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Mevalonato

El ácido mevalónico o su forma ionizada, el mevalonato, es un importante metabolito intermediario en la biosíntesis de colesterol.

 
Ácido mevalónico

ión mevalonato

ácido mevalónico
Nombre IUPAC
Ácido (3R)-3,5-Dihidroxi-3-metilpentanoico
General
Fórmula molecular C6H12O4
Identificadores
Número CAS 150-97-0[1]
ChEBI 17710
ChemSpider 388367
DrugBank 03518
PubChem 439230
UNII S5UOB36OCZ
Propiedades físicas
Masa molar 148,16 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La formación del mevalonato se inicia en la encrucijada del acetil-CoA. Se condensan dos unidades con paso previo de activación por unión de una molécula de dióxido de carbono o sea, en forma de malonil CoA; al unirse se pierde el CO2 y queda acetoacetil-CoA.

En el siguiente paso se condensa a una tercera unidad de acetil-CoA, que unida por el CH3 terminal, dejando fuera de la estructura un grupo metilo; este compuesto se denomina β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA).

Como último paso de esta etapa, recibe dos hidrógenos transportados por NADPH y con la del β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA reductasa, despojándola de la unidad de coenzima A. Este es el paso que controla la síntesis del colesterol; en caso de exceso, esta ejerce efecto alostérico sobre la enzima y bloquea la síntesis de más colesterol.



El resultado de esta reducción es el mevalonato, molécula de cinco carbonos con un grupo metilo, dos grupos hidroxilo y un carboxilo.

En este paso, existen dos caminos; el primero es el paso anterior, controlado por la reductasa de HMG-CoA, estando la enzima en el microsoma citosolico; esta enzima deja el mevalonato que continua la síntesis del colesterol.

Existe una segunda reductasa del HMG-CoA, presente en las mitocondrias del hígado. Esta desdobla la HMG-CoA en acetil-CoA y acetoacetil-CoA, que origina los cuerpos cetónicos.

Referencias

  1. Número CAS
  •   Datos: Q241678
  •   Multimedia: Mevalonic acid

mevalonato, ácido, mevalónico, forma, ionizada, mevalonato, importante, metabolito, intermediario, biosíntesis, colesterol, Ácido, mevalónicoión, mevalonatoácido, mevalóniconombre, iupacÁcido, dihidroxi, metilpentanoicogeneralfórmula, molecularc6h12o4identific. El acido mevalonico o su forma ionizada el mevalonato es un importante metabolito intermediario en la biosintesis de colesterol Acido mevalonicoion mevalonatoacido mevalonicoNombre IUPACAcido 3R 3 5 Dihidroxi 3 metilpentanoicoGeneralFormula molecularC6H12O4IdentificadoresNumero CAS150 97 0 1 ChEBI17710ChemSpider388367DrugBank03518PubChem439230UNIIS5UOB36OCZInChIInChI InChI 1S C16H10N2O5S c19 15 9 3 1 2 4 11 9 17 14 15 13 10 7 8 24 21 22 23 5 6 12 10 18 16 13 20 h1 7 18 20H H 21 22 23 Key KJTLQQUUPVSXIM ZCFIWIBFSA NPropiedades fisicasMasa molar148 16 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata La formacion del mevalonato se inicia en la encrucijada del acetil CoA Se condensan dos unidades con paso previo de activacion por union de una molecula de dioxido de carbono o sea en forma de malonil CoA al unirse se pierde el CO2 y queda acetoacetil CoA En el siguiente paso se condensa a una tercera unidad de acetil CoA que unida por el CH3 terminal dejando fuera de la estructura un grupo metilo este compuesto se denomina b hidroxi b metilglutaril CoA HMG CoA Como ultimo paso de esta etapa recibe dos hidrogenos transportados por NADPH y con la del b hidroxi b metilglutaril CoA reductasa despojandola de la unidad de coenzima A Este es el paso que controla la sintesis del colesterol en caso de exceso esta ejerce efecto alosterico sobre la enzima y bloquea la sintesis de mas colesterol El resultado de esta reduccion es el mevalonato molecula de cinco carbonos con un grupo metilo dos grupos hidroxilo y un carboxilo En este paso existen dos caminos el primero es el paso anterior controlado por la reductasa de HMG CoA estando la enzima en el microsoma citosolico esta enzima deja el mevalonato que continua la sintesis del colesterol Existe una segunda reductasa del HMG CoA presente en las mitocondrias del higado Esta desdobla la HMG CoA en acetil CoA y acetoacetil CoA que origina los cuerpos cetonicos Referencias Editar Numero CAS Datos Q241678 Multimedia Mevalonic acidObtenido de https es wikipedia org w index php title Mevalonato amp oldid 133314598, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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