3-metoxitiramina
La 3-Metoxitiramina (3-MT), también conocida como 3-metoxi-4-hidroxifenetilamina, es un metabolito del neurotransmisor dopamina formada por la introducción de un grupo metilo en la dopamina, reacción catalizada por la enzima catecol-O-metil transferasa (COMT). 3-MT puede ser posteriormente metabolizada por la enzima monoamino oxidasa (MAO) para formar el ácido homovanílico (HVA), que luego es típicamente excretado en la orina.
| 3-Methoxytyramine | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 4-(2-aminoethyl)-2-methoxyphenol | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C9H13NO2 | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 554-52-9[1] | |
| ChEBI | 1582 | |
| ChEMBL | CHEMBL1160785 | |
| ChemSpider | 1606 | |
| PubChem | 1669 | |
| UNII | JCH2767EDP | |
| KEGG | C05587 | |
| InChI=InChI=1S/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 Key: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 167.21 g/mol g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Originalmente se pensó que era fisiológicamente inactivo, Recientemente se ha demostrado que 3-MT actúa como un agonista de la TAAR1.[2]
Ocurrencia
3 Methoxytyramine se produce naturalmente en el cactus nopal (género Opuntia),[3] y, en general, en toda la familia Cactaceae.[4] También se ha encontrado en los tumores de las agallas de la corona en las especies de Nicotiana.[5]
Referencias
- Número CAS
- Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, et al. (2010). «The dopamine metabolite 3-methoxytyramine is a neuromodulator». Plos One 5 (10): e13452. PMC 2956650. PMID 20976142. doi:10.1371/journal.pone.0013452.
- Neuwinger, Hans Dieter (1996). «Cactaceae». African ethnobotany: poisons and drugs: chemistry, pharmacology, toxicology. CRC Press. p. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2. Retrieved on June 12, 2009 through Google Book Search.
- T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochem. 16 9-18.
- S. D. Mitchell, J. L. Firmin and D. O. Gray (1984). "Enhanced 3-methoxytyramine levels in crown gall tumours and other undifferentiated plant tissues." Biochem J. 221 891-5.