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Ácido graso

Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo, es decir, un oxígeno enlazado doblemente con el carbono y un grupo hidroxilo (OH) enlazado con el mismo. Esto le da condición de ácido a la molécula. Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres los dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él y uniéndose mediante un enlace tipo éster. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino).

Representaciones en tres dimensiones de varios ácidos grasos.

En general, se puede formular un ácido graso genérico como R-COOH, donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.

Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicéridos (grasas) se almacenan en el tejido adiposo .

Estructura química

Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxilo (–COOH) terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH3–(CH2)n–COOH. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.[1]

 
Molécula de ácido esteárico, un ácido graso saturado, representada de manera esquemática.
 
La misma molécula con el grupo carboxilo disociado.

Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están separados por un grupo metileno (–CH2–). Los ácidos grasos comunes en los seres vivos tienen un número par de átomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, también producen ácidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (–CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalización de los cetáceos en que se hallan grandes cantidades de ácido isovalérico.[1]

Propiedades

Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactúa con el agua. Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la región hidrófoba es más corta.

Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.

Nomenclatura

Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran de dos maneras:

  • Números arábigos

Empezando por el carbono carboxílico (–COOH), que recibe el número 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y así sucesivamente.

  • Alfabeto griego

El carbono carboxílico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le asigna la letra α; al carbono 3 se le otorga la letra β (de donde proviene el término β-oxidación, que es la ruta metabólica de degradación de los ácidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del número de carbonos del ácido graso, el último carbono es el del extremo metilo (CH3–), al que se le asigna la letra ω (omega, la última letra del alfabeto griego).

El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxílico. Así, el ácido oleico se designa 18:1(9); el número 18 nos indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de dobles enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º y el 10º), contando desde el extremo –COOH.

No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que ha adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el carbono ω; de ahí derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3 será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH3–.

Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo desde el extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.

Ejemplos de ácidos grasos saturados
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número lipídico
Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
- Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
- Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
- Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0
Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0
Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0
Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0
- Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
- Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0
Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0
- Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0
Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0
Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0
Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0
Ácido carbocérico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0
Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0
- Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0
Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0
- Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0
Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0
Ácido psílico
Ácido ceromelísico
Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0
Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0
Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0
Ácido hexatriacontílico Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0
Ejemplos de ácidos grasos insaturados
Nombre trivial Estructura química Δx C:D nx
Ácido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis9 14:1 n−5
Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis9 16:1 n−7
Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis6 16:1 n−10
Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis9 18:1 n−9
Ácido elaídico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans9 18:1 n−9
Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans11 18:1 n−7
Ácido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis912 18:2 n−6
Ácido linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans912 18:2 n−6
Ácido α-Linolénico (ALA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis91215 18:3 n−3
Ácido ɣ-Linolénico (GLA) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH cis,cis,cis6912 18:3 n−6
Ácido estearidónico (SDA) CH3(CH2)CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH cis,cis,cis,cis691215 18:4 n−3
Ácido punícico CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH cis,trans,cis91113 18:3 n−5
Ácido eicosenoico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH cis11 20:1 n−9
Ácido araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis5Δ81114 20:4 n−6
Ácido eicosatetraenoico (ETA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)6COOH cis,cis,cis,cis8111417 20:4 n−3
Ácido eicosapentaenoico (EPA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis58111417 20:5 n−3
Ácido erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis13 22:1 n−9
Ácido docosapentaenoico (DPA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)5COOH cis,cis,cis,cis,cis710131619 22:5 n−3
Ácido docosahexaenoico (DHA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis4710131619 22:6 n−3
Ácido nervónico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH cis15 24:1 n−9
Ácido tetracosapentaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis,cis,cis912151821 24:5 n−3
Ácido tetracosahexaenoico
Ácido nisínico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis6912151821 24:6 n−3

Clasificación

 
Ácido oleico cis y trans

Ácidos grasos esenciales (AGE)

Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el linoleico, linolénico que el organismo no puede sintetizar, o el araquidónico que el organismo puede sintetizar pero no en suficiente medida (ritmo de producción mucho menor que el necesario), por lo que deben obtenerse por medio de la dieta.

Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.

No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molécula.[1]​ En el ser humano es esencial la ingestión de un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).

Metabolismo primario y secundario

Biosíntesis de ácidos grasos saturados monocarboxílicos de cadena lineal

Ácidos grasos saturados de cadena corta

Los ácidos grasos de cadena corta (C4-C11) pueden ser biosintetizados por tres rutas alternativas:

a) Por homologación de α-cetoácidos a partir del ácido pirúvico con posterior descarboxilación oxidativa.
b) Por escisión oxidativa de ácidos Δ9, por ejemplo, el ácido nonanoico a partir de escisión oxidativa del ácido oleico.
c) Por ácido graso-sintasas de cadena corta. P. ejemplo, el ácido hexanoico utilizado por muchos hongos para biosíntesis de aflatoxinas proviene de una hexanoil-CoA sintasa.

Ácidos grasos saturados de cadena media

Los ácidos grasos de cadena media (C12-C14) pueden ser biosintetizados por dos rutas alternativas:

a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos estándar.
b) Por ácido graso-sintasas de cadena media.

Ácidos grasos de cadena impar

Los ácidos grasos de cadena impar (C13-C33) pueden ser biosintetizados por tres rutas alternativas:

a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos impares de cadena más larga.
b) Por ácido graso-sintasas de cadena impar, en donde se emplea propionil-CoA en lugar de acetil-CoA como iniciador.
c) Por α-oxidación.

Ácidos palmítico

Las ácido graso sintasas (FAS por sus siglas en inglés) estándar son las del ácido palmítico. El primer paso en la biosíntesis de ácidos grasos es la síntesis de ácido palmítico, ácido graso saturado de 16 carbonos; los demás ácidos grasos se obtienen por modificaciones del ácido palmítico. El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los ácidos grasos que requiere a partir del ácido palmítico, mediante la combinación de varios mecanismos de oxidación y elongación.

El ácido palmítico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la célula, gracias a la acción del polipéptido multienzimático ácido graso sintasa, por adición de unidades de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH; la reacción global es la siguiente:[2]

8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP → Ácido palmítico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O

La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (véase ciclo de Krebs) que es transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador específico de la membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido en oxalacetato y acetil-CoA, reacción que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.

En realidad, las unidades de dos carbonos que se añaden secuencialmente son aportadas por el malonil-CoA que, a su vez, es sintetizado por la enzima acetil-CoA carboxilasa, que adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA.


Ácidos grasos de cadena larga

Se forman por acción de las elongasas, en donde se incrementa la longitud de la cadena del ácido palmítico por condensación de moléculas de malonil-CoA (Alargamiento). Mediante este proceso, que tienen lugar en el retículo endoplasmático y en la mitocondrias, se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C16 del ácido palmítico, obteniéndose ácidos grasos de hasta C24.

Ácidos grasos insaturados

Ácidos grasos monoinsaturados

Mediante la desaturación, que se produce en el retículo endoplasmático, se introducen dobles enlaces cis en la cadena hidrocarbonada de ácidos grasos saturados; el proceso es complejo e implica al NADPH, al citocromo b5 y diversos enzimas (como las desaturasas). La primera desaturación se produce en la posición 9 para formar el isómero cis. La 9-desaturasas son universales en los seres vivos, sobre todo la que produce ácido oleico. Los ácidos grasos con insaturación en α,β al carboxilo se producen por β-oxidación parcial.

Ácidos grasos acetilénicos

Se producen por desaturasas especiales denominadas acetilenasas, para producir alquinos. Un ejemplo de este tipo de ácidos es el ácido tarírico.

Ácidos grasos poliinsaturados

Los ácidos grasos poliinsaturados son biosintetizados solo por algunos organismos (por ejemplo, muchos animales no biosintetizan los ácidos grasos poliinsaturados y deben ser consumidos.) El ácido oleico se puede insaturar una, dos o tres veces y estos derivados de poliinsaturación pueden elongarse posteriormente. Por ejemplo, el ácido eicosapentaenoico no se biosintetiza por poliinsaturación del ácido araquídico, sino por poliinsaturación del ácido oleico, seguido de elongación y dos insaturaciones posteriores.

Derivados de reducción

Por reducción del grupo carboxilo o por descarbonilación se pueden producir:

- Alcoholes y aldehídos grasos

Derivados de oxidación

a) Catabolismo por β-oxidación

Una de las principales funciones de los ácidos grasos es la de proporcionar energía a la célula; a partir de los depósitos de triglicéridos, las lipasas liberan ácidos grasos que, en la matriz mitocondrial, serán escindidos en unidades de dos carbonos en forma de acetil-CoA, proceso conocido como β-oxidación; el acetil-CoA ingresa en el ciclo de Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.

b) Productos de hidroxilación y peroxilación

Se forman por acción de 5-lipooxigenasas e hidroxilasas, por ejemplo los leucotrienos, hepoxilinas, neuroprotectinas, alcoholes acetilénicos y resolvinas.

c) Productos de epoxidación

Se forman por acción de monooxigenasas en insaturaciones, como el ácido vernólico.

d) Ácidos (alquilfuranil)acilcarboxílicos

Se forman por acción de lipooxigenasas en sistemas dialílicos no conjugados. P. ejemplo, la wyerona, los ácidos grasos y los ácidos urofánicos.

e) Lactonas

Muchos ácidos grasos se hidroxilan con esterificación intramolecular, formando así lactonas, tales como las lactonas volátiles y los cucujólidos.

f) Espirocetales

Muchos ácidos grasos se reducen y forman estructuras intricadas de tipo espirocetal. Estas muchas veces actúan como feromonas de insectos, por ejemplo las chalcogranas.

g) Productos de escisión oxidativa

La acción de las lipooxigenasas puede provocar rupturas en las cadenas de ácidos grasos y formar hidrocarburos cíclicos (hormosireno), aldehídos (aldehídos foliares) o ácidos dicarboxílicos (ácido traumático).

Ácidos grasos ramificados

Los ácidos grasos ramificados pueden tener diversos orígenes biosintéticos:

a) Ácidos isoalquil y anteisoalquilcarboxílicos: Emplean como unidades de iniciación ácido isobutírico, ácido 2-metilbutírico y ácido isovalérico, provenientes del catabolismo de la valina, isoleucina y leucina respectivamente.
b) Ácidos metilcarboxílicos: Se forman por metilación con SAM de ácidos insaturados. P. ej. el ácido tuberculosteárico.
c) Ácidos polimetilados: se forman por condensaciones sucesivas de metilmalonil CoA, obtenido de propionil Coenzima A.

Productos de condensación de ácidos grasos

a) Alquiltetronatos y anhídridos alquilsuccínicos: Canadensólido.
b) Nonádridos, como la rubratoxina.
c) Acilonas y ácidos 2-alquil-2-acilacéticos, como la palmitona y el ácido corinomicólico.
d) Macrocetonas, como la civetona.
e) Ácidos alquiltricarboxílicos, como el ácido agárico.
f) Esfingoides, como la esfingosina.
g) Lipstatina.

Acetogeninas annonáceas

La acetogeninas annonáceas provienen de la formación de ácidos tetrónicos de ácidos poliepoxidados. P. ej. la uvaricina

Ácidos grasos ω-cíclicos

a) Ácidos grasos ω ciclopentenilalquilcarboxílicos, como el ácido hidnocárpico.
b) Ácidos grasos ω ciclociclohexilalquilcarboxílicos.
c) Ácidos grasos ω cicloheptilalquilcarboxílicos.
d) Ácidos grasos ω arilalquilcarboxílicos.
e) Hachijodinas

Ácidos grasos endocíclicos

a) Ácidos (alquilciclopropil)alquilcarboxílicos, como el ácido malválico.
b) Productos de reacciones pericíclicas, como el ácido endiándrico.
c) Prostanoides, se forman por ciclización endocíclica con acción de ciclooxigenasas.
- Prostaglandinas.
- Jasmonoides.
- Eclonialactonas.
- Tromboxanos.

Ésteres de ácidos grasos

a) Ésteres simples
b) Ésteres de ácidos grasos hidroxilados
c) Ésteres de glicerol

- Acilglicéridos - Fosfatidatos - Plasmalógenos

d) Amidas grasas
e) Acilhomoserinlactonas
f) Esfingolípidos

- Ceramidas - Gangliósidos - Cerebrósidos - Capnoides

g) Cianolípidos

Papel biológico de los ácidos grasos

Función energética

Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos celulares en presencia de oxígeno, ya que por su contenido en hidrógenos pueden oxidarse en mayor medida que los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están reducidos.

Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energía en los procesos celulares, el organismo quema ácidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetónicos, productos de desecho que causan una elevación excesiva del nivel de ácido en la sangre, lo que podría conducir a la cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez. Los síntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento, hasta la aparición de pequeñas manchas de color amarillento (o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificación del semen, que conlleva un cierto dolor al eyacular. o (Véase también: Cetoacidosis diabética).

Función estructural

Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos, moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células.

Función reguladora

Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, moléculas con una gran actividad biológica, que intervienen en la regulación y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria, regulación de la temperatura corporal, procesos de coagulación sanguínea, contracción del músculo liso, etc.

Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares

La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.

Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.

Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.[3]​ Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (véase: Comparación de los ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación parcial de los ácidos grasos de origen vegetal (aceites).

Composición en ácidos grasos de algunas materias grasas[4][5]
Ácido graso: saturado mono-insaturado poli-insaturado omega-3 [6]​ omega-6[6]
g/100g g/100g g/100g g/100g g/100g
Grasas animales
Tocino 40.8 43.8 9.6
Mantequilla 54.0 19.8 2.6
Grasas vegetales
Aceite de coco 85.2 6.6 1.7
Aceite de palma 45.3 41.6 8.3
Aceite de germen de trigo 18.8 15.9 60.7 8 53
Aceite de soja 14.5 23.2 56.5 5 50
Aceite de oliva 14.0 69.7 11.2 0 7.5
Aceite de maíz 12.7 24.7 57.8
Aceite de girasol 11.9 20.2 63.0 0 62
Aceite de cártamo 10.2 12.6 72.1 0.1-6 63-72
Aceite de colza 5.3 64.3 21-28 6-10 21-23

En un dictamen emitido en 1992,[7]​ la Asociación Americana del Corazón (AHA) ha hecho las siguientes recomendaciones:

  • La ingesta diaria de energía proveniente de materias grasas no debe superar el 30 % de la CDR;
  • Estas materias grasas deben contener
    • 50 % de ácidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9
    • 25 % de ácidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6
    • 25 % de ácidos grasos saturados;
  • Una parte de los ácidos grasos saturados podrá ser sustituida por ácidos grasos mono-insaturados.

Nota: Para los análisis realizados por la represión del fraude, se determina el origen de la materia grasa en función del perfil de ácidos grasos, y en función de los esteroles (insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los ácidos grasos de cadena impar de carbono no existen.

Véase también

Referencias

  1. Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
  2. Lehninger, A. L., 1976. Curso breve de Bioquímica. Omega, Barcelona, 447 pp. ISBN 84-282-0445-4
  3. (en inglés) Autoridad Europea de Seguridad de los Alimentos, [1] Dictamen del Comité científico sobre productos dietéticos, nutrición y alergias, emitido a petición de la Comisión en relación a la presencia de ácidos grasos trans en los alimentos y efectos sobre la salud humana del consumo de ácidos grasos trans. Pregunta N º EFSA-Q-2003-022, julio de 2004
  4. (en inglés) Food Standards Agency, «McCance&Widdowson's The Composition of Foods», Fats and Oils, Royal Society of Chemistry, 1991
  5. (en inglés) Ted Altar, [2] « More Than You Wanted To Know About Fats/Oils », Sundance Natural Foods Online
  6. Las cifras de las dos últimas columnas provienen de otra fuente( Huilerie Noël), citada en el libro «El colesterol: un enemigo que os desea lo mejor» de Catherine Martínez. Pueden ser consideradas como coherentes con las otras fuentes de la tabla con la excepción del aceite de colza o de la cantidad de omega-3 + Omega-6 (27-33 g/100g) es superior a la cifra de la columna de poli-insaturados (21-28 g/100g). Las cifras que figuran en el artículo relativas al aceite de colza son, respectivamente, 28, 6 y 21 g/100g para los poli-insaturados, los omega-3 y los omega-6.
  7. (en inglés) American Heart Association « Guidelines for cardiopulmonary resuscitation and emergency cardiac care », JAMA Vol. 268:2171-302, 1992

Enlaces externos

  •   Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Ácido graso.
  • Ácidos grasos omega-3
  • (en portugués)
  •   Datos: Q61476
  •   Multimedia: Fatty acids

Ácido, graso, ácido, graso, biomolécula, naturaleza, lipídica, formada, larga, cadena, hidrocarbonada, lineal, diferente, longitud, número, átomos, carbono, cuyo, extremo, grupo, carboxilo, decir, oxígeno, enlazado, doblemente, carbono, grupo, hidroxilo, enlaz. Un acido graso es una biomolecula de naturaleza lipidica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal de diferente longitud o numero de atomos de carbono en cuyo extremo hay un grupo carboxilo es decir un oxigeno enlazado doblemente con el carbono y un grupo hidroxilo OH enlazado con el mismo Esto le da condicion de acido a la molecula Cada atomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble Al atomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por atomos de hidrogeno H3C Los demas atomos tienen libres los dos enlaces que son ocupados igualmente por atomos de hidrogeno CH2 CH2 CH2 En el otro extremo de la molecula se encuentra el grupo carboxilo COOH que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos OH de la glicerina o propanotriol reaccionando con el y uniendose mediante un enlace tipo ester El grupo carboxilo tiene caracter acido y el grupo hidroxilo tiene caracter basico o alcalino Representaciones en tres dimensiones de varios acidos grasos En general se puede formular un acido graso generico como R COOH donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al acido en particular Los acidos grasos forman parte de los fosfolipidos y glucolipidos moleculas que constituyen la bicapa lipidica de todas las membranas celulares En los mamiferos incluido el ser humano la mayoria de los acidos grasos se encuentran en forma de trigliceridos moleculas donde los extremos carboxilico COOH de tres acidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos OH del glicerol glicerina propanotriol los trigliceridos grasas se almacenan en el tejido adiposo Indice 1 Estructura quimica 2 Propiedades 3 Nomenclatura 4 Clasificacion 5 Acidos grasos esenciales AGE 6 Metabolismo primario y secundario 6 1 Biosintesis de acidos grasos saturados monocarboxilicos de cadena lineal 6 1 1 Acidos grasos saturados de cadena corta 6 1 2 Acidos grasos saturados de cadena media 6 1 3 Acidos grasos de cadena impar 6 1 4 Acidos palmitico 6 1 5 Acidos grasos de cadena larga 6 2 Acidos grasos insaturados 6 2 1 Acidos grasos monoinsaturados 6 2 2 Acidos grasos acetilenicos 6 2 3 Acidos grasos poliinsaturados 6 3 Derivados de reduccion 6 4 Derivados de oxidacion 6 5 Acidos grasos ramificados 6 6 Productos de condensacion de acidos grasos 6 6 1 Acetogeninas annonaceas 6 7 Acidos grasos w ciclicos 6 8 Acidos grasos endociclicos 6 9 Esteres de acidos grasos 7 Papel biologico de los acidos grasos 7 1 Funcion energetica 7 2 Funcion estructural 7 3 Funcion reguladora 8 Los acidos grasos la nutricion y las enfermedades cardiovasculares 9 Vease tambien 10 Referencias 11 Enlaces externosEstructura quimica EditarLos acidos grasos constan de una cadena alquilica con un grupo carboxilo COOH terminal la formula basica de una molecula completamente saturada es CH3 CH2 n COOH Los acidos grasos de los mamiferos tienen estructuras relativamente sencillas pero los de otros organismos pueden ser muy complejos con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones 1 Molecula de acido estearico un acido graso saturado representada de manera esquematica La misma molecula con el grupo carboxilo disociado Son frecuentes los acidos grasos insaturados con dobles enlaces casi siempre de configuracion cis cuando hay mas de un doble enlace por molecula siempre estan separados por un grupo metileno CH2 Los acidos grasos comunes en los seres vivos tienen un numero par de atomos de carbono aunque algunos organismos sintetizan acidos grasos con un numero impar de carbonos Algunos animales incluido el ser humano tambien producen acidos grasos ramificados con uno o varios grupos metilo CH3 a lo largo de la cadena como es el caso de las estructuras de ecolocalizacion de los cetaceos en que se hallan grandes cantidades de acido isovalerico 1 Propiedades EditarLos acidos grasos son moleculas anfipaticas es decir tienen una region apolar hidrofoba la cadena hidrocarbonada que repele el agua y una region polar hidrofila el extremo carboxilico que interactua con el agua Los acidos grasos de cadena corta son mas solubles que los acidos grasos de cadena larga porque la region hidrofoba es mas corta Si se colocan acidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad formaran una pelicula con sus colas la parte no polar orientadas hacia arriba fuera del agua de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua Si se agita las colas tienden a relacionarse entre si mediante interacciones hidrofobas creando ambientes donde no hay agua como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa Nomenclatura EditarLos atomos de carbono de los acidos grasos se numeran de dos maneras Numeros arabigosEmpezando por el carbono carboxilico COOH que recibe el numero 1 el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y asi sucesivamente Alfabeto griegoEl carbono carboxilico no recibe letra Se empieza a nombrar desde el carbono 2 al cual se le asigna la letra a al carbono 3 se le otorga la letra b de donde proviene el termino b oxidacion que es la ruta metabolica de degradacion de los acidos grasos en la matriz mitocondrial Independientemente del numero de carbonos del acido graso el ultimo carbono es el del extremo metilo CH3 al que se le asigna la letra w omega la ultima letra del alfabeto griego El modo oficial de denominar los acidos grasos consiste en el numero de atomos de carbono seguido por dos puntos y el numero de dobles enlaces la localizacion de los mismos se designa por el numero del atomo de carbono donde empieza contando a partir del extremo carboxilico Asi el acido oleico se designa 18 1 9 el numero 18 nos indica el numero de carbonos el 1 tras los dos puntos el numero de dobles enlaces y el 9 entre parentesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono esta entre el 9º y el 10º contando desde el extremo COOH No obstante se usa otro modo de designacion de los acidos grasos insaturados que ha adquirido bastante popularidad la posicion que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al ultimo carbono de la cadena el extremo CH3 o sea el carbono w de ahi derivan las denominaciones de w 3 w 6 etc Un acido graso w 3 sera el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4 y un acido graso w 6 tendra el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7 siempre a contar desde el extremo CH3 Dado que el primer metodo empieza a contar desde el extremo COOH y el segundo desde el extremo CH3 puede producirse cierta confusion Ejemplos de acidos grasos saturados Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Numero lipidicoAcido propionico Acido propanoico CH3CH2COOH C3 0Acido butirico Acido butanoico CH3 CH2 2COOH C4 0Acido valerico Acido pentanoico CH3 CH2 3COOH C5 0Acido caproico Acido hexanoico CH3 CH2 4COOH C6 0Acido enantico Acido heptanoico CH3 CH2 5 COOH C7 0Acido caprilico Acido octanoico CH3 CH2 6COOH C8 0Acido pelargonico Acido nonanoico CH3 CH2 7COOH C9 0Acido caprico Acido decanoico CH3 CH2 8COOH C10 0 Acido undecanoico CH3 CH2 9COOH C11 0Acido laurico Acido dodecanoico CH3 CH2 10COOH C12 0 Acido tridecanoico CH3 CH2 11COOH C13 0Acido miristico Acido tetradecanoico CH3 CH2 12COOH C14 0 Acido pentadecanoico CH3 CH2 13COOH C15 0Acido palmitico Acido hexadecanoico CH3 CH2 14COOH C16 0Acido margarico Acido heptadecanoico CH3 CH2 15COOH C17 0Acido estearico Acido octadecanoico CH3 CH2 16COOH C18 0 Acido nonadecanoico CH3 CH2 17COOH C19 0Acido araquidico Acido eicosanoico CH3 CH2 18COOH C20 0 Acido heneicosanoico CH3 CH2 19COOH C21 0Acido behenico Acido docosanoico CH3 CH2 20COOH C22 0 Acido tricosanoico CH3 CH2 21COOH C23 0Acido lignocerico Acido tetracosanoico CH3 CH2 22COOH C24 0Acido pentacosanoico CH3 CH2 23COOH C25 0Acido cerotico Acido hexacosanoico CH3 CH2 24COOH C26 0Acido carbocerico Acido heptacosanoico CH3 CH2 25COOH C27 0Acido montanico Acido octacosanoico CH3 CH2 26COOH C28 0 Acido nonacosanoico CH3 CH2 27COOH C29 0Acido melisico Acido triacontanoico CH3 CH2 28COOH C30 0 Acido henatriacontanoico CH3 CH2 29COOH C31 0Acido laceroico Acido dotriacontanoico CH3 CH2 30COOH C32 0Acido psilico Acido ceromelisico Acido tritriacontanoico CH3 CH2 31COOH C33 0Acido gedico Acido tetratriacontanoico CH3 CH2 32COOH C34 0Acido ceroplastico Acido pentatriacontanoico CH3 CH2 33COOH C35 0Acido hexatriacontilico Acido hexatriacontanoico CH3 CH2 34COOH C36 0Ejemplos de acidos grasos insaturados Nombre trivial Estructura quimica Dx C D n xAcido miristoleico CH3 CH2 3CH CH CH2 7COOH cis D9 14 1 n 5Acido palmitoleico CH3 CH2 5CH CH CH2 7COOH cis D9 16 1 n 7Acido sapienico CH3 CH2 8CH CH CH2 4COOH cis D6 16 1 n 10Acido oleico CH3 CH2 7CH CH CH2 7COOH cis D9 18 1 n 9Acido elaidico CH3 CH2 7CH CH CH2 7COOH trans D9 18 1 n 9Acido vaccenico CH3 CH2 5CH CH CH2 9COOH trans D11 18 1 n 7Acido linoleico CH3 CH2 4CH CHCH2CH CH CH2 7COOH cis cis D9 D12 18 2 n 6Acido linoelaidico CH3 CH2 4CH CHCH2CH CH CH2 7COOH trans trans D9 D12 18 2 n 6Acido a Linolenico ALA CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH CH2 7COOH cis cis cis D9 D12 D15 18 3 n 3Acido ɣ Linolenico GLA CH3 CH2 4CH CHCH2CH CHCH2CH CH CH2 4COOH cis cis cis D6 D9 D12 18 3 n 6Acido estearidonico SDA CH3 CH2 CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH CH2 4COOH cis cis cis cis D6 D9 D12 D15 18 4 n 3Acido punicico CH3 CH2 3CH CH CH CH CH CH CH2 7COOH cis trans cis D9 D11 D13 18 3 n 5Acido eicosenoico CH3 CH2 7CH CH CH2 9COOH cis D11 20 1 n 9Acido araquidonico CH3 CH2 4CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH CH2 3COOHNIST cis cis cis cis D5D8 D11 D14 20 4 n 6Acido eicosatetraenoico ETA CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH CH2 6COOH cis cis cis cis D8 D11 D14 D17 20 4 n 3Acido eicosapentaenoico EPA CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH CH2 3COOH cis cis cis cis cis D5 D8 D11 D14 D17 20 5 n 3Acido erucico CH3 CH2 7CH CH CH2 11COOH cis D13 22 1 n 9Acido docosapentaenoico DPA CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH CH2 5COOH cis cis cis cis cis D7 D10 D13 D16 D19 22 5 n 3Acido docosahexaenoico DHA CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH CH2 2COOH cis cis cis cis cis cis D4 D7 D10 D13 D16 D19 22 6 n 3Acido nervonico CH3 CH2 7CH CH CH2 13COOH cis D15 24 1 n 9Acido tetracosapentaenoico CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH CH2 7COOH cis cis cis cis cis D9 D12 D15 D18 D21 24 5 n 3Acido tetracosahexaenoico Acido nisinico CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH CH2 4COOH cis cis cis cis cis cis D6 D9 D12 D15 D18 D21 24 6 n 3Clasificacion EditarAcidos grasos saturados Son acidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos tienden a formar cadenas extendidas y a ser solidos a temperatura ambiente excepto los de cadena corta Cadena corta volatiles Acido butirico acido butanoico Acido isobutirico acido 2 metilpropionico Acido valerico acido pentanoico Acido isovalerico acido 3 metilbutanoico Cadena larga Acido miristico 14 0 acido tetradecanoico Acido palmitico 16 0 acido hexadecanoico Acido estearico 18 0 acido octadecanoico Acidos grasos insaturados Son acidos grasos con dobles enlaces entre carbonos suelen ser liquidos a temperatura ambiente Acido oleico cis y trans Acidos grasos monoinsaturados Son acidos grasos insaturados con un solo doble enlace Acido oleico 18 1 9 acido cis 9 octadecenoico Acidos grasos poliinsaturados Son acidos grasos insaturados con varios dobles enlaces Acido linoleico 18 2 9 12 acido cis cis 9 12 octadecadienoico es un acido graso esencial Acido linolenico 18 3 9 12 15 acido cis 9 12 15 octadecatrienoico es un acido graso esencial Acido araquidonico 20 4 5 8 11 14 acido cis 5 8 11 14 eicosatetraenoico Acidos grasos cis Son acidos grasos insaturados en los cuales los dos atomos de hidrogeno del doble enlace estan en el mismo lado de la molecula lo que le confiere un codo en el punto donde esta el doble enlace la mayoria de los acidos grasos naturales poseen configuracion cis Acidos grasos trans Son acidos grasos insaturados en los cuales los dos atomos de hidrogeno estan uno a cada lado del doble enlace lo que hace que la molecula sea rectilinea se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenacion con el fin de solidificarlos como la margarina Acidos grasos esenciales AGE EditarArticulo principal Acido graso esencial Se llaman acidos grasos esenciales a algunos acidos grasos como el linoleico linolenico que el organismo no puede sintetizar o el araquidonico que el organismo puede sintetizar pero no en suficiente medida ritmo de produccion mucho menor que el necesario por lo que deben obtenerse por medio de la dieta Tanto la dieta como la biosintesis suministran la mayoria de los acidos grasos requeridos por el organismo humano y el exceso de proteinas y glucidos ingeridos se convierten con facilidad en acidos grasos que se almacenan en forma de trigliceridos No obstante muchos mamiferos entre ellos el hombre son incapaces de sintetizar ciertos acidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molecula 1 En el ser humano es esencial la ingestion de un precursor en la dieta para dos series de acidos grasos la serie del acido linoleico serie w 6 y la del acido linolenico serie w 3 Metabolismo primario y secundario EditarBiosintesis de acidos grasos saturados monocarboxilicos de cadena lineal Editar Acidos grasos saturados de cadena corta Editar Los acidos grasos de cadena corta C4 C11 pueden ser biosintetizados por tres rutas alternativas a Por homologacion de a cetoacidos a partir del acido piruvico con posterior descarboxilacion oxidativa b Por escision oxidativa de acidos D9 por ejemplo el acido nonanoico a partir de escision oxidativa del acido oleico c Por acido graso sintasas de cadena corta P ejemplo el acido hexanoico utilizado por muchos hongos para biosintesis de aflatoxinas proviene de una hexanoil CoA sintasa Acidos grasos saturados de cadena media Editar Los acidos grasos de cadena media C12 C14 pueden ser biosintetizados por dos rutas alternativas a Por b oxidacion parcial de acidos grasos estandar b Por acido graso sintasas de cadena media Acidos grasos de cadena impar Editar Los acidos grasos de cadena impar C13 C33 pueden ser biosintetizados por tres rutas alternativas a Por b oxidacion parcial de acidos grasos impares de cadena mas larga b Por acido graso sintasas de cadena impar en donde se emplea propionil CoA en lugar de acetil CoA como iniciador c Por a oxidacion Acidos palmitico Editar Articulo principal Biosintesis de acidos grasos Las acido graso sintasas FAS por sus siglas en ingles estandar son las del acido palmitico El primer paso en la biosintesis de acidos grasos es la sintesis de acido palmitico acido graso saturado de 16 carbonos los demas acidos grasos se obtienen por modificaciones del acido palmitico El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los acidos grasos que requiere a partir del acido palmitico mediante la combinacion de varios mecanismos de oxidacion y elongacion El acido palmitico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la celula gracias a la accion del polipeptido multienzimatico acido graso sintasa por adicion de unidades de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A el proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH la reaccion global es la siguiente 2 8 Acetil CoA 14 NADPH H 7 ATP Acido palmitico C16 8 CoA 14 NADP 7 ADP Pi 6 H2O La fuente principal de acetil CoA proviene del citrato vease ciclo de Krebs que es transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador especifico de la membrana interna mitocondrial una vez en el citosol el citrato es escindido en oxalacetato y acetil CoA reaccion que consume 1 ATP El poder reductor en forma de NADPH lo suministra la ruta de la pentosa fosfato En realidad las unidades de dos carbonos que se anaden secuencialmente son aportadas por el malonil CoA que a su vez es sintetizado por la enzima acetil CoA carboxilasa que adiciona un grupo carboxilo al acetil CoA Acidos grasos de cadena larga Editar Se forman por accion de las elongasas en donde se incrementa la longitud de la cadena del acido palmitico por condensacion de moleculas de malonil CoA Alargamiento Mediante este proceso que tienen lugar en el reticulo endoplasmatico y en la mitocondrias se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C16 del acido palmitico obteniendose acidos grasos de hasta C24 Acidos grasos insaturados Editar Acidos grasos monoinsaturados Editar Mediante la desaturacion que se produce en el reticulo endoplasmatico se introducen dobles enlaces cis en la cadena hidrocarbonada de acidos grasos saturados el proceso es complejo e implica al NADPH al citocromo b5 y diversos enzimas como las desaturasas La primera desaturacion se produce en la posicion 9 para formar el isomero cis La 9 desaturasas son universales en los seres vivos sobre todo la que produce acido oleico Los acidos grasos con insaturacion en a b al carboxilo se producen por b oxidacion parcial Acidos grasos acetilenicos Editar Se producen por desaturasas especiales denominadas acetilenasas para producir alquinos Un ejemplo de este tipo de acidos es el acido taririco Acidos grasos poliinsaturados Editar Los acidos grasos poliinsaturados son biosintetizados solo por algunos organismos por ejemplo muchos animales no biosintetizan los acidos grasos poliinsaturados y deben ser consumidos El acido oleico se puede insaturar una dos o tres veces y estos derivados de poliinsaturacion pueden elongarse posteriormente Por ejemplo el acido eicosapentaenoico no se biosintetiza por poliinsaturacion del acido araquidico sino por poliinsaturacion del acido oleico seguido de elongacion y dos insaturaciones posteriores Derivados de reduccion Editar Por reduccion del grupo carboxilo o por descarbonilacion se pueden producir Alcoholes y aldehidos grasosDerivados de oxidacion Editar a Catabolismo por b oxidacionArticulo principal Oxidacion de acidos grasos Una de las principales funciones de los acidos grasos es la de proporcionar energia a la celula a partir de los depositos de trigliceridos las lipasas liberan acidos grasos que en la matriz mitocondrial seran escindidos en unidades de dos carbonos en forma de acetil CoA proceso conocido como b oxidacion el acetil CoA ingresa en el ciclo de Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria b Productos de hidroxilacion y peroxilacionSe forman por accion de 5 lipooxigenasas e hidroxilasas por ejemplo los leucotrienos hepoxilinas neuroprotectinas alcoholes acetilenicos y resolvinas c Productos de epoxidacionSe forman por accion de monooxigenasas en insaturaciones como el acido vernolico d Acidos alquilfuranil acilcarboxilicosSe forman por accion de lipooxigenasas en sistemas dialilicos no conjugados P ejemplo la wyerona los acidos grasos y los acidos urofanicos e LactonasMuchos acidos grasos se hidroxilan con esterificacion intramolecular formando asi lactonas tales como las lactonas volatiles y los cucujolidos f EspirocetalesMuchos acidos grasos se reducen y forman estructuras intricadas de tipo espirocetal Estas muchas veces actuan como feromonas de insectos por ejemplo las chalcogranas g Productos de escision oxidativaLa accion de las lipooxigenasas puede provocar rupturas en las cadenas de acidos grasos y formar hidrocarburos ciclicos hormosireno aldehidos aldehidos foliares o acidos dicarboxilicos acido traumatico Acidos grasos ramificados Editar Los acidos grasos ramificados pueden tener diversos origenes biosinteticos a Acidos isoalquil y anteisoalquilcarboxilicos Emplean como unidades de iniciacion acido isobutirico acido 2 metilbutirico y acido isovalerico provenientes del catabolismo de la valina isoleucina y leucina respectivamente b Acidos metilcarboxilicos Se forman por metilacion con SAM de acidos insaturados P ej el acido tuberculostearico c Acidos polimetilados se forman por condensaciones sucesivas de metilmalonil CoA obtenido de propionil Coenzima A Productos de condensacion de acidos grasos Editar a Alquiltetronatos y anhidridos alquilsuccinicos Canadensolido b Nonadridos como la rubratoxina c Acilonas y acidos 2 alquil 2 acilaceticos como la palmitona y el acido corinomicolico d Macrocetonas como la civetona e Acidos alquiltricarboxilicos como el acido agarico f Esfingoides como la esfingosina g Lipstatina Acetogeninas annonaceas Editar Articulo principal Acetogenina La acetogeninas annonaceas provienen de la formacion de acidos tetronicos de acidos poliepoxidados P ej la uvaricina Acidos grasos w ciclicos Editar a Acidos grasos w ciclopentenilalquilcarboxilicos como el acido hidnocarpico b Acidos grasos w ciclociclohexilalquilcarboxilicos c Acidos grasos w cicloheptilalquilcarboxilicos d Acidos grasos w arilalquilcarboxilicos e HachijodinasAcidos grasos endociclicos Editar a Acidos alquilciclopropil alquilcarboxilicos como el acido malvalico b Productos de reacciones periciclicas como el acido endiandrico c Prostanoides se forman por ciclizacion endociclica con accion de ciclooxigenasas Prostaglandinas Jasmonoides Eclonialactonas Tromboxanos Esteres de acidos grasos Editar a Esteres simples b Esteres de acidos grasos hidroxilados c Esteres de glicerol Acilgliceridos Fosfatidatos Plasmalogenos d Amidas grasas e Acilhomoserinlactonas f Esfingolipidos Ceramidas Gangliosidos Cerebrosidos Capnoides g CianolipidosPapel biologico de los acidos grasos EditarFuncion energetica Editar Los acidos grasos son moleculas muy energeticas y necesarias en todos los procesos celulares en presencia de oxigeno ya que por su contenido en hidrogenos pueden oxidarse en mayor medida que los glucidos u otros compuestos organicos que no estan reducidos Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energia en los procesos celulares el organismo quema acidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetonicos productos de desecho que causan una elevacion excesiva del nivel de acido en la sangre lo que podria conducir a la cetoacidosis un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez Los sintomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento hasta la aparicion de pequenas manchas de color amarillento o verduzco sobre la piel y la ligera acidificacion del semen que conlleva un cierto dolor al eyacular o Vease tambien Cetoacidosis diabetica Funcion estructural Editar Los acidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolipidos y esfingolipidos moleculas que forman la bicapa lipidica de las membranas de todas las celulas Funcion reguladora Editar Algunos acidos grasos son precursores de las prostaglandinas tromboxanos y leucotrienos moleculas con una gran actividad biologica que intervienen en la regulacion y control de numerosos procesos vitales como la respuesta inflamatoria regulacion de la temperatura corporal procesos de coagulacion sanguinea contraccion del musculo liso etc Los acidos grasos la nutricion y las enfermedades cardiovasculares EditarLa alimentacion es una fuente importante de acidos grasos Esta contribucion es vital para mantener un nivel de lipidos estable y para suministrar al cuerpo los acidos grasos esenciales Los acidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega 3 y omega 6 El cuerpo humano no puede sintetizarlos o los sintetiza en cantidades insuficientes es necesaria por tanto una contribucion minima y regular por medio de la alimentacion Actualmente segun la AFSSA la dieta proporciona suficiente omega 6 y muy poco omega 3 con una relacion omega 6 omega 3 insuficiente Sin embargo numerosos estudios han demostrado que el exceso de acidos grasos especialmente saturadas e insaturados trans podria tener consecuencias para la salud incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares 3 Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales vease Comparacion de los acidos grasos trans naturales e industriales como la hidrogenacion parcial de los acidos grasos de origen vegetal aceites Composicion en acidos grasos de algunas materias grasas 4 5 Acido graso saturado mono insaturado poli insaturado omega 3 6 omega 6 6 g 100g g 100g g 100g g 100g g 100gGrasas animalesTocino 40 8 43 8 9 6Mantequilla 54 0 19 8 2 6Grasas vegetalesAceite de coco 85 2 6 6 1 7Aceite de palma 45 3 41 6 8 3Aceite de germen de trigo 18 8 15 9 60 7 8 53Aceite de soja 14 5 23 2 56 5 5 50Aceite de oliva 14 0 69 7 11 2 0 7 5Aceite de maiz 12 7 24 7 57 8Aceite de girasol 11 9 20 2 63 0 0 62Aceite de cartamo 10 2 12 6 72 1 0 1 6 63 72Aceite de colza 5 3 64 3 21 28 6 10 21 23En un dictamen emitido en 1992 7 la Asociacion Americana del Corazon AHA ha hecho las siguientes recomendaciones La ingesta diaria de energia proveniente de materias grasas no debe superar el 30 de la CDR Estas materias grasas deben contener 50 de acidos grasos monoinsaturados del tipo Omega 9 25 de acidos grasos poliinsaturados de tipo omega 3 y omega 6 25 de acidos grasos saturados Una parte de los acidos grasos saturados podra ser sustituida por acidos grasos mono insaturados Nota Para los analisis realizados por la represion del fraude se determina el origen de la materia grasa en funcion del perfil de acidos grasos y en funcion de los esteroles insaponificable Hay que saber que para los vegetales los acidos grasos de cadena impar de carbono no existen Vease tambien EditarAcido graso volatil Acido organico Eicosanoides Fosfolipidos Grasas saturadas Grasas trans TrigliceridosReferencias Editar a b c Devlin T M 2004 Bioquimica 4ª edicion Reverte Barcelona ISBN 84 291 7208 4 Lehninger A L 1976 Curso breve de Bioquimica Omega Barcelona 447 pp ISBN 84 282 0445 4 en ingles Autoridad Europea de Seguridad de los Alimentos 1 Dictamen del Comite cientifico sobre productos dieteticos nutricion y alergias emitido a peticion de la Comision en relacion a la presencia de acidos grasos trans en los alimentos y efectos sobre la salud humana del consumo de acidos grasos trans Pregunta N º EFSA Q 2003 022 julio de 2004 en ingles Food Standards Agency McCance amp Widdowson s The Composition of Foods Fats and Oils Royal Society of Chemistry 1991 en ingles Ted Altar 2 More Than You Wanted To Know About Fats Oils Sundance Natural Foods Online a b Las cifras de las dos ultimas columnas provienen de otra fuente Huilerie Noel citada en el libro El colesterol un enemigo que os desea lo mejor de Catherine Martinez Pueden ser consideradas como coherentes con las otras fuentes de la tabla con la excepcion del aceite de colza o de la cantidad de omega 3 Omega 6 27 33 g 100g es superior a la cifra de la columna de poli insaturados 21 28 g 100g Las cifras que figuran en el articulo relativas al aceite de colza son respectivamente 28 6 y 21 g 100g para los poli insaturados los omega 3 y los omega 6 en ingles American Heart Association Guidelines for cardiopulmonary resuscitation and emergency cardiac care JAMA Vol 268 2171 302 1992Enlaces externos Editar Wikimedia Commons alberga una galeria multimedia sobre Acido graso Acidos grasos omega 3 Estructura quimica de los acidos grasos Metabolismo de acidos grasos en portugues Que son los acidos grasos Datos Q61476 Multimedia Fatty acids Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acido graso amp oldid 141352211, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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