Alfametadol

El alfametadol (α-metadol) es un analgésico opioide sintético. Químicamente es un isómero del dimefeptanol. El otro isómero de esta última substancia es el betametadol (β-metadol).

Alfametadol
Nombre (IUPAC) sistemático
Alfa-6-dimetilamino-4,4 difenil-3-heptanol
Identificadores
Número CAS	17199-54-1
Código ATC	No adjudicado
PubChem	62709
DrugBank	DB01498
ChemSpider	56456
Datos químicos
Fórmula	C21H29NO
Peso mol.	311.46106 g/mol
SMILES CCC(C(CC(C)N(C)C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2)O
Sinónimos	Ver lista NCGC00247679-01 Alfa-dl-Metadol
Datos físicos
P. de ebullición	436.985 °C (819 °F)
Datos clínicos
Estado legal	Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Aviso médico
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Química

Por la presencia de dos átomos de carbono asimétricos, son posibles seis isómeros, como puede verse en el diagrama siguiente:^[1]​

${\displaystyle {\begin{array}{c}{\text{Dimefeptanol}}\\{\text{(Metadol)}}\end{array}}{\begin{cases}{\text{Alfametadol}}&\left\{{\begin{array}{r}d{\text{-alfametadol}}\\dl{\text{-alfametadol}}\\l{\text{-alfametadol}}\end{array}}\right.\\{\text{Betametadol}}&\left\{{\begin{array}{r}d{\text{-betametadol}}\\dl{\text{-betametadol}}\\l{\text{-betametadol}}\end{array}}\right.\end{cases}}}$ 

Farmacología

El alfametadol se compone de tres isómeros en sí, d-α-metadol, dl-α-metadol, l-α-metadol. Este último compuesto, el l-α-metadol, es un metabolito activo importante del levacetilmetadol (LAAM), un fármaco sustituto de los opiáceos que se utiliza clínicamente. Los isómeros del alfametadol se unen y activan el receptor opioide μ y son activos como analgésicos opioides, de manera similar a los de alfacetilmetadol (α-acetilmetadol).^[2]​

Información adicional

El alfametadol y el betametadol (incluyendo sus isómeros) han sido colocados separadamente bajo fiscalización internacional.

Referencias

1. Braenden, O.J.; Wolff, P. O (1965). «Dimepheptanol». Bulletin of the World Health Organization 10: 1003.  |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
2. Horng, J.S.; Smits S.E.; Wong D.T. (agosto de 1976). «The binding of the optical isomers of methadone, alpha-methadol, alpha-acetylmethadol and their N-demethylated derivatives to the opiate receptors of rat brain». Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology 14 (4): 621.  |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

•   Datos: Q4735261