. doi:10.1016/j.actatropica.2005.07.002.
Enlaces externos
- Extoxnet
- Neem: The wonder tree