Beta-sitosterol

El β-Sitosterol es un compuesto químico que pertenece al grupo de los fitoesteroles, que son los esteroles que se encuentran de forma natural en las plantas. Su estructura química es muy similar a la del colesterol. Está ampliamente distribuido en el mundo vegetal donde cumplen la función de mantener la estructura y el funcionamiento de las membranas celulares.

β-Sitosterol
Nombre IUPAC
17-(5-Ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
General
Otros nombres	22,23-Dihydrostigmasterol, Stigmast-5-en-3-ol, β-Sitosterin
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 29H 50O 1
Identificadores
Número CAS	83-46-5^[1]​
ChEBI	27693
ChEMBL	221542
ChemSpider	192962
DrugBank	14038
PubChem	222284
UNII	S347WMO6M4
SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI InChI=1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1 Key: KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	414.71 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Molécula de colesterol

Los principales esteroles presentes en las plantas son el β-Sitosterol, el campestrol y el estigmasterol, que pueden encontrarse en forma libre o bien esterificados con otros compuestos como los ácidos grasos.^[2]​

Importancia biomédica

Existe una enfermedad humana llamada sitosterolemia que se caracteriza por una elevación en los niveles sanguíneos de β-sitosterol.^[3]​

Por otra parte, se ha utilizado esta sustancia para el alivio de los síntomas derivados de la hiperplasia benigna de próstata con buenos resultados, pero es preciso tener en cuenta que varias enfermedades de la próstata, algunas graves como el cáncer de próstata, pueden producir síntomas similares, por lo que es conveniente consultar con el médico antes de realizar cualquier tratamiento.^[4]​

Fuentes

Está ampliamente distribuido en el reino vegetal, donde se encuentra en Nigella sativa, Carya illinoinensis, Serenoa repens, Cucurbita pepo (Pepita de calabaza), Pygeum africanum, Anacardium occidentale, salvados, germen de cereal, soja, Hippophae, Lycium barbarum, y Wrightia tinctoria.

Referencias

1. Número CAS
2. Food and Agriculture Organization of the United Nations: Composición de las grasas alimentarias. Consultado el 1-7-2010
3. knlmljmkjknmkjF0C&pg=PA88&lpg=PA88&dq=sitosterolemia&source=bl&ots=Lw Valentín Fuster, Rusell Ross, Eric J. Topol: Ateroesclerosis y enfermedad arterial coronaria. Consultado el 1-7-2010
4. The Cochrane Collaboration: Beta-sitosterols for benign prostatic hyperplasia. Consultado el 1-7-2010

•   Datos: Q121802
•   Multimedia: Sitosterol / Q121802