Cuando el oxoácido original es un ácido carboxílico, la amidina resultante es una carboxamidina o carboximidamida (nombre IUPAC) y tiene la siguiente estructura general:
Las carboxamidinas se conocen con frecuencia simplemente como amidinas, ya que son el tipo de amidina más comúnmente encontrado en la química orgánica. La amidina más simple es la formamidina, HC(=NH)NH2.
Ejemplos de amidinas son:
DBU (1,8-Diazabiciclo(5.4.0)undec-7-eno)
Diminazena
Benzamidina
Pentamidina
Paranilina
La forma más común de producir amidinas primarias es mediante la reacción de Pinner. La reacción del nitrilo con alcohol ácido da un iminoéter; el tratamiento de este con amoníaco completa la conversión a la amidina.
Propiedades
Las amidinas son mucho más básicas que las amidas y están entre las bases más fuertes no cargadas / no ionizadas[1][2]
La protonación ocurre sobre el nitrógeno hibridado sp². Esto ocurre porque la carga positiva se puede deslocalizar en ambos átomos de nitrógeno. La especie catiónica resultante es conocida como un ion amidinium[3] y posee longitudes de enlace C-N idénticas.
Referencias
Roche VF. Improving Pharmacy Students’ Understanding and Long-term Retention of Acid-Base Chemistry. American Journal of Pharmaceutical Education. 2007;71(6):122.
Clayden,; Greeves; Warren (2001). Oxford university press, ed. Organic chemistry. p. 202. ISBN978-0-19-850346-0.
Thomas Schrader; Andrew D. Hamilton (2005). Wiley-VCH, ed. Functional synthetic receptors. pp. 132. ISBN3-527-30655-2.
Datos:Q423088
Multimedia:Amidines
Agosto 25, 2021
amidina, amidinas, tipo, compuestos, orgánicos, derivados, oxácidos, incluyen, grupo, funcional, equivalente, amida, átomo, oxígeno, doble, enlace, está, reemplazado, grupo, fórmula, esqueletal, acetamidinacarboxamidinas, editarcuando, oxoácido, original, ácid. Las amidinas son un tipo de compuestos organicos derivados de los oxacidos que incluyen un grupo funcional C NH NH2 equivalente a una amida en la que el atomo de oxigeno del doble enlace esta reemplazado por un grupo NH Formula esqueletal de la acetamidinaCarboxamidinas EditarCuando el oxoacido original es un acido carboxilico la amidina resultante es una carboxamidina o carboximidamida nombre IUPAC y tiene la siguiente estructura general Las carboxamidinas se conocen con frecuencia simplemente como amidinas ya que son el tipo de amidina mas comunmente encontrado en la quimica organica La amidina mas simple es la formamidina HC NH NH2 Ejemplos de amidinas son DBU 1 8 Diazabiciclo 5 4 0 undec 7 eno Diminazena Benzamidina Pentamidina ParanilinaLa forma mas comun de producir amidinas primarias es mediante la reaccion de Pinner La reaccion del nitrilo con alcohol acido da un iminoeter el tratamiento de este con amoniaco completa la conversion a la amidina Propiedades EditarLas amidinas son mucho mas basicas que las amidas y estan entre las bases mas fuertes no cargadas no ionizadas 1 2 La protonacion ocurre sobre el nitrogeno hibridado sp Esto ocurre porque la carga positiva se puede deslocalizar en ambos atomos de nitrogeno La especie cationica resultante es conocida como un ion amidinium 3 y posee longitudes de enlace C N identicas Referencias Editar Roche VF Improving Pharmacy Students Understanding and Long term Retention of Acid Base Chemistry American Journal of Pharmaceutical Education 2007 71 6 122 Clayden Greeves Warren 2001 Oxford university press ed Organic chemistry p 202 ISBN 978 0 19 850346 0 Thomas Schrader Andrew D Hamilton 2005 Wiley VCH ed Functional synthetic receptors pp 132 ISBN 3 527 30655 2 Datos Q423088 Multimedia AmidinesObtenido de https es wikipedia org w index php title Amidina amp oldid 129993043, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
