El 2,4-dinitrofenol es un agente desacoplante, es decir, desacopla la cadena de transporte de electrones de la fosforilación oxidativa.[2] Inicialmente fue presentado como una droga quemadora de grasa pero luego fue prohibida debido a que causaba la muerte al 10% de los consumidores. El desacoplamiento se produce ya que el 2,4-dinitrofenol hace permeable a los protones de la membrana interna mitocondrial deshaciendo la relación obligada entre la cadena respiratoria y la fosforilación oxidativa. El efecto de esta sustancia por tanto es la inhibición de la producción de ATP al no generarse el gradiente de pH, pero si permite que la cadena de transporte de electrones continúe funcionando.
El DNP se produce por hidrólisis de 2,4-dinitroclorobenceno,,[3] mezclando a éste con NaOH a temperatura elevada. La reacción es mol a mol y el exceso de NaOH se elimina extrayendo el producto de la reacción con éter y más tarde evaporando el éter.
Referencias
Número CAS
Budavari, Susan(ed); O'Neil, Maryadele J(ed); Heckelman, Patricia E(red). "The Merck Index" Rahway, NJ; Merck & Co; 1989. [1900] p.
Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a17_411
«Food Standards Agency issues urgent advice on consumption of 'fat burner' capsules containing DNP». Food Standards Agency. 17 de junio de 2003. Consultado el 30 de septiembre de 2007.
«Warning about 'fat-burner' substances containing DNP». Food Standards Agency. 1 de noviembre de 2012.
Enlaces externos
«ToxFAQ about Dinitrophenols». Agency for Toxic Substances and Disease Registry. September 1996. Consultado el 17 de julio de 2005.
General 2,4-dinitrophenol information.
Datos:Q209226
Multimedia:2,4-Dinitrophenol
Diciembre 22, 2021
dinitrofenol, agente, desacoplante, decir, desacopla, cadena, transporte, electrones, fosforilación, oxidativa, inicialmente, presentado, como, droga, quemadora, grasa, pero, luego, prohibida, debido, causaba, muerte, consumidores, desacoplamiento, produce, ha. El 2 4 dinitrofenol es un agente desacoplante es decir desacopla la cadena de transporte de electrones de la fosforilacion oxidativa 2 Inicialmente fue presentado como una droga quemadora de grasa pero luego fue prohibida debido a que causaba la muerte al 10 de los consumidores El desacoplamiento se produce ya que el 2 4 dinitrofenol hace permeable a los protones de la membrana interna mitocondrial deshaciendo la relacion obligada entre la cadena respiratoria y la fosforilacion oxidativa El efecto de esta sustancia por tanto es la inhibicion de la produccion de ATP al no generarse el gradiente de pH pero si permite que la cadena de transporte de electrones continue funcionando 2 4 dinitrofenolGeneralFormula estructuralFormula molecular IdentificadoresNumero CAS51 28 5 1 ChEBI42017ChEMBLCHEMBL273386ChemSpider1448DrugBank04528PubChem1493UNIIQ13SKS21MNKEGGC02496InChIInChI InChI 1S C6H4N2O5 c9 6 2 1 4 7 10 11 3 5 6 8 12 13 h1 3 9H Key UFBJCMHMOXMLKC UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar184 012 g mol editar datos en Wikidata Sintesis EditarEl DNP se produce por hidrolisis de 2 4 dinitroclorobenceno 3 mezclando a este con NaOH a temperatura elevada La reaccion es mol a mol y el exceso de NaOH se elimina extrayendo el producto de la reaccion con eter y mas tarde evaporando el eter Referencias Editar Numero CAS Budavari Susan ed O Neil Maryadele J ed Heckelman Patricia E red The Merck Index Rahway NJ Merck amp Co 1989 1900 p Gerald Booth Nitro Compounds Aromatic in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a17 411 Food Standards Agency issues urgent advice on consumption of fat burner capsules containing DNP Food Standards Agency 17 de junio de 2003 Consultado el 30 de septiembre de 2007 Warning about fat burner substances containing DNP Food Standards Agency 1 de noviembre de 2012 Enlaces externos Editar ToxFAQ about Dinitrophenols Agency for Toxic Substances and Disease Registry September 1996 Consultado el 17 de julio de 2005 General 2 4 dinitrophenol information Datos Q209226 Multimedia 2 4 Dinitrophenol Obtenido de https es wikipedia org w index php title 2 4 dinitrofenol amp oldid 139608921, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
